Получение и применение карбоновых кислот
1. Общие способы получения кислот
1. Окисление непредельных углеводородов подкисленным раствором перманганата калия или дихромата калия:
5СHR=CHR + 8KMnO4 + 12H2SO4 = 10RCOOH + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 12H2O.
Слева – раствор перманганата калия, справа – результат его взаимодействия с алкеном. Рис. 1.
Рис. 1. Окисление непредельных углеводородов (фото Н. Морозовой)
2. Окисление спиртов подкисленным раствором перманганата или дихромата калия: Рис. 2.
3С2Н5ОН + 2K2Cr2O7 + 8H2SO4 = 3СН3СООН + 2Cr2(SO4)3 + 2K2SO4 + 11H2O.
Слева – раствор дихромата калия, справа – результат его взаимодействия с этиловым спиртом.
Рис. 2. Окисление спиртов
3. Окисление альдегидов мягкими окислителями: Рис. 3.
R-CHO + Ag2O ® R-COOH + 2Ag¯;
R-CHO + 2Cu(OH)2® R-COOH + Cu2O¯ + 2H2O.
Рис. 3. Окисление альдегидов
4. При окислении аренов перманганатом или дихроматом калия образуется бензойная кислота:
5С6Н5-СН2-СН3 + 8KMnO4 + 12H2SO4 ® 5С6Н5COOH + 5СО2 + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 22H2O.
2. Получение и применение уксусной кислоты
Способы получения:
1. Ферментативное окисление водных растворов этилового спирта:
CH3CH2OH + O2 CH3COOH + H2O.
2. Каталитическое окисление бутана кислородом воздуха (в промышленности) (Рис. 4):
Рис. 4. Центральный пульт управления цеха уксусной кислоты (Фото А.Зорика)
2CH3–CH2–CH2–CH3 + 5O2 4CH3COOH + 2H2O
Применение:
· синтез хлорэтановой кислоты (и далее из нее – других органических веществ):
СН3–СООН ® Cl–СH2–COOH ® H2N–CH2–COOН.
· синтез сложных эфиров – ароматизаторов, лекарств, растворителей.
· получение ацетатов.
3. Получение и применение муравьиной кислоты
Получение:
Взаимодействие гидроксида натрия и монооксида углерода при нагревании и повышенном давлении (в промышленности):
NaOH + CO HCOONa HCOOH.
4. Получение и применение жирных кислот
Получение:
Гидролиз жиров:
+ 3NaОН ® + 3RCOONa
Применение:
Рис. 5
Соли жирных кислот являются поверхностно-активными веществами и применяются в качестве мыла (соли натрия – твердое мыло, соли калия – жидкое мыло).
Подведение итога урока
Вы смогли самостоятельно изучить тему «Получение и применение карбоновых кислот». Вы уже знакомы с общими способами получения карбоновых кислот. На этом занятии вы расширили свои знания в этой теме, рассмотрев также специфические способы получения некоторых из них. Также вы узнали о сферах применения карбоновых кислот.