1. Введение

Мно­го­атом­ные спир­ты

Мно­го­атом­ные спир­ты — со­еди­не­ния, у ко­то­рых две или несколь­ко гид­рок­силь­ных групп рас­по­ло­же­ны у со­сед­них ато­мов уг­ле­ро­да.

Свой­ства мно­го­атом­ных спир­тов:

· Общие с дру­ги­ми спир­та­ми

На­при­мер, об­ра­зо­ва­ние слож­ных эфи­ров при вза­и­мо­дей­ствии с кис­ло­та­ми:

  +  3 H–O–NO₂    +  3 H₂O

                         три­нит­ро­гли­це­рин

Или кис­лот­ные свой­ства:

  +  6 K     +  3 H₂

 

· Осо­бен­ные

1. Со­еди­не­ния, у ко­то­рых рядом рас­по­ло­же­но несколь­ко гид­рок­силь­ных групп, слад­кие на вкус. Гли­це­рин до­бав­ля­ют в ли­ке­ры и кон­фет­ные на­чин­ки в ка­че­стве за­гу­сти­те­ля.

2. Вза­и­мо­дей­ствие с гид­рок­си­дом меди – ка­че­ствен­ная ре­ак­ция на мно­го­атом­ные спир­ты. Если в из­быт­ке ще­ло­чи до­ба­вить несколь­ко ка­пель мно­го­атом­но­го спир­та к го­лу­бо­му рых­ло­му осад­ку гид­рок­си­да меди, то по­лу­ча­ет­ся про­зрач­ный рас­твор ком­плекс­но­го со­еди­не­ния ин­тен­сив­но­го си­не­го цвета:

Рис. 1. (фото Н. Мо­ро­зо­вой)

                       гли­це­рат меди (синий рас­твор)

Фе­но­лы

Фе­но­лы — со­еди­не­ния, в ко­то­рых гид­рок­силь­ная груп­па при­со­еди­не­на к бен­золь­но­му коль­цу.

Фенол — твер­дое бес­цвет­ное ве­ще­ство с ха­рак­тер­ным за­па­хом гу­а­ше­вых кра­сок, немно­го рас­тво­ри­мое в воде.

Осо­бен­но­сти стро­е­ния фе­но­ла:

Непо­де­лен­ная пара элек­тро­нов кис­ло­ро­да всту­па­ет во вза­и­мо­дей­ствие с элек­трон­ным об­ла­ком бен­золь­но­го коль­ца. В итоге элек­трон­ная плот­ность “раз­ма­за­на” не по шести, а по семи ато­мам, при­чем элек­трон­ная пара кис­ло­ро­да как бы “втя­ну­та” в бен­золь­ное коль­цо:

Рис. 2.

Про­яв­ле­ние вли­я­ния бен­золь­но­го коль­ца на ОН-груп­пу:

Связь О-Н ста­но­вит­ся по­ляр­нее 

1. Силь­нее меж­мо­ле­ку­ляр­ное вза­и­мо­дей­ствие  выше Т_пл, Т_кип

	Тпл, оС	Ткип, оС
бен­зол С6Н6	5,5	80,1
гек­са­нол-1 С6Н13ОН	-51,6	157,5
фенол С6Н5ОН	40,9	181,8

2. Легче дис­со­ци­а­ция  силь­нее кис­лот­ные свой­ства

В от­ли­чие от спир­тов, фенол ре­а­ги­ру­ет со ще­ло­ча­ми:

  +  NaOH      +  H₂O

Про­яв­ле­ние вли­я­ния ОН-груп­пы на бен­золь­ное коль­цо:

Элек­трон­ная плот­ность в коль­це по­вы­ше­на 

1. Фенол всту­па­ет в ре­ак­ции за­ме­ще­ния легче, чем бен­зол. За­ме­ще­ние идет в орто- и па­ра-по­ло­же­ния.

На­при­мер, для бро­ми­ро­ва­ния бен­зо­ла обя­за­тель­но бе­рет­ся сухой бром и ка­та­ли­за­тор, а бро­ми­ро­ва­ние фе­но­ла про­ис­хо­дит про­сто при до­бав­ле­нии бром­ной воды:

 +  3 Br_{2     ↓}  +  3 HBr

                                                белый оса­док

                                         (2,4,6-три­бром­фе­нол)

2. Лег­кое окис­ле­ние фе­но­ла (на воз­ду­хе при­об­ре­та­ет ро­зо­вую окрас­ку, об­ра­зуя по­ли­фе­но­лы):

Рис. 3.