1. Горение

Все ор­га­ни­че­ские ве­ще­ства горят. Спир­ты – не ис­клю­че­ние. Рис. 1.

С₂Н₅ОН + 3О₂ = 2СО₂ + 3Н₂О. При го­ре­нии об­ра­зу­ют­ся уг­ле­кис­лый газ и вода.

Рис. 1. Спир­тов­ка

2. Ферментативное окисление

Эта­нол окис­ля­ет­ся в пе­че­ни под дей­стви­ем фер­мен­та, пре­вра­ща­ясь в эта­наль – ве­ще­ство, от­но­ся­ще­е­ся к клас­су аль­де­ги­дов[1]: Рис. 4.

Обыч­но ор­га­низм быст­ро окис­ля­ет эта­наль даль­ше, пе­ре­во­дя его с по­мо­щью дру­го­го фер­мен­та в ук­сус­ную кис­ло­ту:

Если че­ло­век зло­упо­тре­бил ал­ко­го­лем, то ор­га­низм не справ­ля­ет­ся с пе­ре­ра­бот­кой эта­на­ля, и на­сту­па­ет отрав­ле­ние, на­зы­ва­е­мое по­хме­льем (Рис. 2).

Рис. 2. По­хме­лье

3. Окисление спирта до альдегида в пробирке

CH₃CH₂–OH + CuO → CH₃CH=O + Cu + H₂O

чер­ный                       ро­зо­во-крас­ный

Рис. 3. Окис­ле­ние ок­си­дом меди(II)

Рис. 4. Ша­ро­стерж­не­вая мо­дель эта­на­ля

Вто­рич­ный спирт окис­лит­ся в этих усло­ви­ях до ке­то­на:

(CH₃)₂CH–OH + CuO → (CH₃)₂C=O + Cu + H₂O

изо­про­пи­ло­вый спирт         аце­тон

(про­па­нол-2)              (про­па­нон)

4. Окисление спирта до кислоты в пробирке

Для этого тре­бу­ет­ся более силь­ный окис­ли­тель – ди­хро­мат или пер­ман­га­нат.

3С₂Н₅ОН + 2K₂Cr₂O₇ + 16HCl = 3CH₃COOH + 4CrCl₃ + 11H₂O + 4KCl

                 оран­же­вый                                      зе­ле­ный

Рис. 5. Окис­ле­ние до кис­ло­ты (фото Н. Мо­ро­зо­вой)

5С₂Н₅ОН + 4KMnO₄ + 12HCl = 5CH₃COOH + 4MnCl₂ + 11H₂O + 4KCl

            фи­о­ле­то­вый                                    бес­цвет­ный

Рис. 6. Окис­ле­ние пер­ман­га­на­том калия (фото Н. Мо­ро­зо­вой)

Вто­рич­ные спир­ты невоз­мож­но окис­лить до кис­лот. Даже силь­ные окис­ли­те­ли пе­ре­во­дят их толь­ко в ке­то­ны – со­еди­не­ния с груп­пой С=О:

5СН₃-СНОН-СН₃ + 2KMnO₄ + 6HCl →5CH₃-CO-CH₃ + 2MnCl₂ + 8H₂O + 2KCl

Тре­тич­ные спир­ты в обыч­ных усло­ви­ях во­об­ще не окис­ля­ют­ся.

Под­ве­де­ние итога

Вы изу­чи­ли тему «Хи­ми­че­ские свой­ства спир­тов – 3. Окис­ле­ние спир­тов». Все ор­га­ни­че­ские ве­ще­ства горят, и спир­ты – не ис­клю­че­ние. Вы узна­ли, как про­ис­хо­дит окис­ле­ние спир­тов. Вам на­вер­ня­ка было ин­те­рес­но узнать, как это хи­ми­че­ское свой­ство спир­тов свя­за­но с функ­ци­о­ни­ро­ва­ни­ем че­ло­ве­че­ско­го ор­га­низ­ма.