1. Понятие карбонильные соединения

Вы уже зна­е­те, что при окис­ле­нии спир­тов могут быть по­лу­че­ны аль­де­ги­ды или ке­то­ны. Свой­ства кар­бо­ниль­ных со­еди­не­ний очень силь­но за­ви­сят от того, какие атомы или груп­пы ато­мов свя­за­ны с кар­бо­ниль­ной груп­пой. Кар­бо­ниль­ная груп­па – груп­па из ато­мов С и О, свя­зан­ных двой­ной свя­зью:

Кар­бо­ниль­ные со­еди­не­ния делят на два клас­са – аль­де­ги­ды и ке­то­ны.

Рис. 1. Аль­де­ги­ды в при­ро­де

Пер­вый член ряда аль­де­ги­дов – фор­маль­де­гид, или му­ра­вьи­ный аль­де­гид, или ме­та­наль. В его мо­ле­ку­ле кар­бо­ниль­ная груп­па свя­за­на толь­ко с ато­ма­ми во­до­ро­да:H₂C=O

2. Физические свойства и строение

Кар­бо­ниль­ная груп­па по­ляр­на:

След­ствия:

1. Аль­де­ги­ды и ке­то­ны с неболь­шим чис­лом ато­мов уг­ле­ро­да хо­ро­шо рас­тво­ри­мы в по­ляр­ных рас­тво­ри­те­лях, на­при­мер, в воде. При уве­ли­че­нии вкла­да уг­ле­во­до­род­но­го за­ме­сти­те­ля рас­тво­ри­мость в воде па­да­ет.

Рас­тво­ри­мость аль­де­ги­дов в воде, г/100 г воды:

Рас­тво­ри­мость ке­то­нов в воде, г/100 г воды:

2. Тем­пе­ра­ту­ры плав­ле­ния и ки­пе­ния аль­де­ги­дов и ке­то­нов выше, чем у со­от­вет­ству­ю­щих ал­ка­нов. Од­на­ко они ниже, чем у спир­тов. Ведь в спир­тах при­сут­ству­ет еще более по­ляр­ная связь О-Н.

Об­ра­ти­те вни­ма­ние! По­сколь­ку ни в аль­де­гид­ной, ни в ке­тон­ной груп­пе нет связи между во­до­ро­дом и кис­ло­ро­дом, между мо­ле­ку­ла­ми аль­де­ги­дов и ке­то­нов не воз­ни­ка­ет во­до­род­ная связь.

3. Номенклатура

При об­ра­зо­ва­нии на­зва­ний по ИЮПАК на­ли­чие аль­де­гид­ной груп­пы в мо­ле­ку­ле обо­зна­ча­ет­ся суф­фик­сом -аль, а ке­тон­ной – -он.

CH₃CH₂CH₂CH=O       

Бутаналь                            про­панон

Мно­гие аль­де­ги­ды и ке­то­ны имеют три­ви­аль­ные на­зва­ния:

HCНO                 фор­маль­де­гид (му­ра­вьи­ный аль­де­гид)

СН₃СНО             аце­таль­де­гид (ук­сус­ный аль­де­гид)

С₂Н₅СНО           про­пи­о­но­вый аль­де­гид

С₃Н₇СНО           мас­ля­ный аль­де­гид

С₄Н₉СНО           ва­ле­ри­а­но­вый аль­де­гид

СН₂=СН-СНО     ак­ро­ле­ин (ак­ри­ло­вый аль­де­гид)

С₆Н₅CHO           бен­заль­де­гид

СН₃-СО-СН₃      аце­тон

С₆Н₅-CO-CH₃    аце­то­фе­нон

С₆Н₅-CO-С₆Н₅  бен­зо­фе­нон

Изо­ме­рия аль­де­ги­дов и ке­то­нов

Для ке­то­нов с чис­лом ато­мов уг­ле­ро­да боль­ше 4-х ха­рак­тер­на изо­ме­рия по­ло­же­ния функ­ци­о­наль­ной груп­пы:

СН₃-СН₂-СН₂-СО-СН₃       пен­та­нон-2

СН₃-СН₂-СО-СН₂-СН         пен­та­нон-3

Ке­то­ны изо­мер­ны аль­де­ги­дам с таким же чис­лом ато­мов уг­ле­ро­да, а также ено­лам – со­еди­не­ни­ям, со­дер­жа­щим од­но­вре­мен­но двой­ную связь и гид­рок­силь­ную груп­пу:

СН₃-СН₂-СНО                 про­па­наль

СН₃-СО-СН₃                   про­па­нон

СН₂=СН-СН₂ОН              про­пен-2-ол-1

Енолы (непре­дель­ные спир­ты), у ко­то­рых двой­ная связь и гид­рок­силь­ная груп­па на­хо­дят­ся при одном атоме уг­ле­ро­да, неустой­чи­вы и пе­ре­груп­пи­ро­вы­ва­ют­ся в ке­то­ны или аль­де­ги­ды.

CH₃-CH=CHOH → СН₃-СН₂-СНО

Такая пе­ре­груп­пи­ров­ка про­ис­хо­дит при гид­ра­та­ции ал­ки­нов:

Под­ве­де­ние итога

Вы смог­ли са­мо­сто­я­тель­но изу­чить тему «Кар­бо­ниль­ные со­еди­не­ния. Стро­е­ние, изо­ме­рия, но­мен­кла­ту­ра». На этом за­ня­тии вы узна­ли, от чего за­ви­сят свой­ства кар­бо­ниль­ных со­еди­не­ний и на какие два боль­ших клас­са их делят. Вы также рас­смот­ре­ли не толь­ко их стро­е­ние и изо­ме­рию, но и то, как про­ис­хо­дит фор­ми­ро­ва­ние их на­зва­ний по си­сте­ма­ти­че­ской но­мен­кла­ту­ре