1. Реакция с щелочными металлами

Рис. 1. Ре­ак­ция на­трия со спир­том (фото В.В. За­гор­ско­го)

 Спирт и вода в ре­ак­ци­ях с на­три­ем от­да­ют ион во­до­ро­да, т.е. в дан­ной ре­ак­ции они про­яв­ля­ют кис­лот­ные свой­ства. Про­дукт ре­ак­ции спир­та с на­три­ем – соль (Рис. 1).

Общее на­зва­ние солей спир­тов – ал­ко­го­ля­ты. Ре­ак­ции спир­тов со ще­лоч­ны­ми ме­тал­ла­ми до­воль­но ши­ро­ко ис­поль­зу­ют­ся в ла­бо­ра­тор­ной прак­ти­ке. Остат­ки ще­лоч­ных ме­тал­лов опас­но уни­что­жать, вводя их в ре­ак­цию с водой, по­сколь­ку вода очень ак­тив­но вза­и­мо­дей­ству­ет с ними. По­это­му чаще всего для этих целей ис­поль­зу­ют эти­ло­вый спирт.

2. Реакция с щелочами

CH₃CH₂–O–H+NaOH CH₃CH₂–O–Na+H₂O

Ре­ак­ция не идет!

При­чи­на: спирт – более сла­бая кис­ло­та, чем вода, и не может вы­тес­нить воду.

Ал­ко­го­ля­ты всту­па­ют в об­рат­ную ре­ак­цию:

CH₃–CH₂–ONa+Н₂О → CH₃–CH₂–OH+NaOH

CН₃СН₂ОNa                эти­л­ат на­трия.

В чем при­чи­на раз­ли­чия ак­тив­но­сти воды и спир­тов?

При­чи­на кис­лот­ных свойств воды и спир­тов – вы­со­кая по­ляр­ность связи О-Н:

Чем боль­ше ве­ли­чи­на по­ло­жи­тель­но­го за­ря­да на атоме во­до­ро­да, тем легче ве­ще­ство будет от­да­вать про­тон и, сле­до­ва­тель­но, силь­нее про­яв­лять кис­лот­ные свой­ства.

Чем раз­ветв­лен­нее уг­ле­во­до­род­ный ра­ди­кал, тем менее по­ляр­на связь О-Н и мень­ше кис­лот­ные свой­ства спир­та:

НОН > CH₃OH > CH₃-CH₂OH > (CH₃)₂-CHOH > (CH₃)₃-COH

Вклю­че­ние в мо­ле­ку­лу спир­та элек­тро­от­ри­ца­тель­но­го атома де­ла­ет уве­ли­че­ние по­ляр­но­сти связи О-Н и, как след­ствие, уси­ле­ние кис­лот­ных свойств:

Cl-CH₂-CH₂OH > CH₃OH

СН₂ОН-СНОН-СН₂ОН > ОН-CH₂-CH₂OH > Cl-CH₂-CH₂OH

3. В чем причина различия активности воды и спиртов?

Под­ве­де­ние итога

При по­мо­щи этого ма­те­ри­а­ла вы узна­ли, ка­ки­ми хи­ми­че­ски­ми свой­ства­ми ха­рак­те­ри­зу­ют­ся спир­ты. Было вве­де­но по­ня­тие о кис­лот­но­сти спир­тов.