Ранее рас­смат­ри­ва­лись ор­га­ни­че­ские ве­ще­ства, ко­то­рые от­ли­ча­ют­ся друг от друга со­ста­вом и стро­е­ни­ем. Чтобы си­сте­ма­ти­зи­ро­вать по­лу­чен­ные зна­ния об этих ор­га­ни­че­ских со­еди­не­ни­ях, рас­смот­рим их упро­щен­ную клас­си­фи­ка­цию. Любая клас­си­фи­ка­ция ос­но­ва­на на опре­де­лен­ных при­зна­ках. В ос­но­ву со­вре­мен­ной клас­си­фи­ка­ции ор­га­ни­че­ских со­еди­не­ний по­ло­же­ны два важ­ней­ших при­зна­ка:

·         Стро­е­ние мо­ле­ку­лы ор­га­ни­че­ско­го ве­ще­ства, его уг­ле­род­но­го ске­ле­та.

·         На­ли­чие в мо­ле­ку­ле функ­ци­о­наль­ных групп.

Ро­до­на­чаль­ни­ка­ми со­еди­не­ний в ор­га­ни­че­ской химии яв­ля­ют­ся уг­ле­во­до­ро­ды. Если рас­смат­ри­вать стро­е­ние уг­ле­род­но­го ске­ле­та ор­га­ни­че­ских ве­ществ, то все ор­га­ни­че­ские ве­ще­ства можно раз­де­лить на ацик­ли­че­ские и цик­ли­че­ские. Ацик­ли­че­ски­ми на­зы­ва­ют ор­га­ни­че­ские со­еди­не­ния с неза­мкну­той це­поч­кой.

Рис. 1. При­ме­ры ацик­ли­че­ских и цик­ли­че­ских уг­ле­во­до­ро­дов

К ним от­но­сят­ся пре­дель­ные уг­ле­во­до­ро­ды, где все связи в мо­ле­ку­ле оди­нар­ные и непре­дель­ные, име­ю­щие двой­ные и трой­ные связи (Рис. 1). Цик­ли­че­ские ве­ще­ства могут со­дер­жать циклы, со­сто­я­щие толь­ко из ато­мов уг­ле­ро­да (цик­ло­про­пан, бен­зол), – это кар­бо­цик­ли­че­ские со­еди­не­ния. Так, в цикле могут быть и атомы дру­гих эле­мен­тов – кис­ло­ро­да, азота – это ге­те­ро­цик­ли­че­ские со­еди­не­ния (Рис. 1).

Классификация органических веществ по наличию функциональной группы

Если за ос­но­ву клас­си­фи­ка­ции взять на­ли­чие в мо­ле­ку­ле функ­ци­о­наль­ных групп, то тогда ор­га­ни­че­ские ве­ще­ства можно раз­де­лить на уг­ле­во­до­ро­ды и их про­из­вод­ные.

Про­из­вод­ные уг­ле­во­до­ро­дов:

·         Спир­ты

·         Аль­де­ги­ды

·         Ке­то­ны

·         Кар­бо­но­вые кис­ло­ты

·         Слож­ные эфиры и т.д.

Это всего лишь наи­бо­лее из­вест­ные клас­сы ор­га­ни­че­ских со­еди­не­ний.

Сравнение свойств предельных и непредельных углеводородов

Срав­не­ние свойств пре­дель­ных и непре­дель­ных уг­ле­во­до­ро­дов

Пре­дель­ные уг­ле­во­до­ро­ды. Про­стей­шим пред­ста­ви­те­лем пре­дель­ных уг­ле­во­до­ро­дов яв­ля­ет­ся метан. Его фор­му­ла СН₄. Вто­рой член этого го­мо­ло­ги­че­ско­го ряда – этан С₂Н₆. Так как все ва­лент­но­сти уг­ле­ро­да на­сы­ще­ны до пре­де­ла во­до­ро­дом, то для этого клас­са ве­ществ ха­рак­тер­ны ре­ак­ции за­ме­ще­ния:             

С₂Н₆ + Сl₂ → С₂Н₅Cl + HCl        

Непре­дель­ные уг­ле­во­до­ро­ды более ре­ак­ци­он­но­спо­соб­ные, чем пре­дель­ные. Для них ха­рак­тер­ны ре­ак­ции при­со­еди­не­ния во­до­ро­даН₂, га­ло­ге­но­во­до­ро­дов НCl, га­ло­ге­нов Cl₂, гид­ра­та­ции (при­со­еди­не­ние H₂O)  и дру­гих ве­ществ.

СН₂ = СН₂ + НBr → CH₃-CH₂Br

Свойства веществ, содержащих функциональные группы

Свой­ства про­из­вод­ных уг­ле­во­до­ро­дов

Ос­нов­ные свой­ства каж­до­го клас­са ор­га­ни­че­ских ве­ществ, про­из­вод­ных уг­ле­во­до­ро­дов, опре­де­ля­ют­ся его функ­ци­о­наль­ной груп­пой (Рис. 2).

Рис. 2. При­над­леж­ность ор­га­ни­че­ских ве­ществ к опре­де­лен­но­му клас­су опре­де­ля­ет­ся со­от­вет­ству­ю­щей функ­ци­о­наль­ной груп­пой

Спир­ты. Атом во­до­ро­да в со­ста­ве функ­ци­о­наль­ной груп­пы спир­тов спо­со­бен за­ме­щать­ся на атомы ме­тал­ла, по­это­му спир­ты могут вза­и­мо­дей­ство­вать с ак­тив­ны­ми ме­тал­ла­ми. При этом об­ра­зу­ют­ся ал­ко­го­ля­ты и вы­де­ля­ет­ся во­до­род. Но кис­лот­ность спир­тов неве­ли­ка. По­это­му спир­ты, как пра­ви­ло, не вза­и­мо­дей­ству­ют с рас­тво­ра­ми ще­ло­чей.

2С₂Н₅ОН + 2Na→ 2С₂Н₅ONa+ H₂ ↑

Аль­де­ги­ды и ке­то­ны. При окис­ле­нии аль­де­ги­дов об­ра­зу­ют­ся кар­бо­но­вые кис­ло­ты. Если в чи­стую про­бир­ку на­лить ам­ми­ач­ный рас­твор ок­си­да се­реб­ра, яв­ля­ю­ще­го­ся окис­ли­те­лем, при­ба­вить к нему рас­твор аль­де­ги­да и смесь осто­рож­но на­греть, то вско­ре на стен­ках про­бир­ки по­явит­ся налет се­реб­ра. В этой окис­ли­тель­но-вос­ста­но­ви­тель­ной ре­ак­ции аль­де­гид пре­вра­ща­ет­ся в кис­ло­ту, а се­реб­ро вы­де­ля­ет­ся в сво­бод­ном виде. Такая ре­ак­ция на­зы­ва­ет­ся ре­ак­ци­ей се­реб­ря­но­го зер­ка­ла. Она яв­ля­ет­ся ка­че­ствен­ной ре­ак­ци­ей для об­на­ру­же­ния аль­де­ги­дов.

CH₃-COH + Ag₂O → СH₃COOH + 2 Ag↓

В про­мыш­лен­но­сти эту ре­ак­цию при­ме­ня­ют для из­го­тов­ле­ния зер­кал, елоч­ных иг­ру­шек и др.

Кар­бо­но­вые кис­ло­ты. Для кар­бо­но­вых кис­лот ха­рак­тер­ны ре­ак­ции со спир­та­ми, а также общие свой­ства кис­лот. Это вза­и­мо­дей­ствие с ак­тив­ны­ми ме­тал­ла­ми, с ос­но­ва­ни­я­ми, с ос­нов­ны­ми и ам­фо­тер­ны­ми ок­си­да­ми и с со­ля­ми сла­бых кис­лот.

2СH₃COOH + Na₂CO₃→ 2СН₃СОONa+ H₂О + СО₂↑

Соли му­ра­вьи­ной кис­ло­ты на­зы­ва­ют­ся фор­ми­а­та­ми, соли ук­сус­ной – аце­та­та­ми.

Амины. Амины яв­ля­ют­ся ор­га­ни­че­ски­ми ос­но­ва­ни­я­ми. Они со­дер­жат ами­но­груп­пу -NH₂ и вза­и­мо­дей­ству­ют с рас­тво­ра­ми кис­лот. При го­ре­нии ами­нов, кроме ок­си­дов, об­ра­зу­ет­ся еще и мо­ле­ку­ляр­ный азот.

4СH₃NH₂ + 9 O₂↑→ 2 N₂↑ + 10 H₂О + 4 СО₂↑

 

 

Ами­но­кис­ло­ты

Ами­но­кис­ло­ты – это би­функ­ци­о­наль­ные со­еди­не­ния. Ами­но­кис­ло­ты – это ве­ще­ства, в мо­ле­ку­лах ко­то­рых со­дер­жат­ся од­но­вре­мен­но ами­но­груп­па -NH₂ и карбок­силь­ная груп­па -СООН. По­это­му они про­яв­ля­ют свой­ства и ами­нов, и кар­бо­но­вых кис­лот. Это ам­фо­тер­ные ор­га­ни­че­ские со­еди­не­ния

.                                                                                             

Ами­но­ук­сус­ная кис­ло­та  (гли­цин)                                           β-Ами­но­про­пи­о­но­вая кис­ло­та

 Ами­но­кис­ло­ты можно рас­смат­ри­вать как кар­бо­но­вые кис­ло­ты, в мо­ле­ку­лах ко­то­рых атом во­до­ро­да в ра­ди­ка­ле за­ме­щен ами­но­груп­пой. Общая фор­му­ла ами­но­кис­лот может быть за­пи­са­на так:            

  H₂N-CH-R-COOH, где R – уг­ле­во­до­род­ный ра­ди­кал. 

При этом ами­но­груп­па может на­хо­дить­ся у раз­ных ато­мов уг­ле­ро­да, что обу­слов­ли­ва­ет один из видов изо­ме­рии ами­но­кис­лот. Чтобы в на­зва­нии изо­ме­ров можно было ука­зы­вать по­ло­же­ние груп­пы ^_NH₂ по от­но­ше­нию к карбок­си­лу, атомы уг­ле­ро­да  в мо­ле­ку­ле ами­но­кис­ло­ты обо­зна­ча­ют по­сле­до­ва­тель­но бук­ва­ми гре­че­ско­го ал­фа­ви­та: α, β, γ, δ, ε и т.д. Из-за ам­фо­тер­ных свойств ами­но­кис­ло­ты могут вза­и­мо­дей­ство­вать между собой, об­ра­зуя по­ли­пеп­тид­ные цепи. Груп­па ато­мов -СО-NH-, об­ра­зу­ю­ща­я­ся при вза­и­мо­дей­ствии мо­ле­кул ами­но­кис­лот, на­зы­ва­ет­ся пеп­тид­ной, или амид­ной груп­пой, а связь между ато­ма­ми уг­ле­ро­да и азота в ней – пеп­тид­ной, или амид­ной.

Уг­ле­во­ды. Глю­ко­за С₆Н₁₂О₆ от­но­сит­ся к клас­су уг­ле­во­дов. Это тоже би­функ­ци­о­наль­ное со­еди­не­ние, так как в ее мо­ле­ку­ле есть аль­де­гид­ная груп­па и 5 гид­рок­со­групп. Она про­яв­ля­ет свой­ства и аль­де­ги­да и мно­го­атом­но­го спир­та.

Эфиры. Спир­ты спо­соб­ны всту­пать в ре­ак­ции с кар­бо­но­вы­ми кис­ло­та­ми. В ре­зуль­та­те таких ре­ак­ций об­ра­зу­ют­ся слож­ные эфиры. Такая ре­ак­ция на­зы­ва­ет­ся  ре­ак­ци­ей эте­ри­фи­ка­ции. Слож­ные эфиры, ко­то­рые по­лу­ча­ют­ся в ре­зуль­та­те таких ре­ак­ций, со­дер­жат слож­но­функ­ци­о­наль­ную груп­пу.

Общая фор­му­ла слож­ных эфи­ров: R₁-COO-R₂.

Генетическая связь

Ге­не­ти­че­ская связь

Между клас­са­ми ор­га­ни­че­ских ве­ществ су­ще­ству­ет ге­не­ти­че­ская связь.

Рис. 3. Ге­не­ти­че­ская связь кис­ло­род­со­дер­жа­щих ор­га­ни­че­ских со­еди­не­ний

На­при­мер, при окис­ле­нии спир­тов можно по­лу­чать аль­де­ги­ды, а при окис­ле­нии аль­де­ги­дов – кар­бо­но­вые кис­ло­ты. Об­рат­ный про­цесс – вос­ста­нов­ле­ние – тоже про­ис­хо­дит при опре­де­лен­ных усло­ви­ях. Кар­бо­но­вые кис­ло­ты можно вос­ста­но­вить до аль­де­ги­дов, ко­то­рые затем вос­ста­нав­ли­ва­ют­ся до спир­тов.

Более по­дроб­ное изу­че­ние ос­нов­ных клас­сов ор­га­ни­че­ских ве­ществ будет про­хо­дить в стар­ших клас­сах.

Под­ве­де­ние итога

Про­ве­де­но обоб­ще­ние и си­сте­ма­ти­за­ция ма­те­ри­а­ла по теме «Ор­га­ни­че­ские ве­ще­ства».