1. Введение

Жиры – слож­ные эфиры гли­це­ри­на и жир­ных (нераз­ветв­лен­ных од­но­ос­нов­ных кар­бо­но­вых) кис­лот.

Слож­ные эфиры RCOOR’ – про­из­вод­ные кар­бо­но­вых кис­лот, у ко­то­рых гид­рок­сил карбок­силь­ной груп­пы за­ме­щен на оста­ток спир­та.

Жиры — стро­и­тель­ный ма­те­ри­ал и запас энер­гии ор­га­низ­ма. В теле че­ло­ве­ка мас­сой 70 кг в сред­нем со­дер­жит­ся около 11 кг жира.

В жи­вот­ных жирах обыч­но со­дер­жат­ся остат­ки пре­дель­ных (на­сы­щен­ных) уг­ле­во­до­ро­дов. Эти жиры твер­дые.

R = С_nH_2n + 1

 
Рис. 1 

Рас­ти­тель­ные жиры (масла) обыч­но жид­кие при ком­нат­ной тем­пе­ра­ту­ре. В со­став рас­ти­тель­ных масел обыч­но вхо­дят остат­ки непре­дель­ных (нена­сы­щен­ных) кис­лот. Рас­ти­тель­ные масла жид­кие по­то­му, что окру­же­ние каж­дой двой­ной связи – жест­кая плос­кая кон­струк­ция из 6 ато­мов, и такие мо­ле­ку­лы плохо укла­ды­ва­ют­ся в кри­стал­ли­че­скую ре­шет­ку.

R = С_nH_2n – 1, С_nH_2n – 3, С_nH_2n – 5 …

Рис. 2 

Аг­ре­гат­ное со­сто­я­ние жира за­ви­сит не от его про­ис­хож­де­ния, а имен­но от на­ли­чия или от­сут­ствия в нем остат­ков непре­дель­ных кис­лот.

Ко­ко­со­вое масло со­дер­жит остат­ки пре­дель­ных кис­лот, а по­то­му твер­дое:

Рис. 3

Рыбий жир – жид­кий, по­то­му что в нем со­дер­жат­ся остат­ки непре­дель­ных кис­лот:

Рис. 4 

Гид­ри­ро­ва­ние жиров

Из де­ше­вых сор­тов рас­ти­тель­ных масел, непри­год­ных для упо­треб­ле­ния в пищу, по­лу­ча­ют с по­мо­щью непол­но­го гид­ри­ро­ва­ния мар­га­рин, а при глу­бо­ком гид­ри­ро­ва­нии об­ра­зу­ет­ся са­ло­мас — твер­дая масса, ко­то­рую ис­поль­зу­ют для про­из­вод­ства мыла:

Гид­ро­лиз жиров

В ор­га­низ­ме под дей­стви­ем фер­мен­тов жиры раз­ла­га­ют­ся на гли­це­рин и жир­ные кис­ло­ты:

В про­мыш­лен­но­сти про­во­дят ще­лоч­ной гид­ро­лиз жиров, при этом об­ра­зу­ет­ся гли­це­рин и смесь солей жир­ных кис­лот —  мыло:

Дей­ствие мыла

По­че­му рас­тво­ры мыла рас­тво­ря­ют ча­стич­ки грязи?

По­то­му что анион соли жир­ной кис­ло­ты со­сто­ит из двух ча­стей: гид­ро­филь­ной (по­ляр­ный оста­ток карбок­силь­ной груп­пы, на ко­то­ром со­сре­до­то­чен от­ри­ца­тель­ный заряд) и гид­ро­фоб­ной (боль­шой уг­ле­во­до­род­ный ра­ди­кал).

Гид­ро­филь­ность – срод­ство к воде, спо­соб­ность к элек­тро­ста­ти­че­ско­му вза­и­мо­дей­ствию с мо­ле­ку­ла­ми воды.

Гид­ро­фоб­ность – от­сут­ствие срод­ства к воде, неспо­соб­ность к элек­тро­ста­ти­че­ско­му вза­и­мо­дей­ствию с мо­ле­ку­ла­ми воды, при­во­дя­щие к вы­тал­ки­ва­нию из вод­ной среды.

Уг­ле­во­до­род­ные ра­ди­ка­лы мыла при­ли­па­ют к гря­зе­вой ча­сти­це, а гид­ро­филь­ная часть вза­и­мо­дей­ству­ет с водой. В ре­зуль­та­те грязь от­ры­ва­ет­ся от по­верх­но­сти и пе­ре­хо­дит в рас­твор, где дру­гие ани­о­ны мыла окру­жа­ют ее со всех сто­рон и не дают осесть об­рат­но:

Рис. 5 

Когда мыло плохо мы­лит­ся?

1) В под­кис­лен­ной воде вы­па­да­ют в оса­док белые хло­пья. По­че­му? Более силь­ные кис­ло­ты вы­тес­ня­ют из солей сла­бые нерас­тво­ри­мые жир­ные кис­ло­ты:
C₁₇H₃₅COONa  +  HCl  C₁₇H₃₅COOH+ NaCl.

2) В жест­кой воде — воде, со­дер­жа­щей много солей маг­ния и каль­ция — вы­па­да­ют в оса­док нерас­тво­ри­мые каль­ци­е­вые и маг­ни­е­вые соли жир­ных кис­лот:
2C₁₇H₃₅COONa  +  CaCl₂  (C₁₇H₃₅COO)₂Ca+ 2NaCl.