Задачи на объяснение фактов или тенденций

Ка­че­ствен­ные, т. е. нерас­чет­ные, за­да­чи можно услов­но раз­де­лить на несколь­ко типов.

I. За­да­чи на объ­яс­не­ние фак­тов или тен­ден­ций.

За­да­ча 1

Усло­вие за­да­чи. Со­глас­но спра­воч­ным дан­ным, фенол пред­став­ля­ет собой бес­цвет­ные про­зрач­ные кри­стал­лы.Тем не менее хи­ми­че­ский ре­ак­тив фенол, сто­я­щий в банке на полке (Рис. 1), все­гда окра­шен в ро­зо­вый цвет. По­че­му?

Рис. 1. Фенол

Ре­ше­ние.

Вспом­ним осо­бен­но­сти стро­е­ния фе­но­ла (рис. 2).

Рис. 2. Стро­е­ние фе­но­ла

По­сколь­ку это бен­золь­ное коль­цо, к ко­то­ро­му при­со­еди­нен атом за­ме­сти­те­ля кис­ло­ро­да, со­дер­жа­ще­го непо­де­лен­ную элек­трон­ную пару, то про­ис­хо­дит вза­и­мо­дей­ствие элек­тро­нов кис­ло­ро­да и бен­золь­но­го коль­ца.

В ре­зуль­та­те про­ис­хо­дит соп­ря­же­ние π – элек­тро­нов бен­золь­но­го коль­ца и элек­трон­ной пары атома кис­ло­ро­да. Ак­тив­ность всего бен­золь­но­го коль­ца су­щест­вен­но воз­рас­та­ет. По­лу­ча­ет­ся ве­ще­ство, го­раз­до менее устой­чи­вое к окис­ле­нию по срав­не­нию с ис­ход­ным бен­зо­лом.

По­это­му фенол все­гда за­гряз­нен про­дук­та­ми окис­ле­ния, име­ю­щи­ми яркую окрас­ку. В ре­зуль­та­те он имеет ха­рак­тер­ный ро­зо­вый цвет.

Задачи на сравнение свойств веществ

II. За­да­чи на срав­не­ние свойств ве­ществ

За­да­ча 1

Усло­вие за­да­чи. Как из­ме­нят­ся свой­ства ук­сус­ной кис­ло­ты, при за­мене во­до­ро­дов в ме­тиль­ном ра­ди­ка­ле на атомы хлора: СН₃-СООН→ СН₂Cl-СО­ОН→ СНCl₂-СООН→ СCl₃-СООН?

Ре­ше­ние.

При за­ме­ще­нии во­до­ро­да хло­ром хлор как более элек­тро­от­ри­ца­тель­ный атом стя­ги­ва­ет на себя элек­трон­ную плот­ность.

Эта элек­трон­ная плот­ность сме­ща­ет­ся от карбок­силь­ной груп­пы и, со­от­вет­ствен­но, от карбок­силь­но­го атома во­до­ро­да

СН₃-СООН< СН₂Cl-СО­ОН< СНCl₂-СООН<СCl₃-СООН

Атом во­до­ро­да при­об­ре­та­ет более по­ло­жи­тель­ный заряд. Ук­сус­ная кис­ло­та с за­ме­ной во­до­ро­да на хлор в своем уг­ле­во­до­род­ном ра­ди­ка­ле ста­но­вит­ся более легко дис­со­ци­и­ру­ю­щей.

У нее ста­но­вит­ся более вы­со­кая кон­стан­та дис­со­ци­а­ции по срав­не­нию с ис­ход­ной ук­сус­ной кис­ло­той.

СН₃-СООН< СН₂Cl-СО­ОН<СНCl₂-СООН< СCl₃-СООН

К= 1,8·10^-5                          1,4·10^-3  5,0·10^-2                 2,0·10^-1

Три­хлор­ук­сус­ная кис­ло­та СCl₃-СООН уже от­но­сит­ся не к сла­бым кис­ло­там, как сама ук­сус­ная кис­ло­та, а к силь­ным. Имен­но из-за этого эф­фек­та.

Задачи на качественный анализ органических соединений

III. За­да­чи на ка­че­ствен­ный ана­лиз ор­га­ни­че­ских со­еди­не­ний

За­да­ча 1

Усло­вие за­да­чи. Со­еди­не­ние А – лег­ко­ки­пя­щая жид­кость с при­ят­ным за­па­хом. При гид­ро­ли­зе А об­ра­зу­ет­ся два со­еди­не­ния с оди­на­ко­вым чис­лом ато­мов уг­ле­ро­да .Плот­ность паров од­но­го из этих со­еди­не­ний В – лишь немно­го пре­вы­ша­ет плот­ность воз­ду­ха. Ве­ще­ство В может быть окис­ле­но ок­си­дом меди (II) в ве­ще­ство С, ко­то­рое ис­поль­зу­ет­ся для со­хра­не­ния био­ло­ги­че­ских пре­па­ра­тов.

При­ве­ди­те воз­мож­ные фор­му­лы ве­ществ А, В, С.

Ре­ше­ние.

То, что могло быть окис­ле­но ок­си­дом меди (II), яв­ля­ет­ся аль­де­ги­дом.

R-CH₂-OH + CuO  R-CH=O + Cu + H₂O

Де­ла­ем пред­по­ло­же­ние: ве­ще­ство С – аль­де­гид. При этом дан­ный аль­де­гид ис­поль­зу­ет­ся для хра­не­ния био­ло­ги­че­ских пре­па­ра­тов. Био­ло­ги­че­ские пре­па­ра­ты хра­нят в рас­тво­ре фор­ма­ли­на. Ве­ще­ство – С – фор­маль­де­гид (ме­та­наль) Н - CH=O.

Фор­маль­де­гид по­лу­чил­ся из ме­та­но­ла. Зна­чит, ве­ще­ство В – это ме­та­нол.

CH₃-OH + CuO  НCH=O + Cu + H₂O

Ме­та­нол CH₃-OH немно­го тя­же­лее воз­ду­ха.

М (CH₃-OH) = 32 г/моль, М (воз­ду­ха) = 29 г/моль.

По­сколь­ку при гид­ро­ли­зе ис­ход­но­го ве­ще­ства по­лу­чи­лись два ве­ще­ства с оди­на­ко­вым чис­лом ато­мов уг­ле­ро­да

RCOOCH₃ RCOOH + CH₃-OH, то кис­ло­та с одним ато­мом уг­ле­ро­да – это НCOOH – му­ра­вьи­ная кис­ло­та.

Ис­ход­ное ве­ще­ство А – с при­ят­ным за­па­хом – это НCOOCH₃ – ме­ти­ло­вый эфир му­ра­вьи­ной кис­ло­ты.

Ответ: А – НCOOCH₃; В – CH₃-OH; С – фор­маль­де­гид Н - CH=O

[00:06:20 За­да­чи на раз­ли­че­ние ве­ществ]

IV. За­да­чи на раз­ли­че­ние ве­ществ

За­да­ча 1

Усло­вие за­да­чи. В трех про­бир­ках на­хо­дят­ся три вод­ных рас­тво­ра: му­ра­вьи­ной кис­ло­ты НCOOH, со­ля­ной кис­ло­ты HCl и эта­но­ла C₂H₅-OH. Как, ис­поль­зуя ми­ни­маль­ное ко­ли­че­ство ре­ак­ти­вов, раз­ли­чить ве­ще­ства в про­бир­ках?

Ре­ше­ние

1. Во все три про­бир­ки до­бав­ля­ем ин­ди­ка­тор, на­при­мер ме­ти­ло­ранж. В рас­тво­рах кис­лот, он из­ме­нит свой цвет на крас­ный.

В остав­шей­ся про­бир­ке – эта­нол C₂H₅-OH.

2. Му­ра­вьи­ная кис­ло­та НCOOH яв­ля­ет­ся еще и аль­де­ги­дом. Дей­ству­ем на обе кис­ло­ты ще­лоч­ным рас­тво­ром Сu(ОН)₂.

2Сu(ОН)₂ ↓+ НCOOH Сu₂О↓ + СО₂ ↑+ 3Н₂О

Сu₂О↓ – оса­док крас­но­го цвета.

3. В про­бир­ке с со­ля­ной кис­ло­той HClсиний оса­докСu(ОН)₂↓ про­сто рас­тво­рит­ся.

Сu(ОН)₂ ↓+ 2НCl → СuCl₂ ↓+ 2Н₂O

Под­ве­де­ние итога

Вы по­зна­ко­ми­лись с ре­ше­ни­ем ка­че­ствен­ных задач по ор­га­ни­че­ской химии. На нём вы рас­смот­ре­ли при­ме­ры ка­че­ствен­ных (нерас­чёт­ных) задач, ко­то­рые услов­но можно раз­де­лить на несколь­ко типов. На­при­мер, на объ­яс­не­ния фак­тов или тен­ден­ций, на срав­не­ния свойств ве­ществ, на ка­че­ствен­ный ана­лиз ор­га­ни­че­ских со­еди­не­ний. На­учи­лись пра­виль­но ре­шать такие за­да­чи из курса ор­га­ни­че­ской химии.