1. Понятие функциональной группы

Свой­ства кис­ло­род­со­дер­жа­щих ор­га­ни­че­ских ве­ществ очень раз­но­об­раз­ны, и они опре­де­ля­ют­ся тем, в со­став какой груп­пы ато­мов вхо­дит атом кис­ло­ро­да. Эта груп­па на­зы­ва­ет­ся функ­ци­о­наль­ной.

Груп­пу ато­мов, ко­то­рая су­ще­ствен­ным об­ра­зом опре­де­ля­ет свой­ства ор­га­ни­че­ско­го ве­ще­ства, на­зы­ва­ют функ­ци­о­наль­ной груп­пой.

Су­ще­ству­ет несколь­ко раз­лич­ных кис­ло­род­со­дер­жа­щих групп.

Про­из­вод­ные уг­ле­во­до­ро­дов, в ко­то­рых один или несколь­ко ато­мов во­до­ро­да за­ме­ще­ны на функ­ци­о­наль­ную груп­пу, от­но­сят к опре­де­лен­но­му клас­су ор­га­ни­че­ских ве­ществ (Таб. 1).

Таб. 1. При­над­леж­ность ве­ще­ства к опре­де­лен­но­му клас­су опре­де­ля­ет­ся функ­ци­о­наль­ной груп­пой

2. Спирты

Од­но­атом­ные пре­дель­ные спир­ты

Рас­смот­рим от­дель­ных пред­ста­ви­те­лей и общие свой­ства спир­тов.

Про­стей­ший пред­ста­ви­тель этого клас­са ор­га­ни­че­ских ве­ществ – ме­та­нол, или ме­ти­ло­вый спирт. Его фор­му­ла – СН₃ОН. Это бес­цвет­ная жид­кость с ха­рак­тер­ным спир­то­вым за­па­хом, хо­ро­шо рас­тво­ри­мая в воде. Ме­та­нол – это очень ядо­ви­тое ве­ще­ство. Несколь­ко ка­пель, при­ня­тых внутрь, при­во­дят к сле­по­те че­ло­ве­ка, а немно­го боль­шее его ко­ли­че­ство – к смер­ти! Рань­ше ме­та­нол вы­де­ля­ли из про­дук­тов пи­ро­ли­за дре­ве­си­ны, по­это­му со­хра­ни­лось его ста­рое на­зва­ние – дре­вес­ный спирт. Ме­ти­ло­вый спирт ши­ро­ко при­ме­ня­ет­ся в про­мыш­лен­но­сти. Из него из­го­тав­ли­ва­ют ле­кар­ствен­ные пре­па­ра­ты, ук­сус­ную кис­ло­ту, фор­маль­де­гид. Его при­ме­ня­ют также в ка­че­стве рас­тво­ри­те­ля лаков и кра­сок.

Не менее рас­про­стра­нен­ным яв­ля­ет­ся и вто­рой пред­ста­ви­тель клас­са  спир­тов – эти­ло­вый спирт, или эта­нол.Его фор­му­ла – С₂Н₅ОН. По своим фи­зи­че­ским свой­ствам эта­нол прак­ти­че­ски ничем не от­ли­ча­ет­ся от ме­та­но­ла. Эти­ло­вый спирт ши­ро­ко при­ме­ня­ют в ме­ди­цине, также он вхо­дит в со­став спирт­ных на­пит­ков. Из эта­но­ла по­лу­ча­ют в ор­га­ни­че­ском син­те­зе до­ста­точ­ное боль­шое ко­ли­че­ство ор­га­ни­че­ских со­еди­не­ний.

По­лу­че­ние эта­но­ла. Ос­нов­ным спо­со­бом по­лу­че­ния эта­но­ла яв­ля­ет­ся гид­ра­та­ция эти­ле­на. Ре­ак­ция про­ис­хо­дит при вы­со­кой тем­пе­ра­ту­ре и дав­ле­нии, в при­сут­ствии ка­та­ли­за­то­ра.

СН₂=СН₂ + Н₂О → С₂Н₅ОН

Ре­ак­ция вза­и­мо­дей­ствия ве­ществ с водой на­зы­ва­ет­ся гид­ра­та­ци­ей.

Мно­го­атом­ные спир­ты

К мно­го­атом­ным спир­там от­но­сят­ся ор­га­ни­че­ские со­еди­не­ния, в мо­ле­ку­лах ко­то­рых со­дер­жит­ся несколь­ко гид­рок­силь­ных групп, со­еди­нен­ных с уг­ле­во­до­род­ным ра­ди­ка­лом.

Рис. 1. Отдельные пред­ста­ви­те­ли мно­го­атом­ных спир­тов

Одним из пред­ста­ви­те­лей мно­го­атом­ных спир­тов яв­ля­ет­ся гли­це­рин (1,2,3-про­пан­три­ол). В со­став мо­ле­ку­лы гли­це­ри­на вхо­дят три гид­рок­силь­ных груп­пы, каж­дая из ко­то­рых на­хо­дит­ся у сво­е­го атома уг­ле­ро­да. Гли­це­рин – это очень гиг­ро­ско­пич­ное ве­ще­ство. Он спо­со­бен по­гло­щать влагу из воз­ду­ха. Бла­го­да­ря та­ко­му свой­ству, гли­це­рин ши­ро­ко ис­поль­зу­ет­ся в кос­ме­то­ло­гии и ме­ди­цине. Гли­це­рин об­ла­да­ет всеми свой­ства­ми спир­тов. Пред­ста­ви­те­лем двух атом­ных спир­тов яв­ля­ет­ся эти­лен­гли­коль. Его фор­му­лу можно рас­смат­ри­вать, как фор­му­лу этана, в ко­то­рой атомы во­до­ро­да у каж­до­го атома за­ме­ще­ны на гид­рок­силь­ные груп­пы. Эти­лен­гли­коль – это си­ро­по­об­раз­ная жид­кость, слад­ко­ва­тая на вкус. Но она очень ядо­ви­та, и ни в коем слу­чае ее нель­зя про­бо­вать на вкус! Эти­лен­гли­коль ис­поль­зу­ет­ся в ка­че­стве ан­ти­фри­за. Одним из общих свойств спир­тов яв­ля­ет­ся их вза­и­мо­дей­ствие с ак­тив­ны­ми ме­тал­ла­ми. В со­ста­ве гид­рок­силь­ной груп­пы атом во­до­ро­да спо­со­бен за­ме­щать­ся на атом ак­тив­но­го ме­тал­ла.

2С₂Н₅ОН + 2Na→ 2С₂Н₅ОNa+ H₂↑

По­лу­ча­ет­ся эти­л­ат на­трия, и вы­де­ля­ет­ся во­до­род. Эти­л­ат на­трия – со­ле­по­доб­ное со­еди­не­ние, ко­то­рое от­но­сит­ся к клас­су ал­ко­го­ля­тов. В силу своих сла­бых кис­лот­ных свойств спир­ты не вза­и­мо­дей­ству­ют с рас­тво­ра­ми ще­ло­чей.

3. Карбонильные соединения

Кар­бо­ниль­ные со­еди­не­ния

Рис. 2. От­дель­ные пред­ста­ви­те­ли кар­бо­ниль­ных со­еди­не­ний

К кар­бо­ниль­ным со­еди­не­ни­ям от­но­сят­ся аль­де­ги­ды и ке­то­ны. В со­ста­ве кар­бо­ниль­ных со­еди­не­ний на­хо­дит­ся кар­бо­ниль­ная груп­па (см. Таб. 1). Про­стей­шим аль­де­ги­дом яв­ля­ет­ся фор­маль­де­гид. Фор­маль­де­гид  – это газ с рез­ким за­па­хом, чрез­вы­чай­но ядо­ви­тое ве­ще­ство! Рас­твор фор­маль­де­ги­да в воде на­зы­ва­ет­ся фор­ма­ли­ном и при­ме­ня­ет­ся для со­хра­не­ния био­ло­ги­че­ских пре­па­ра­тов (см. Рис. 2).

Фор­маль­де­гид ши­ро­ко ис­поль­зу­ют в про­мыш­лен­но­сти для из­го­тов­ле­ния пласт­масс, ко­то­рые не раз­мяг­ча­ют­ся при на­гре­ва­нии.

Про­стей­шим пред­ста­ви­те­лем ке­то­нов яв­ля­ет­ся аце­тон. Это жид­кость, ко­то­рая хо­ро­шо рас­тво­ря­ет­ся в воде, и в ос­нов­ном его при­ме­ня­ют в ка­че­стве рас­тво­ри­те­ля. Аце­тон об­ла­да­ет очень рез­ким за­па­хом.

4. Карбоновые кислоты

Кар­бо­но­вые кис­ло­ты

В со­ста­ве кар­бо­но­вых кис­лот на­хо­дит­ся карбок­силь­ная груп­па (см. Рис. 1). Про­стей­шим пред­ста­ви­те­лем этого клас­са яв­ля­ет­ся ме­та­но­вая, или му­ра­вьи­ная кис­ло­та. Му­ра­вьи­ная кис­ло­та со­дер­жит­ся в му­ра­вьях, в кра­пи­ве и хвое ели. Ожог кра­пи­вой – это ре­зуль­тат раз­дра­жа­ю­ще­го дей­ствия му­ра­вьи­ной кис­ло­ты.

5. Характеристика отдельных представителей

Таб. 2. От­дель­ные пред­ста­ви­те­ли кар­бо­новых кислот

Наи­боль­шее зна­че­ние имеет ук­сус­ная кис­ло­та. Она необ­хо­ди­ма для син­те­за кра­си­те­лей, ме­ди­ка­мен­тов (на­при­мер, ас­пи­ри­на), слож­ных эфи­ров, аце­тат­но­го во­лок­на. 3-9%-ный вод­ный рас­твор ук­сус­ной кис­ло­ты – уксус, вку­со­вое и кон­сер­ви­ру­ю­щее сред­ство.

Кроме му­ра­вьи­ной и ук­сус­ной кар­бо­но­вых кис­лот, су­ще­ству­ет целый ряд при­род­ных кар­бо­но­вых кис­лот. К ним от­но­сят­ся ли­мон­ная и мо­лоч­ная, ща­ве­ле­вая кис­ло­ты. Ли­мон­ная кис­ло­та со­дер­жит­ся в соке ли­мо­на, ма­ли­ны, кры­жов­ни­ка, в яго­дах ря­би­ны и т.д. Ши­ро­ко при­ме­ня­ет­ся в пи­ще­вой про­мыш­лен­но­сти и ме­ди­ци­ны. Ли­мон­ную и мо­лоч­ную кис­ло­ты ис­поль­зу­ют в ка­че­стве кон­сер­ван­тов. Мо­лоч­ную кис­ло­ту по­лу­ча­ют путем бро­же­ния глю­ко­зы. Ща­ве­ле­вая кис­ло­та ис­поль­зу­ет­ся для уда­ле­ния ржав­чи­ны и в ка­че­стве кра­си­те­ля. Фор­му­лы от­дель­ных пред­ста­ви­те­лей кар­бо­но­вых кис­лот при­ве­де­ны в Таб. 2.

В выс­ших жир­ных кар­бо­но­вых кис­ло­тах со­дер­жит­ся, как пра­ви­ло, 15 и более ато­мов уг­ле­ро­да. На­при­мер, сте­а­ри­но­вая кис­ло­та со­дер­жит 18 ато­мов уг­ле­ро­да. Соли выс­ших кар­бо­нов кис­лот на­трия и калия на­зы­ва­ют­ся мы­ла­ми. Сте­а­рат на­трия С₁₇Н₃₅СООNa вхо­дит в со­став твер­до­го мыла.

Между клас­са­ми кис­ло­род­со­дер­жа­щих ор­га­ни­че­ских ве­ществ су­ще­ству­ет ге­не­ти­че­ская связь.

Под­ве­де­ние итога

 Вы узна­ли, что свой­ства кис­ло­род­со­дер­жа­щих ор­га­ни­че­ских ве­ществ за­ви­сят от того, какая функ­ци­о­наль­ная груп­па вхо­дит в со­став их мо­ле­кул. Функ­ци­о­наль­ная груп­па опре­де­ля­ет при­над­леж­ность ве­ще­ства к опре­де­лен­но­му клас­су ор­га­ни­че­ских со­еди­не­ний. Между кис­ло­род­со­дер­жа­щи­ми клас­са­ми ор­га­ни­че­ских ве­ществ су­ще­ству­ет ге­не­ти­че­ская связь.