Задача 1. Алкан → Алкен → Спирт → Кислота

1. Исходное вещество: C₄H₁₀
2. Реакция 1: Дегидрирование → C₄H₈
3. Реакция 2: Гидратация в кислотной среде → C₄H₁₀O
4. Реакция 3: Окисление KMnO₄ → C₄H₈O₂

Вопрос: Запишите цепочку превращений и структурные формулы промежуточных веществ.

Решение:

1. Бутан → бут-1-ен (CH₂=CH–CH₂–CH₃)
2. Бут-1-ен + H₂O/H₂SO₄ → бутанол-2 (CH₃–CH(OH)–CH₂–CH₃)
3. CH₃–CH(OH)–CH₂–CH₃ + [O] → CH₃–CO–CH₂–CH₃ (бутанон-2)

Задача 2. Алкен → Альдегид → Кислота → Эфир

1. Исходное вещество: CH₂=CH–CH₃
2. Реакция 1: Окисление O₃/Me₂S → CH₃–CHO + HCHO
3. Реакция 2: CH₃–CHO + [O] → CH₃–COOH
4. Реакция 3: CH₃–COOH + CH₃OH/H₂SO₄ → CH₃–COO–CH₃

Вопрос: Составьте цепочку и назовите все продукты.

Ответ:

• Пропен (CH₂=CH–CH₃)
• Озеолиз → ацетальдегид + формальдегид (HCHO)
• CH₃–CHO → окисление → уксусная кислота (CH₃–COOH)
• Этерификация → метилэтанат (CH₃–COO–CH₃)

Задача 3. Алкан → Алкен → Галогенпроизводное → Спирт

1. Исходное вещество: C₃H₈
2. Реакция 1: Дегидрирование → C₃H₆
3. Реакция 2: Br₂ → C₃H₅Br₂
4. Реакция 3: Щелочной гидролиз → C₃H₆O

Вопрос: Определите промежуточные вещества.

Решение:

1. Пропан → пропен (CH₃–CH=CH₂)
2. CH₃–CH=CH₂ + Br₂ → 1,2-дибромпропан (CH₂Br–CHBr–CH₃)
3. CH₂Br–CHBr–CH₃ + KOH → CH₃–CH(OH)–CH₂OH (диол)

Задача 4. Спирт → Альдегид → Кислота → Эфир

1. Исходное вещество: CH₃–CH₂–OH
2. Реакция 1: Окисление PCC → CH₃–CHO
3. Реакция 2: Окисление KMnO₄ → CH₃–COOH
4. Реакция 3: CH₃–COOH + CH₃OH → CH₃–COO–CH₃

Ответ:

• Этанол → этаналь → уксусная кислота → метилэтанат

Задача 5. Цепочка с алкином

1. Исходное вещество: HC≡CH
2. Реакция 1: H₂ (кат. Pd/BaSO₄) → CH₂=CH₂
3. Реакция 2: Br₂ → CH₂Br–CH₂Br
4. Реакция 3: KOH → CH₂=CH–OH → tautomer → CH₃–CHO

Вопрос: Определите продукт последней реакции.

Ответ: Ацетальдегид, CH₃–CHO

Задача 6. Жиры и сложные эфиры

1. Исходное вещество: Триглицерид глицерина с пальмитиновой кислотой
2. Реакция 1: Омыление NaOH → CH₂OH–CH(OH)–CH₂OH + 3 NaC₁₅H₃₁COO
3. Реакция 2: Щелочь + CO₂ (каменноугольный процесс) → натриевая соль органической кислоты
4. Реакция 3: Реэтерификация с метанолом → CH₃–COO–CH₃

Вопрос: Опишите цепочку и конечный продукт.

Ответ: Конечный продукт – метиловая соль (метилэтанат), промежуточные продукты – глицерин и натриевые соли.