1. Состав и номенклатура аминов

В боль­шин­стве при­род­ных ор­га­ни­че­ских со­еди­не­ний азот вхо­дит в со­став  NH₂-ами­но­груп­пы. Ор­га­ни­че­ские ве­ще­ства, мо­ле­ку­лы ко­то­рых со­дер­жат ами­но­груп­пу, на­зы­ва­ют­ся ами­на­ми. Стро­е­ние мо­ле­кул ами­нов ана­ло­гич­но стро­е­нию ам­ми­а­ка, и по­это­му свой­ства этих ве­ществ сход­ны.

Ами­на­ми на­зы­ва­ют про­из­вод­ные ам­ми­а­ка, в мо­ле­ку­лах ко­то­ро­го один или несколь­ко ато­мов во­до­ро­да за­ме­ще­ны уг­ле­во­до­род­ны­ми ра­ди­ка­ла­ми. Общая фор­му­ла ами­нов – R-NH_2.

Рис. 1. Ша­ро­стерж­не­вые мо­де­ли мо­ле­ку­лы ме­тил­ами­на

Если за­ме­щен один атом во­до­ро­да, то об­ра­зу­ет­ся пер­вич­ный амин. На­при­мер, ме­тил­амин 

(см. Рис. 1).

Если за­ме­ще­ны 2 атома во­до­ро­да, то об­ра­зу­ет­ся вто­рич­ный амин. На­при­мер, ди­ме­тил­амин

.

При за­ме­ще­нии всех 3 ато­мов во­до­ро­да в ам­ми­а­ке, об­ра­зу­ет­ся тре­тич­ный амин. На­при­мер, три­ме­тил­амин

.

Раз­но­об­ра­зие ами­нов опре­де­ля­ет­ся не толь­ко чис­лом за­ме­щен­ных ато­мов во­до­ро­да, но и со­ста­вом уг­ле­во­до­род­ных ра­ди­ка­лов. С_nН_2n+1 -NН₂  – это общая фор­му­ла пер­вич­ных ами­нов.

2. Свойства некоторых представителей класса аминов

Свой­ства ами­нов

Ме­тил­амин, ди­ме­тил­амин, три­ме­тил­амин – это газы с непри­ят­ным за­па­хом. Го­во­рят, что они об­ла­да­ют за­па­хом рыбы. Бла­го­да­ря на­ли­чию во­до­род­ной связи, они хо­ро­шо рас­тво­ря­ют­ся в воде, спир­те, аце­тоне. Из-за во­до­род­ной связи в мо­ле­ку­ле ме­тил­ами­на на­блю­да­ет­ся и боль­шое раз­ли­чие в тем­пе­ра­ту­рах ки­пе­ния ме­тил­ами­на (t_кип.= -6,3 ^°С) и со­от­вет­ству­ю­ще­го уг­ле­во­до­ро­да ме­та­на CH₄                        (t_кип.= -161,5 ^°С). Осталь­ные амины яв­ля­ют­ся жид­ки­ми или твер­ды­ми, при нор­маль­ных усло­ви­ях, ве­ще­ства­ми, об­ла­да­ю­щие непри­ят­ным за­па­хом. Толь­ко выс­шие амины прак­ти­че­ски не имеют за­па­ха. Спо­соб­ность ами­нов всту­пать в ре­ак­ции, по­доб­ные ам­ми­а­ку, обу­слов­ле­на также на­ли­чи­ем в их мо­ле­ку­ле «непо­де­лен­ной» пары элек­тро­нов (см. Рис. 2).

Рис. 2. На­ли­чие у азота «непо­де­лен­ной» пары элек­тро­нов

Вза­и­мо­дей­ствие с водой

Ще­лоч­ную среду в вод­ном рас­тво­ре ме­тил­ами­на можно об­на­ру­жить с по­мо­щью ин­ди­ка­то­ра. Ме­тил­амин СН₃ -NН₂ – тоже ос­но­ва­ние, но иного типа. Его ос­нов­ные свой­ства обу­слов­ле­ны спо­соб­но­стью мо­ле­кул при­со­еди­нять ка­ти­о­ны H⁺ .

Сум­мар­ная схема вза­и­мо­дей­ствия ме­тил­ами­на с водой:

СН₃ - NН₂ + Н-ОН → СН₃ - NН₃⁺ + ОН^-

^{МЕТИЛАМИН                         ИОН МЕТИЛ АММОНИЯ}

Вза­и­мо­дей­ствие с кис­ло­та­ми

По­доб­но ам­ми­а­ку, амины вза­и­мо­дей­ству­ют с кис­ло­та­ми. При этом об­ра­зу­ют­ся твер­дые со­ле­по­доб­ные ве­ще­ства.

С₂Н₅  - NН₂ + НСl → С₂Н₅  - NН₃ ⁺ + Сl^-

^{ЭТИЛАМИН                                          ХЛОРИД ЭТИЛ АММОНИЯ}

Хло­рид эти­л­ам­мо­ния хо­ро­шо рас­тво­ря­ет­ся в воде. Рас­твор этого ве­ще­ства про­во­дит элек­три­че­ский ток. При вза­и­мо­дей­ствии хло­ри­да эти­л­ам­мо­ния со ще­ло­чью об­ра­зу­ет­ся этил­амин.

С₂Н₅  - NН₃ ⁺ Сl^- + NаОН → С₂Н₅  - NН₂ + NаСl + Н₂О

При го­ре­нии ами­нов об­ра­зу­ют­ся не толь­ко ок­си­ды уг­ле­ро­да и вода, но и мо­ле­ку­ляр­ный азот.

4СН₃ - NН₂ + 9О₂ → 4 СО₂↑ + 10 Н₂О + 2 N₂↑

Смеси ме­тил­ами­на с воз­ду­хом взры­во­опас­ны.

3. Применение аминов

Низ­шие амины ис­поль­зу­ют для син­те­за ле­кар­ствен­ных средств, пе­сти­ци­дов, а также при про­из­вод­стве пласт­масс. Ме­тил­амин – ток­сич­ное со­еди­не­ние. Он раз­дра­жа­ет сли­зи­стые обо­лоч­ки, угне­та­ет ды­ха­ние, от­ри­ца­тель­но дей­ству­ет на нерв­ную си­сте­му, внут­рен­ние ор­га­ны.

Под­ве­де­ние итога

Вы узна­ли еще один класс ор­га­ни­че­ских ве­ществ  – амины. Амины от­но­сят­ся к азот­со­дер­жа­щим ор­га­ни­че­ским со­еди­не­ни­ям. Функ­ци­о­наль­ная груп­па ами­нов – NН₂, на­зы­ва­е­мая ами­но­груп­пой. Амины можно рас­смат­ри­вать как про­из­вод­ные ам­ми­а­ка, в мо­ле­ку­лах ко­то­ро­го один или несколь­ко ато­мов во­до­ро­да за­ме­ще­ны на уг­ле­во­до­род­ный ра­ди­кал. Рас­смот­ре­ли хи­ми­че­ские и фи­зи­че­ские свой­ства ами­нов.