1. Проявление кислотных свойств

Из на­зва­ния этих со­еди­не­ний можно пред­по­ло­жить, что им ха­рак­тер­ны кис­лот­ные свой­ства.

Кис­лот­ные свой­ства

Кис­лот­ные свой­ства – спо­соб­ность к от­щеп­ле­нию иона во­до­ро­да.

⇆ +H⁺

В чем про­яв­ля­ют­ся кис­лот­ные свой­ства кар­бо­но­вых кис­лот?

1. На­ли­чие сво­бод­но­го иона во­до­ро­да в рас­тво­рах кис­лот обу­слав­ли­ва­ет их кис­лый вкус и вза­и­мо­дей­ствие с ин­ди­ка­то­ра­ми.

2. Кис­ло­ты вза­и­мо­дей­ству­ют с ак­тив­ны­ми ме­тал­ла­ми, вы­де­ляя во­до­род:

2СН₃СOOH + Mg →(СН₃СOO)₂Mg + H₂.

эта­нат маг­ния

(аце­тат маг­ния)

3. Ре­ак­ции c ос­но­ва­ни­я­ми:

СН₃СOOH + NaOH → СН₃СOONa + H₂O.

4. Ре­ак­ции с ос­нов­ны­ми ок­си­да­ми:

2СН₃СOOH + ZnO → (СН₃СOO)₂Zn + H₂O.

5. Ре­ак­ции с со­ля­ми более сла­бых кис­лот:

2СН₃СOOH + Na₂SiO₃ → 2СН₃СOONa + H₂SiO₃↓.

2. Сила карбоновых кислот

Элек­тро­лит – ве­ще­ство, дис­со­ци­и­ру­ю­щее на ионы в рас­тво­ре или рас­пла­ве.

Силь­ный элек­тро­лит – элек­тро­лит, дис­со­ци­и­ру­ю­щий на ионы пол­но­стью.

Сла­бый элек­тро­лит – элек­тро­лит, дис­со­ци­и­ру­ю­щий на ионы ча­стич­но.

Кар­бо­но­вые кис­ло­ты → сла­бые элек­тро­ли­ты:

СН₃СООН  СН₃СОО^- + Н⁺

K_дисс.(СН₃СООН) =  = 1,8х10^–5.

От чего за­ви­сит сила кар­бо­но­вой кис­ло­ты?

1. От стро­е­ния

Чем боль­ше по­ло­жи­тель­ный заряд на атоме во­до­ро­да в мо­ле­ку­ле кис­ло­ты, тем более силь­ным элек­тро­ли­том она будет. На­ли­чие элек­тро­но­до­нор­ных уг­ле­во­до­род­ных ра­ди­ка­лов рядом с карбок­силь­ной груп­пой умень­ша­ет спо­соб­ность кис­ло­ты дис­со­ци­и­ро­вать.

HCOOH > CH₃COOH > (CH₃)₂CH-COOH > (CH₃)₃C-COOH

К = 1,8·10^-4           1,8·10^-5                       1,4·10^-5

2. От на­ли­чия дру­гих групп в мо­ле­ку­ле

Вве­де­ние элек­тро­но­ак­цеп­тор­ных за­ме­сти­те­лей уве­ли­чи­ва­ет по­ло­жи­тель­ный заряд на атоме во­до­ро­да и силу кис­ло­ты.

СН₃СООН < CH₂Cl-COOH < CHCl₂COOH < CCl₃COOH

К = 1,8·10^-5     1,4·10^-3                        5,0·10^-2            2,0·10^-1

Про­пи­о­но­вая            СН₃-СН₂-СООН           К = 1,3·10^-5

Мо­лоч­ная                  СН₃-СНОН-СО­ОН       К = 1,5·10^-4

Му­ра­вьи­ная              НСООН                       К = 1,8·10^-4

Ща­ве­ле­вая                НО­ОС-СО­ОН  К₁ = 5,6·10^-2

Нук­лео­филь­ное за­ме­ще­ние (ре­ак­ция эте­ри­фи­ка­ции)

Кар­бо­но­вые кис­ло­ты вза­и­мо­дей­ству­ют со спир­та­ми в при­сут­ствии ка­та­ли­за­то­ра – сер­ной кис­ло­ты, об­ра­зуя слож­ные эфиры.

СН₃СOOH + С₂H₅OH  СН₃СOOС₂H₅ + H₂O.

3. Декарбоксилирование

Де­карбок­си­ли­ро­ва­ние – уда­ле­ние карбок­силь­ной груп­пы.

1. При на­гре­ва­нии с твер­ды­ми ще­ло­ча­ми соли кар­бо­но­вых кис­лот дают алкан с чис­лом ато­мов уг­ле­ро­да на еди­ни­цу мень­ше, а карбок­силь­ная груп­па уда­ля­ет­ся в виде кар­бо­на­та:

RCOONa_тв + NaOH_тв RH + Na₂CO₃.

2. Твер­дые соли кар­бо­но­вых кис­лот со ще­лоч­но­зе­мель­ны­ми ме­тал­ла­ми при на­гре­ва­нии дают кетон и кар­бо­нат:

(СН₃СОО)₂Са  СН₃-СО-СН₃ + СаСО₃.

3. Бен­зой­ная кис­ло­та при про­ка­ли­ва­нии раз­ла­га­ет­ся на бен­зол и уг­ле­кис­лый газ:

Ph-COOH  PhH + CO₂.

4. При элек­тро­ли­зе вод­ных рас­тво­ров солей кар­бо­но­вых кис­лот на аноде вы­де­ля­ет­ся уг­ле­кис­лый газ, а уг­ле­во­до­род­ные ра­ди­ка­лы объ­еди­ня­ют­ся в алкан (ре­ак­ция Коль­бе):

2RCOONa + Н₂О → R-R + 2CO₂ + 2NaOH.

При элек­тро­ли­зе без диа­фраг­мы (с нераз­де­лен­ным ка­тод­ным и анод­ным про­стран­ством) гид­рок­сид на­трия вза­и­мо­дей­ству­ет с уг­ле­кис­лым газом, и одним из про­дук­тов яв­ля­ет­ся гид­ро­кар­бо­нат:

2RCOONa + Н₂О →R-R + 2NaHCO₃.

Под­ве­де­ние итога

Вы смог­ли са­мо­сто­я­тель­но изу­чить тему «Хи­ми­че­ские свой­ства пре­дель­ных од­но­ос­нов­ных кар­бо­но­вых кис­лот» (школь­ная про­грам­ма по химии 10 клас­са). В ходе за­ня­тия вы узна­ли хи­ми­че­ские свой­ства пре­дель­ных кар­бо­но­вых (ор­га­ни­че­ских) кис­лот, ко­то­рые обу­слов­ле­ны на­ли­чи­ем в их мо­ле­ку­ле карбок­силь­ной груп­пы.