Химические свойства спиртов - 3. Окисление спиртов

1. Горение

Все ор­га­ни­че­ские ве­ще­ства горят. Спир­ты – не ис­клю­че­ние. Рис. 1.

С2Н5ОН + 3О2 = 2СО2 + 3Н2О. При го­ре­нии об­ра­зу­ют­ся уг­ле­кис­лый газ и вода.

Спир­тов­ка

Рис. 1. Спир­тов­ка

2. Ферментативное окисление

Эта­нол окис­ля­ет­ся в пе­че­ни под дей­стви­ем фер­мен­та, пре­вра­ща­ясь в эта­наль – ве­ще­ство, от­но­ся­ще­е­ся к клас­су аль­де­ги­дов[1]: Рис. 4.

CH3CH2OH

 

 

эта­наль

Обыч­но ор­га­низм быст­ро окис­ля­ет эта­наль даль­ше, пе­ре­во­дя его с по­мо­щью дру­го­го фер­мен­та в ук­сус­ную кис­ло­ту:

эта­наль

 

ук­сус­ная кис­ло­та

Если че­ло­век зло­упо­тре­бил ал­ко­го­лем, то ор­га­низм не справ­ля­ет­ся с пе­ре­ра­бот­кой эта­на­ля, и на­сту­па­ет отрав­ле­ние, на­зы­ва­е­мое по­хме­льем (Рис. 2).

По­хме­лье

Рис. 2. По­хме­лье

3. Окисление спирта до альдегида в пробирке

CH3CH2–OH + CuO → CH3CH=O + Cu + H2O

чер­ный                       ро­зо­во-крас­ный

Окис­ле­ние ок­си­дом меди(II)

Рис. 3. Окис­ле­ние ок­си­дом меди(II)

 

Ша­ро­стерж­не­вая мо­дель эта­на­ля

Рис. 4. Ша­ро­стерж­не­вая мо­дель эта­на­ля

Вто­рич­ный спирт окис­лит­ся в этих усло­ви­ях до ке­то­на:

(CH3)2CH–OH + CuO → (CH3)2C=O + Cu + H2O

изо­про­пи­ло­вый спирт         аце­тон

(про­па­нол-2)              (про­па­нон)

4. Окисление спирта до кислоты в пробирке

Для этого тре­бу­ет­ся более силь­ный окис­ли­тель – ди­хро­мат или пер­ман­га­нат.

2Н5ОН + 2K2Cr2O7 + 16HCl = 3CH3COOH + 4CrCl3 + 11H2O + 4KCl

                 оран­же­вый                                      зе­ле­ный

Окис­ле­ние до кис­ло­ты (фото Н. Мо­ро­зо­вой)

Рис. 5. Окис­ле­ние до кис­ло­ты (фото Н. Мо­ро­зо­вой)

2Н5ОН + 4KMnO4 + 12HCl = 5CH3COOH + 4MnCl2 + 11H2O + 4KCl

            фи­о­ле­то­вый                                    бес­цвет­ный

Окис­ле­ние пер­ман­га­на­том калия (фото Н. Мо­ро­зо­вой)

Рис. 6. Окис­ле­ние пер­ман­га­на­том калия (фото Н. Мо­ро­зо­вой)

Вто­рич­ные спир­ты невоз­мож­но окис­лить до кис­лот. Даже силь­ные окис­ли­те­ли пе­ре­во­дят их толь­ко в ке­то­ны – со­еди­не­ния с груп­пой С=О:

5СН3-СНОН-СН3 + 2KMnO4 + 6HCl →5CH3-CO-CH3 + 2MnCl2 + 8H2O + 2KCl

Тре­тич­ные спир­ты в обыч­ных усло­ви­ях во­об­ще не окис­ля­ют­ся.

Под­ве­де­ние итога

Вы изу­чи­ли тему «Хи­ми­че­ские свой­ства спир­тов – 3. Окис­ле­ние спир­тов». Все ор­га­ни­че­ские ве­ще­ства горят, и спир­ты – не ис­клю­че­ние. Вы узна­ли, как про­ис­хо­дит окис­ле­ние спир­тов. Вам на­вер­ня­ка было ин­те­рес­но узнать, как это хи­ми­че­ское свой­ство спир­тов свя­за­но с функ­ци­о­ни­ро­ва­ни­ем че­ло­ве­че­ско­го ор­га­низ­ма.

 

Последнее изменение: Среда, 14 Март 2018, 16:49