Мы уже рас­смат­ри­ва­ли ряд при­род­ных со­еди­не­ний, в ко­то­рых су­ще­ству­ет не одна, а несколь­ко функ­ци­о­наль­ных групп. В ами­но­кис­ло­тах тоже при­сут­ству­ют не менее двух функ­ци­о­наль­ных групп, при­чем раз­ных – это карбок­сил груп­па кис­ло­ты и ами­но­груп­па. Они на­хо­дят­ся между собой в опре­де­лен­ных со­че­та­ни­ях и со­от­но­ше­ни­ях, если речь идет о при­род­ных ами­но­кис­ло­тах.

В первую оче­редь нас ин­те­ре­су­ют имен­но при­род­ные ами­но­кис­ло­ты. По­то­му что они яв­ля­ют­ся важ­ней­шим стро­и­тель­ным ма­те­ри­а­лом для ос­но­вы всего жи­во­го – бел­ков.

Про­стей­шая ами­но­кис­ло­та на­зы­ва­ет­ся гли­цин. На­зва­ние это до­ста­точ­но древ­нее (на­ча­ло 19 века) и свя­за­но с ее слад­ко­ва­тым вку­сом. На самом деле по си­сте­ма­ти­че­ской со­вре­мен­ной но­мен­кла­ту­ре гли­цин – это ами­но­ук­сус­ная кис­ло­та, т.е. это ук­сус­ная кис­ло­та, в ко­то­рой 1 атом во­до­ро­да за­ме­щен ами­но­груп­пой.

В ряду али­фа­ти­че­ских кис­лот сле­ду­ю­щая за ук­сус­ной идет про­па­но­вая кис­ло­та. В от­ли­чие от ук­сус­ной у нее уже 2 уг­ле­ро­да в уг­ле­во­до­род­ной цепи, и по­это­му она может об­ра­зо­вать 2 ами­но­кис­ло­ты. По си­сте­ма­ти­че­ской но­мен­кла­ту­ре, когда мы за еди­ни­цу при­ни­ма­ем уг­ле­род карбок­силь­ной груп­пы, со­от­вет­ствен­но, мы можем по­лу­чить либо 2 ами­но­кис­ло­ту, либо 3 ами­но­кис­ло­ту, то есть 2 ами­но­про­па­но­вую или 3 ами­но­про­па­но­вую кис­ло­ту.

Су­ще­ству­ет еще одна но­мен­кла­ту­ра, более часто ис­поль­зу­е­мая в био­хи­мии. Атом уг­ле­ро­да, со­сед­ний с карбок­силь­ной груп­пой, на­зы­ва­ют a атом, атом уг­ле­ро­да, сле­ду­ю­щий за ним, на­зы­ва­ют b атом. Со­от­вет­ствен­но, 2 ами­но­про­па­но­вая кис­ло­та на­зы­ва­ет­ся a ами­но­кис­ло­той, 3 ами­но­кис­ло­та на­зы­ва­ет­ся b ами­но­кис­ло­той.

По­сколь­ку нас ин­те­ре­су­ют ами­но­кис­ло­ты, пре­жде всего, как при­род­ные ор­га­ни­че­ские со­еди­не­ния, нужно учесть, что в при­ро­де рас­про­стра­не­ны толь­ко a ами­но­кис­ло­ты. И по­это­му из двух ами­но­про­па­но­вых кис­лот в ре­аль­но­сти в при­ро­де су­ще­ству­ет толь­ко одна – a ами­но­про­па­но­вая кис­ло­та, ко­то­рая имеет свое три­ви­аль­ное на­зва­ние ало­нин.

При­род­ные ами­но­кис­ло­ты могут быть до­воль­но слож­ны­ми по со­ста­ву. И если мы рас­смот­рим изоб­ра­же­ния сразу всех ами­но­кис­лот, встре­ча­ю­щих­ся в при­ро­де, то в них можно вы­де­лить общий функ­ци­о­наль­ный фраг­мент. Это со­че­та­ние карбок­силь­ной груп­пы кис­ло­ты, бли­жай­ший к ней атом уг­ле­ро­да и при нем ами­но­груп­па. По­это­му, тра­ди­ци­он­но изоб­ра­жая услов­ную струк­ту­ру ами­но­кис­лот, чаще всего сов­мест­но карбок­сил с ами­но­груп­пой изоб­ра­жа­ют белым кру­жоч­ком для про­сто­ты кар­ти­ны.

Осталь­ные атомы тра­ди­ци­он­но по­ка­зы­ва­ют в виде си­не­го атома азота и крас­но­го атома кис­ло­ро­да. Ра­зу­ме­ет­ся, чер­но­го атома уг­ле­ро­да.

По­сколь­ку все при­род­ные ами­но­кис­ло­ты яв­ля­ют­ся a ами­но­кис­ло­та­ми и от­ли­ча­ют­ся толь­ко про­дол­же­ни­ем своей струк­ту­ры, на­чи­ная с b атома уг­ле­ро­да, можно сде­лать вывод: a атом уг­ле­ро­да об­ла­да­ет оп­ти­че­ской ак­тив­но­стью. Ведь при нем че­ты­ре раз­ных за­ме­сти­те­ля. Это карбок­силь­ная груп­па, ами­но­груп­па, атом во­до­ро­да и ра­ди­кал, ко­то­рый бы­ва­ет раз­ным у раз­ных ами­но­кис­лот. По­это­му из всех при­род­ных ами­но­кис­лот толь­ко про­стей­шая ами­но­ук­сус­ная или гли­цин не об­ла­да­ет оп­ти­че­ской ак­тив­но­стью.

Все осталь­ные при­род­ные ами­но­кис­ло­ты могли бы су­ще­ство­вать в при­ро­де в виде двух изо­ме­ров, так на­зы­ва­е­мых лево- и пра­во­вра­ща­ю­щих. Ино­гда их на­зы­ва­ют Lи D изо­ме­ра­ми. Но су­ще­ству­ет некая за­гад­ка живой при­ро­ды. В при­ро­де прак­ти­че­ски нет пра­во­вра­ща­ю­щих изо­ме­ров. Все белки живых ор­га­низ­мов по­стро­е­ны из L ами­но­кис­лот.

Кроме оп­ти­че­ской ак­тив­но­сти у ами­но­кис­лот есть еще одна осо­бен­ность, ко­то­рая сле­ду­ет бук­валь­но из их на­зва­ния. Ами­но­кис­ло­та со­дер­жит карбок­силь­ную кис­лот­ную груп­пу и ами­но­груп­пу. А амины, как из­вест­но, яв­ля­ют­ся ос­но­ва­ни­я­ми. Сле­до­ва­тель­но, внут­ри каж­дой мо­ле­ку­лы ами­но­кис­ло­ты при­сут­ству­ют и кис­лот­ные, и ос­нов­ные груп­пы, и, со­от­вет­ствен­но, кис­ло­та яв­ля­ет­ся и тем, и дру­гим. Можно го­во­рить и о том, что она яв­ля­ет­ся ам­фо­тер­ным со­еди­не­ни­ем.

Пер­вое след­ствие из этого то, что кис­лот­ная груп­па ре­а­ги­ру­ет с ами­но­груп­пой с об­ра­зо­ва­ни­ем соли. По­это­му все при­род­ные ами­но­кис­ло­ты яв­ля­ют­ся твер­ды­ми кри­стал­ли­че­ски­ми ве­ще­ства­ми, рас­тво­ри­мы­ми в воде, по­сколь­ку они су­ще­ству­ют в виде солей, ко­то­рые они по­рож­да­ют со­че­та­ни­ем своих двух функ­ци­о­наль­ных групп – ами­но­груп­пы и карбок­си­лы.

На­ли­чие двух функ­ци­о­наль­ных групп при­во­дит к еще од­но­му ин­те­рес­ней­ше­му и очень важ­но­му свой­ству ами­но­кис­лот.

Кис­лот­ная груп­па и ами­но­груп­па могут вза­и­мо­дей­ство­вать не толь­ко как кис­ло­та и ос­но­ва­ние, между ними может про­ис­хо­дить ре­ак­ция, при ко­то­рой в ре­зуль­та­те вза­и­мо­дей­ствия вы­бра­сы­ва­ет­ся мо­ле­ку­ла воды и воз­ни­ка­ет связь между азо­том ами­но­груп­пы одной кис­ло­ты и непо­сред­ствен­но уг­ле­ро­дом карбок­силь­ной груп­пы вто­рой кис­ло­ты. Такая связь на­зы­ва­ет­ся пеп­тид­ной.

При вза­и­мо­дей­ствии двух ами­но­кис­лот воз­ни­ка­ет ди­пеп­тид, трех – три пеп­тид и т.д. По­то­му что, какое бы стро­е­ние пеп­тид мы ни взяли, все равно на кон­цах будет по­лу­чать­ся из­лиш­няя карбок­силь­ная груп­па и до­пол­ни­тель­но ами­но­груп­па. Таким об­ра­зом, вза­и­мо­дей­ствие может идти бес­ко­неч­но долго, и при этом по­лу­ча­ют­ся по­ли­пеп­ти­ды самой раз­ной длины.

Имен­но по­ли­пеп­ти­ды и яв­ля­ют­ся теми са­мы­ми бел­ка­ми, из ко­то­рых по­стро­е­ны живые ор­га­низ­мы. По­это­му проще всего при­род­ные ами­но­кис­ло­ты до­бы­вать из при­род­ных бел­ков по­сред­ством об­рат­ной ре­ак­ции в ре­зуль­та­те гид­ро­ли­за при­род­ных бел­ков. Самый про­стой из ами­но­кис­лот гли­цин по­лу­ча­ют в про­мыш­лен­ных мас­шта­бах более хи­ми­че­ским спо­со­бом, а имен­но из ук­сус­ной кис­ло­ты в две ста­дии.