1. Классификация карбоновых кислот

Кар­бо­но­вые кис­ло­ты часто на­зы­ва­ют про­сто ор­га­ни­че­ски­ми кис­ло­та­ми за их кис­лот­ные свой­ства. Есть еще ор­га­ни­че­ские ве­ще­ства, про­яв­ля­ю­щие кис­лот­ные свой­ства, на­при­мер, фе­но­лы. Но имен­но у кар­бо­но­вых кис­лот – эти свой­ства вы­ра­же­ны наи­бо­лее силь­но. Свой­ства кар­бо­но­вых кис­лот обу­слов­ле­ны на­ли­чи­ем в них карбок­силь­ной груп­пы  или карбок­си­ла. Карбок­силь­ная груп­па об­ра­зо­ва­на со­че­та­ни­ем двух групп:

Карбок­силь­ная груп­па – СООН – функ­ци­о­наль­ная груп­па кар­бо­но­вых кис­лот.

2. Номенклатура

На­зва­ние кис­лот об­ра­зу­ет­ся так, что к на­зва­нию пре­дель­но­го уг­ле­во­до­ро­да при­бав­ля­ет­ся

 -овая кис­ло­та.

Фор­му­ла ал­ка­на	На­зва­ние ал­ка­на	Фор­му­ла кис­ло­ты	На­зва­ние кис­ло­ты.
СН4	метан	НСООН	ме­та­но­вая кис­ло­та (му­ра­вьи­ная)
С2Н6	этан	СН3СООН	эта­но­вая кис­ло­та (ук­сус­ная)
С3Н8	про­пан	С2Н5СООН	про­па­но­вая кис­ло­та (про­пи­о­но­вая)

5,5-ди­ме­тилгек­сановая кис­ло­та

2-этилбутановая кис­ло­та

пен­тан-3-кар­бо­но­вая кис­ло­та 

3-карбок­си-3-гид­рок­си­пен­тан­дио­вая-1,5 кис­ло­та (ли­мон­ная)

Три­ви­аль­ные на­зва­ния важ­ней­ших кис­лот

Али­фа­ти­че­ские пре­дель­ные од­но­ос­нов­ные кис­ло­ты:

НСООН                       му­ра­вьи­ная

СН₃СООН                   ук­сус­ная

С₂Н₅СООН                  про­пи­о­но­вая

С₃Н₇СООН                  мас­ля­ная

С₅Н₁₁СООН                 ва­ле­ри­а­но­вая

С₆Н₁₃СООН                 ка­про­но­вая

С₁₅Н₃₁СООН               паль­ми­ти­но­вая

С₁₇Н₃₅СООН               сте­а­ри­но­вая

Непре­дель­ные кис­ло­ты:

СН₂=СН-СО­ОН                       ак­ри­ло­вая

СН₃-(СН₂)₇-СН=СН-(СН₂)₇-СООН                  оле­и­но­вая

Аро­ма­ти­че­ские кис­ло­ты:

С₆Н₅COOH                  бен­зой­ная

Двух­ос­нов­ные кис­ло­ты:

НО­ОС-СО­ОН  ща­ве­ле­вая

НО­ОС-СН₂-СООН      ма­ло­но­вая

3. Физические свойства

Во­до­род­ные связи (проч­нее, чем у мо­ле­кул спир­тов!)

1. тем­пе­ра­ту­ры ки­пе­ния и плав­ле­ния кар­бо­но­вых кис­лот на­мно­го выше, не толь­ко чем у со­от­вет­ству­ю­щих уг­ле­во­до­ро­дов, но и чем у спир­тов;

2. хо­ро­шая рас­тво­ри­мость в воде (с уве­ли­че­ни­ем уг­ле­во­до­род­но­го ра­ди­ка­ла умень­ша­ет­ся).

Во­до­род­ные связи в кар­бо­но­вых кис­ло­тах на­столь­ко силь­ны, что эти ве­ще­ства об­ра­зу­ют ди­ме­ры:

По­че­му во­до­род­ные связи между мо­ле­ку­ла­ми кар­бо­но­вых кис­лот проч­нее, чем между мо­ле­ку­ла­ми спир­тов?

По­то­му что в карбок­силь­ной груп­пе выше по­ло­жи­тель­ный заряд на атоме во­до­ро­да в гид­рок­си­ле: элек­тро­от­ри­ца­тель­ный атом кис­ло­ро­да кар­бо­ниль­ной груп­пы стя­ги­ва­ет элек­трон­ную плот­ность с гид­рок­силь­ной груп­пы.

Тем­пе­ра­ту­ры плав­ле­ния и ки­пе­ния

По­че­му тем­пе­ра­ту­ра ки­пе­ния раз­ветв­лен­но­го изо­ме­ра бу­та­но­вой кис­ло­ты ниже, чем изо­ме­ра нор­маль­но­го стро­е­ния?

Раз­ветв­лен­ный уг­ле­во­до­род­ный ра­ди­кал по­да­ет на карбок­силь­ную груп­пу большую элек­трон­ную плот­ность, чем нераз­ветв­лен­ный, и по­ляр­ность связи О- Н умень­ша­ет­ся по срав­не­нию с изо­ме­ром нор­маль­но­го стро­е­ния.

По­че­му тем­пе­ра­ту­ры плав­ле­ния из­ме­ня­ют­ся зиг­за­го­об­раз­но?

Рас­тво­ри­мость

На пе­ре­ход из твер­до­го со­сто­я­ния в жид­кое (раз­ру­ше­ние кри­стал­ла) вли­я­ет не толь­ко сила меж­мо­ле­ку­ляр­но­го вза­и­мо­дей­ствия, но еще и спо­соб упа­ков­ки мо­ле­кул в кри­стал­ли­че­ской ре­шет­ке. От числа (чет­но­сти) ато­мов уг­ле­ро­да в мо­ле­ку­ле за­ви­сит, под каким углом друг к другу будут рас­по­ло­же­ны карбок­силь­ные груп­пы в кри­стал­ле. В за­ви­си­мо­сти от этого между мо­ле­ку­ла­ми об­ра­зу­ют­ся две или одна во­до­род­ная связь, а это очень силь­но вли­я­ет на проч­ность кри­стал­ла.

Кис­ло­ты, со­дер­жа­щие более 10 ато­мов уг­ле­ро­да, можно счи­тать нерас­тво­ри­мы­ми.

Под­ве­де­ние итога

Вы смог­ли са­мо­сто­я­тель­но изу­чить тему «Кар­бо­но­вые кис­ло­ты. Стро­е­ние, фи­зи­че­ские свой­ства, но­мен­кла­ту­ра» (школь­ная про­грам­ма по химии 10 клас­са). В ходе за­ня­тия вы узна­ли опре­де­ле­ние кар­бо­но­вых (ор­га­ни­че­ских) кис­лот и их свойств, ко­то­рые обу­слов­ле­ны на­ли­чи­ем в их мо­ле­ку­ле карбок­силь­ной груп­пы.