Такие со­еди­не­ния на­зы­ва­ют ге­те­ро­цик­ли­че­ски­ми.

Наи­бо­лее зна­ко­мое нам из преды­ду­щих уро­ков ге­те­ро­цик­ли­че­ское со­еди­не­ние – это цик­ли­че­ские формы уг­ле­во­дов: фрук­то­зы и глю­ко­зы.

Кроме уг­ле­вод­ных цик­лов, со­дер­жа­щих кис­ло­род, су­ще­ству­ют дру­гие циклы. Чаще всего это про­стые эфиры. Среди них важ­ные про­мыш­лен­ные рас­тво­ри­те­ли ди­ок­сан и тет­ра­гид­ро­фу­ран. Эти рас­тво­ри­те­ли по­лу­ча­ют в ре­зуль­та­те от­ня­тия воды у двух­атом­ных спир­тов со­от­вет­ству­ю­ще­го стро­е­ния.

Хо­ро­шо из­вест­но, что циклы, со­дер­жа­щие толь­ко уг­ле­род, могут быть пре­дель­ны­ми и непре­дель­ны­ми. Точно так же су­ще­ству­ет целый ряд непре­дель­ных ге­те­ро­цик­ли­че­ских со­еди­не­ний.

Непре­дель­ные ге­те­ро­цик­ли­че­ские со­еди­не­ния так же, как и бен­зол, чаще всего про­яв­ля­ют аро­ма­ти­че­ские свой­ства.

На­при­мер, про­стей­ший азот­со­дер­жа­щий ге­те­ро­цикл пи­ри­дин. В нем один из ато­мов уг­ле­ро­да бен­зо­ла за­ме­нен ато­мом азота.

Пи­ри­дин очень похож по всем своим свой­ствам на бен­зол. Хотя неко­то­рые свой­ства вы­ра­же­ны несколь­ко иначе. Кроме этого, пи­ри­дин, по­сколь­ку в нем при­сут­ству­ет азот с не по­де­лен­ной элек­трон­ной парой, об­ла­да­ет ос­нов­ны­ми свой­ства­ми. И спо­со­бен при­со­еди­нять про­тон, об­ра­зуя соли пи­ри­ди­ния.

В ти­пич­ных для аро­ма­ти­че­ских со­еди­не­ний ре­ак­ци­ях элек­тро­филь­но­го за­ме­ще­ния пи­ри­дин несколь­ко менее ак­ти­вен, чем бен­зол.

Кроме пи­ри­ди­на су­ще­ству­ет еще один ге­те­ро­цикл с ато­мом азота в уг­ле­род­ной цепи – это пир­рол. В от­ли­чие от пи­ри­ди­на это пя­ти­член­ный ге­те­ро­цикл, и по­стро­ен он несколь­ко иным об­ра­зом. В нем азот предо­став­ля­ет в аро­ма­ти­че­скую си­сте­му пи элек­тро­нов оба своих элек­тро­на. По­это­му азот в пир­ро­ле не про­яв­ля­ет ос­нов­ных свойств и не дает солей, как пи­ри­дин.

На­о­бо­рот, во­до­род при азоте пе­ро­ла об­ла­да­ет сла­бо­кис­лы­ми свой­ства­ми.

Точно так же, как бен­зол, можно по­лу­чить три­ме­ри­за­цию аце­ти­ле­на, пи­ри­дин и пир­рол по­лу­ча­ют, при­чем в про­мыш­лен­ных мас­шта­бах, ана­ло­гич­ные ре­ак­ции, толь­ко кроме аце­ти­ле­на в ре­ак­цию вво­дят еще для по­лу­че­ния пи­ри­ди­на ци­а­но­во­до­род­ную кис­ло­ту, а для по­лу­че­ния пир­ро­ла – ам­ми­ак.

В ре­зуль­та­те по­лу­ча­ют­ся со­от­вет­ству­ю­щие аро­ма­ти­че­ские ге­те­ро­цик­ли­че­ские уг­ле­во­до­ро­ды. Кроме пря­мо­го син­те­за пи­ри­дин и пир­рол по­лу­ча­ют еще в ре­зуль­та­те пе­ре­ра­бот­ки ка­мен­но­уголь­ной смолы.

Зачем мы рас­смат­ри­ва­ем эти весь­ма непро­стые со­еди­не­ния?

Дело в том, что они яв­ля­ют­ся ос­но­вой чрез­вы­чай­но важ­ных био­ло­ги­че­ских мо­ле­кул. Пре­жде всего пор­фи­ри­но­вых колец.

Про­стей­ший пор­фи­рин – это струк­ту­ра, со­дер­жа­щая 4 атома азота. По­доб­ная струк­ту­ра яв­ля­ет­ся ос­но­вой самых глав­ных мо­ле­кул – это ге­мо­гло­бин, это хло­ро­филл и по­доб­ные им пор­фи­ри­но­вые струк­ту­ры.

На­при­мер, ви­та­мин В12. – ци­а­но­ко­ба­ла­мин.

Кроме того, ге­те­ро­цик­лы вхо­дят в со­став важ­ней­ших мо­ле­кул живых ор­га­низ­мов, а имен­но дез­об­си­ри­но­нукле­идо­вых кис­лот, ко­то­рые мы рас­смот­рим в даль­ней­шем.