Получение и применение карбоновых кислот

1. Общие способы получения кислот

1. Окис­ле­ние непре­дель­ных уг­ле­во­до­ро­дов под­кис­лен­ным рас­тво­ром пер­ман­га­на­та калия или ди­хро­ма­та калия:

5СHR=CHR + 8KMnO4 + 12H2SO4 = 10RCOOH + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 12H2O.

Слева – рас­твор пер­ман­га­на­та калия, спра­ва – ре­зуль­тат его вза­и­мо­дей­ствия с ал­ке­ном. Рис. 1.

Окис­ле­ние непре­дель­ных уг­ле­во­до­ро­дов (фото Н. Мо­ро­зо­вой)

Рис. 1. Окис­ле­ние непре­дель­ных уг­ле­во­до­ро­дов (фото Н. Мо­ро­зо­вой)

2. Окис­ле­ние спир­тов под­кис­лен­ным рас­тво­ром пер­ман­га­на­та или ди­хро­ма­та калия: Рис. 2.

2Н5ОН + 2K2Cr2O7 + 8H2SO4 = 3СН3СООН + 2Cr2(SO4)3 + 2K2SO4 + 11H2O.

Слева – рас­твор ди­хро­ма­та калия, спра­ва – ре­зуль­тат его вза­и­мо­дей­ствия с эти­ло­вым спир­том.

Окис­ле­ние спир­тов

Рис. 2. Окис­ле­ние спир­тов

3. Окис­ле­ние аль­де­ги­дов мяг­ки­ми окис­ли­те­ля­ми: Рис. 3.

R-CHO + Ag2O ® R-COOH + 2Ag¯;

R-CHO + 2Cu(OH)2® R-COOH + Cu2O¯ + 2H2O.

                                                                        Окис­ле­ние аль­де­ги­довОкис­ле­ние аль­де­ги­дов

Рис. 3. Окис­ле­ние аль­де­ги­дов

4. При окис­ле­нии аре­нов пер­ман­га­на­том или ди­хро­ма­том калия об­ра­зу­ет­ся бен­зой­ная кис­ло­та:

6Н5-СН2-СН3 + 8KMnO4 + 12H2SO4 ® 5С6Н5COOH + 5СО2 + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 22H2O.

2. Получение и применение уксусной кислоты

Спо­со­бы по­лу­че­ния:

1. Фер­мен­та­тив­ное окис­ле­ние вод­ных рас­тво­ров эти­ло­во­го спир­та:

CH3CH2OH + O2 CH3COOH + H2O.

2. Ка­та­ли­ти­че­ское окис­ле­ние бу­та­на кис­ло­ро­дом воз­ду­ха (в про­мыш­лен­но­сти) (Рис. 4):

Цен­траль­ный пульт управ­ле­ния цеха ук­сус­ной кис­ло­ты (Фото А.Зо­ри­ка)

Рис. 4. Цен­траль­ный пульт управ­ле­ния цеха ук­сус­ной кис­ло­ты (Фото А.Зо­ри­ка)

2CH3–CH2–CH2–CH3 + 5O2 4CH3COOH + 2H2O

При­ме­не­ние:

· син­тез хлор­эта­но­вой кис­ло­ты (и далее из нее – дру­гих ор­га­ни­че­ских ве­ществ):

СН3–СООН ® Cl–СH2–COOH ® H2N–CH2–COOН.

· син­тез слож­ных эфи­ров – аро­ма­ти­за­то­ров, ле­карств, рас­тво­ри­те­лей.

· по­лу­че­ние аце­та­тов.

3. Получение и применение муравьиной кислоты

По­лу­че­ние:

Вза­и­мо­дей­ствие гид­рок­си­да на­трия и мо­но­ок­си­да уг­ле­ро­да при на­гре­ва­нии и по­вы­шен­ном дав­ле­нии (в про­мыш­лен­но­сти):

NaOH + CO  HCOONa  HCOOH.

4. Получение и применение жирных кислот

По­лу­че­ние:

Гид­ро­лиз жиров:

 + 3NaОН ®  + 3RCOONa

При­ме­не­ние:

                                                Соли жирных кислот применяются в качестве мыла (соли на­трия – твер­дое мыло, соли калия – жид­кое мыло)Соли жирных кислот применяются в качестве мыла (соли на­трия – твер­дое мыло, соли калия – жид­кое мыло)

Рис. 5

Соли жир­ных кис­лот яв­ля­ют­ся по­верх­ност­но-ак­тив­ны­ми ве­ще­ства­ми и при­ме­ня­ют­ся в ка­че­стве мыла (соли на­трия – твер­дое мыло, соли калия – жид­кое мыло).

Под­ве­де­ние итога урока

Вы смо­гли са­мо­сто­я­тель­но изу­чить тему «По­лу­че­ние и при­ме­не­ние кар­бо­но­вых кис­лот». Вы уже зна­ко­мы с об­щи­ми спо­со­ба­ми по­лу­че­ния кар­бо­но­вых кис­лот. На этом за­ня­тии вы рас­ши­ри­ли свои зна­ния в этой теме, рас­смот­рев также спе­ци­фи­че­ские спо­со­бы по­лу­че­ния неко­то­рых из них. Также вы узна­ли о сфе­рах при­ме­не­ния кар­бо­но­вых кис­лот.

 

Последнее изменение: Понедельник, 19 Март 2018, 11:07