Задача 1. Многоступенчатое определение вещества

Соединение с формулой C₄H₈O:

1. Не реагирует с раствором AgNO₃/NH₃.
2. При гидрировании с H₂ в присутствии Ni образует бутанол-2.
3. Окисляется KMnO₄ до вещества с формулой C₄H₈O₂.

Вопрос: Определите исходное соединение.

Решение:

• Не реагирует с Толленсом → не альдегид → кетон.
• Гидрирование → вторичный спирт → CH₃–CH(OH)–CH₂–CH₃
• Значит исходный кетон: CH₃–CO–CH₂–CH₃ (бутанон-2).

Ответ: Бутанон-2.

Задача 2. Изомерия и реакции присоединения

Алкен с формулой C₄H₈:

1. Обесцвечивает бромную воду.
2. Реагирует с H₂ → образует бутан.
3. Есть два структурных изомера.

Вопрос: Назовите изомеры и укажите реакционную способность каждого.

Ответ:

• Бут-1-ен: CH₂=CH–CH₂–CH₃ → активно в реакциях присоединения.
• Бут-2-ен: CH₃–CH=CH–CH₃ → также присоединяется, может быть цис- и транс-изомер.

Задача 3. Смешанное определение спирта и кислоты

Соединение C₃H₆O₂:

1. Реагирует с Na → выделяется водород.
2. Гидролизуется до уксусной кислоты и метанола.

Вопрос: Определите соединение и его класс.

Ответ: Этилэтанат (сложный эфир), CH₃–COO–C₂H₅.

Задача 4. Многоступенчатое логическое определение

1. Соединение C₃H₆O:
2. Не реагирует с Tollens’ом.
3. При восстановлении NaBH₄ → CH₃–CH₂–CH₂OH.
4. Горит с образованием CO₂ и H₂O.

Вопрос: Определите соединение.

Решение:

• Не альдегид → кетон.
• Восстановление → первичный спирт? Нет, вторичный.
• Значит исходный кетон: CH₃–CO–CH₃ (ацетон).

Задача 5. Сложные эфиры и жиры

Триглицерид состоит из глицерина и стеариновой кислоты:

1. При омылении 0,05 моль триглицерида выделяется 3 моль стеарата натрия.
2. Масса триглицерида = 44,55 г.

Вопрос: Рассчитайте массу выделившейся соли.

Решение:

• Молярная масса NaC₁₇H₃₅COO ≈ 256 г/моль
• 3 × 0,05 = 0,15 моль
• Масса = 0,15 × 256 ≈ 38,4 г

Ответ: 38,4 г.