1. Причины многообразия органических соединений

Уг­ле­род об­ра­зу­ет огром­ное ко­ли­че­ство во­до­род­ных со­еди­не­ний. На­счи­ты­ва­ет­ся около 6,5 млн ор­га­ни­че­ских ве­ществ, и их число про­дол­жа­ет расти. Это объ­яс­ня­ет­ся тем, что атомы уг­ле­ро­да спо­соб­ны со­еди­нять­ся между собой и об­ра­зо­вы­вать раз­лич­ные цепи прак­ти­че­ски лю­бо­го раз­ме­ра.

2. Понятие о составе углеводородов

Уг­ле­во­до­ро­ды – это ор­га­ни­че­ские ве­ще­ства, со­сто­я­щие из двух эле­мен­тов – уг­ле­ро­да и во­до­ро­да. 

Нам уже из­вест­но стро­е­ние мо­ле­кул уг­ле­во­до­ро­дов: ме­та­на, про­па­на, бу­та­на. Фор­му­ла ме­та­на – СН_4.  Для атома уг­ле­ро­да ха­рак­тер­но свой­ство об­ра­зо­вы­вать це­поч­ки. Мо­ле­ку­лы уг­ле­во­до­ро­дов могут пред­став­лять собой как ли­ней­ные це­поч­ки, так и раз­ветв­лен­ные, и даже об­ра­зо­вы­вать за­мкну­тые циклы.

Ве­ще­ства, име­ю­щие одну и ту же мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу, но раз­лич­ное хи­ми­че­ское стро­е­ние, и об­ла­да­ю­щие по­это­му раз­ны­ми свой­ства­ми, на­зы­ва­ют­ся изо­ме­ра­ми (Рис. 1).

Рис. 1. При­ме­ры уг­ле­во­до­ро­дов и изо­ме­ров

Между ато­ма­ми уг­ле­ро­да могут быть про­стые – оди­нар­ные связи. Это ха­рак­тер­но для пре­дель­ных уг­ле­во­до­ро­дов. В мо­ле­ку­лах этих со­еди­не­ний все ва­лент­ные связи пол­но­стью на­сы­ще­ны, по­это­му они не спо­соб­ны к ре­ак­ци­ям при­со­еди­не­ния. Су­ще­ству­ет много уг­ле­во­до­ро­дов, сход­ных с ме­та­ном, т.е. го­мо­ло­гов ме­та­на (греч. «го­мо­лог» – сход­ный). Каж­дый по­сле­ду­ю­щий уг­ле­во­до­род от­ли­ча­ет­ся от преды­ду­ще­го груп­пой ато­мов – СН₂ (го­мо­ло­ги­че­ская раз­ность).

Уг­ле­во­до­ро­ды с общей фор­му­лой го­мо­ло­ги­че­ско­го ряда С_nH2_n+2, ко­то­рые не при­со­еди­ня­ют во­до­род и дру­гие эле­мен­ты, на­зы­ва­ют­ся пре­дель­ны­ми уг­ле­во­до­ро­да­ми или ал­ка­на­ми (па­ра­фи­на­ми).

Если в мо­ле­ку­лах уг­ле­во­до­ро­дов со­дер­жит­ся двой­ная или трой­ная связь, то такие уг­ле­во­до­ро­ды на­зы­ва­ют­ся непре­дель­ны­ми или нена­сы­щен­ны­ми (Рис. 1).

Это ал­ке­ны (общая фор­му­ла го­мо­ло­ги­че­ско­го ряда С_nH_2n),  ал­ки­ны (общая фор­му­ла го­мо­ло­ги­че­ско­го ряда С_nH_2n-2) и дру­гие.

При изу­че­нии ор­га­ни­че­ских ве­ществ мы часто будем поль­зо­вать­ся мо­де­ля­ми мо­ле­кул. На Рис. 2 при­ве­де­ны ша­ро­стерж­не­вые мо­де­ли мо­ле­кул ме­та­на и аце­ти­ле­на. В ней де­та­ли, изоб­ра­жа­ю­щие атомы, со­еди­не­ны на неко­то­ром рас­сто­я­нии друг от друга по­сред­ством стер­жень­ков, сим­во­ли­зи­ру­ю­щих ва­лент­ные связи. Такая мо­дель дает на­гляд­ное пред­став­ле­ние о том, какие атомы с ка­ки­ми со­еди­не­ны, но она не пе­ре­да­ет от­но­си­тель­ных раз­ме­ров и внеш­ней формы мо­ле­кул.

Рис. 2. Ша­ро­стерж­не­вые мо­де­ли мо­ле­кул ме­та­на и аце­ти­ле­на

3. Различие химических свойств предельных и непредельных углеводородов

Раз­ли­чие хи­ми­че­ских свойств пре­дель­ных и непре­дель­ных уг­ле­во­до­ро­дов

Раз­ли­чие в стро­е­нии пре­дель­ных и непре­дель­ных уг­ле­во­до­ро­дов обу­слов­ли­ва­ет и раз­ли­чие в хи­ми­че­ских свой­ствах. На­при­мер, эти­лен всту­па­ет в ре­ак­цию при­со­еди­не­ния.

Рис. 3. Между левой и пра­вой ча­стя­ми урав­не­ния стоит стрел­ка, а не знак ра­вен­ства. В ор­га­ни­че­ской химии при­ня­та такая за­пись урав­не­ния ре­ак­ции, чтобы не пу­тать знак ра­вен­ства с ука­зан­ной двой­ной свя­зью

При­со­еди­не­ние во­до­ро­да к непре­дель­ным уг­ле­во­до­ро­дам на­зы­ва­ет­ся ре­ак­ци­ей гид­ри­ро­ва­ния (см. Рис. 3). Непре­дель­ные уг­ле­во­до­ро­ды при­со­еди­ня­ют не толь­ко во­до­род, но и га­ло­ге­ны, га­ло­ге­но­во­до­ро­ды, воду. 

С₂Н₄ +  НСl→СH₅Cl

этен              хлор­этан

Во всех  ор­га­ни­че­ских со­еди­не­ни­ях уг­ле­род про­яв­ля­ет ва­лент­ность, рав­ную 4.

При по­вы­шен­ной тем­пе­ра­ту­ре, дав­ле­нии и в при­сут­ствии ка­та­ли­за­то­ра мо­ле­ку­лы эти­ле­на со­еди­ня­ют­ся друг с дру­гом вслед­ствие раз­ры­ва двой­ной связи.

Про­цесс со­еди­не­ния оди­на­ко­вых мо­ле­кул в более круп­ные мо­ле­ку­лы на­зы­ва­ет­ся ре­ак­ци­ей по­ли­ме­ри­за­ции.

Рис. 4. Ре­ак­ция по­ли­ме­ри­за­ции эти­ле­на

Ин­декс nозна­ча­ет, что звено (-СН₂-СН₂-) по­вто­ря­ет­ся в ней n-ное число раз, где n– это сте­пень по­ли­ме­ри­за­ции.

Для пре­дель­ных уг­ле­во­до­ро­дов ре­ак­ции при­со­еди­не­ния не ха­рак­тер­ны, так как все ва­лент­ные связи уг­ле­ро­да и во­до­ро­да пол­но­стью на­сы­ще­ны. Пре­дель­ные уг­ле­во­до­ро­ды всту­па­ют в ре­ак­ции за­ме­ще­ния.

С₂Н₆ + Сl₂ →СH₅Cl+ НCl

этан                    хлор­этан

Все уг­ле­во­до­ро­ды хо­ро­шо горят. При го­ре­нии вы­де­ля­ет­ся боль­шое ко­ли­че­ство теп­ло­ты, об­ра­зу­ют­ся уг­ле­кис­лый газ и вода.

СН₄ + 2О₂→СО₂ + 2Н₂О+ Q

Ре­ак­ции от­но­сят­ся к эк­зо­тер­ми­че­ским.

4. Физические свойства и нахождение в природе

Ха­рак­те­ри­сти­ка фи­зи­че­ских свойств уг­ле­во­до­ро­дов

С уве­ли­че­ни­ем от­но­си­тель­ных мо­ле­ку­ляр­ных масс и ко­ли­че­ством уг­ле­ро­да в цепи, за­ко­но­мер­но по­вы­ша­ют­ся тем­пе­ра­ту­ры ки­пе­ния и плав­ле­ния и аг­ре­гат­ное со­сто­я­ние уг­ле­во­до­ро­дов (Рис. 5).

Рис. 5. Фи­зи­че­ские свой­ства уг­ле­во­до­ро­дов

На­хож­де­ние в при­ро­де

Про­стей­ший пред­ста­ви­тель пре­дель­ных уг­ле­во­до­ро­дов – метан – об­ра­зу­ет­ся в при­ро­де в ре­зуль­та­те раз­ло­же­ния остат­ков рас­ти­тель­ных и жи­вот­ных ор­га­низ­мов без до­сту­па воз­ду­ха. Этим объ­яс­ня­ет­ся по­яв­ле­ние пу­зырь­ков газа в за­бо­ло­чен­ных во­до­е­мах. Ино­гда метан вы­де­ля­ет­ся из ка­мен­но­уголь­ных пла­стов и на­кап­ли­ва­ет­ся в шах­тах. Метан со­став­ля­ет ос­нов­ную массу при­род­но­го газа (80-97%). Он со­дер­жит­ся в газах, вы­де­ля­ю­щих­ся при до­бы­че нефти. Га­зо­об­раз­ные, жид­кие и твер­дые пре­дель­ные уг­ле­во­до­ро­ды со­дер­жат­ся в нефти.

5. Применение некоторых углеводородов

При­ме­не­ние уг­ле­во­до­ро­дов

Для ав­то­ген­ной свар­ки и резки ме­тал­лов ис­поль­зу­ет­ся газ – аце­ти­лен С₂Н₂. Этот уг­ле­во­до­род от­но­сит­ся к непре­дель­ным уг­ле­во­до­ро­дам. В нем атомы уг­ле­ро­да со­еди­не­ны трой­ной ко­ва­лент­ной свя­зью (Рис. 2). Так как ре­ак­ции го­ре­ния уг­ле­во­до­ро­дов яв­ля­ют­ся силь­но эк­зо­тер­ми­че­ски­ми, то ис­поль­зу­ют их в ка­че­стве топ­ли­ва.

По­ли­ме­ри­за­ци­ей эти­ле­на, про­пи­ле­на по­лу­ча­ют по­ли­эти­лен и по­ли­про­пи­лен. Из них из­го­тав­ли­ва­ют цен­ные пласт­мас­сы. По­ли­эти­лен при­ме­ня­ет­ся при из­го­тов­ле­нии упа­ко­воч­ных ма­те­ри­а­лов, труб, иг­ру­шек, ка­бе­лей.

Под­ве­де­ние итога

Вы узна­ли ор­га­ни­че­ские ве­ще­ства – уг­ле­во­до­ро­ды. Изу­чи­ли их со­став, клас­си­фи­ка­цию и неко­то­рые свой­ства.