Состав нуклеиновых кислот

Самые из­вест­ные азо­ти­стые ос­но­ва­ния – это про­из­вод­ные пи­ри­ми­ди­на и пу­ри­на (рис. 1):

                                                                          пи­ри­ми­дин                  пурин

Рис. 1. Пи­ри­ми­дин и пурин

За счет общей пи-элек­трон­ной си­сте­мы эти ве­ще­ства про­яв­ля­ют аро­ма­ти­че­ские свой­ства, по­доб­но бен­зо­лу. За счет непо­де­лён­ных элек­трон­ных пар на ато­мах азота эти ве­ще­ства яв­ля­ют­ся ос­но­ва­ни­я­ми (по­то­му их так и на­зы­ва­ют).

Вхо­дя­щие в со­став нук­ле­и­но­вых кис­лот ура­цил, ци­то­зин и тимин вклю­ча­ют пи­ри­ми­ди­но­вый цикл, а гу­а­нин и аде­нин – струк­ту­ру пу­ри­на (рис. 2):

ура­цил                                   ци­то­зин        тимин

                                                                       аде­нин                                 гу­а­нин

Рис. 2. Струк­ту­ры ос­но­ва­ний

В со­став нук­ле­и­но­вых кис­лот вхо­дят также уг­ле­во­ды – цик­ли­че­ские формы дез­ок­си­ри­бо­зы или ри­бо­зы (рис. 3):

Рис. 3. Дез­ок­си­ри­бо­за и ри­бо­за

Построение нуклеотида

Нук­лео­зи­ды

Азо­ти­стое ос­но­ва­ние и уг­ле­вод об­ра­зу­ют связь между «ниж­ним» ато­мом азота азо­ти­сто­го ос­но­ва­ния, с одной сто­ро­ны, и гли­ко­зид­ным гид­рок­си­лом уг­ле­во­да, с дру­гой сто­ро­ны. При этом вы­де­ля­ет­ся мо­ле­ку­ла воды и об­ра­зу­ет­ся нук­лео­зид.

Гли­ко­зид­ный гид­рок­сил – это до­пол­ни­тель­ная гид­рок­со­груп­па, об­ра­зо­вав­ша­я­ся при атаке одной из ис­ход­ных гид­рок­со­групп уг­ле­во­да на его кар­бо­ниль­ную груп­пу (на ри­сун­ке он спра­ва).

Нук­лео­зид аде­но­зин (рис. 4):

Рис. 4. Аде­но­зин

Нук­лео­ти­ды

Нук­лео­ти­ды – мо­ле­ку­лы, со­сто­я­щие из остат­ков уг­ле­во­да, азо­ти­сто­го ос­но­ва­ния и фос­фор­ной кис­ло­ты.

Нук­лео­тид по­лу­ча­ет­ся, когда «левый» гид­рок­сил нук­лео­зи­да об­ра­зу­ет слож­ный эфир с фос­фор­ной кис­ло­той (рис. 5):

+  ® 

                                                                                                аде­но­зин­мо­но­фос­фат

Рис. 5. Нук­лео­тид

Аде­но­зин­мо­но­фос­фат (АМФ) может по­сле­до­ва­тель­но при­со­еди­нять еще 2 мо­ле­ку­лы фос­фор­ной кис­ло­ты, об­ра­зуя аде­но­зин­ди­фос­фат (АДФ) и аде­но­з­ин­три­фос­фат (АТФ). АТФ слу­жит в ор­га­низ­ме ак­ку­му­ля­то­ром энер­гии (рис. 6).

                                                                                                аде­но­з­ин­три­фос­фат

Рис. 6. АТФ

Функции нуклеиновых кислот

Нук­ле­и­но­вые кис­ло­ты

Нук­лео­ти­ды могут со­еди­нять­ся друг с дру­гом за счет об­ра­зо­ва­ния слож­ных эфи­ров фос­фор­ной кис­ло­ты и гид­рок­силь­ных групп при тре­тьем и пятом ато­мах уг­ле­ро­да уг­ле­вод­но­го остат­ка. По­лу­ча­ют­ся нук­ле­и­но­вые кис­ло­ты.

Нук­ле­и­но­вые кис­ло­ты – при­род­ные по­ли­ме­ры, со­сто­я­щие из нук­лео­ти­дов (рис. 7):

 Рис. 7. Со­став нук­ле­и­но­вых кис­лот

В мо­ле­ку­ле дез­ок­си­ри­бо­ну­кле­и­но­вой кис­ло­ты (ДНК) це­поч­ки двух по­ли­нук­лео­ти­дов свя­за­ны друг с дру­гом за счет во­до­род­ных свя­зей между азо­ти­сты­ми ос­но­ва­ни­я­ми.

Тимин об­ра­зу­ет во­до­род­ные связи толь­ко с аде­ни­ном, а ци­то­зин – толь­ко с гу­а­ни­ном. Такая вза­им­ная до­пол­ни­тель­ность со­став­ных ча­стей ДНК на­зы­ва­ет­ся ком­пле­мен­тар­но­стью.

ДНК обес­пе­чи­ва­ет хра­не­ние и пе­ре­да­чу на­след­ствен­ной ин­фор­ма­ции. Ри­бо­ну­кле­и­но­вые кис­ло­ты (РНК) вы­пол­ня­ют раз­ные функ­ции в син­те­зе бел­ков.

Под­ве­де­ние итога

Была рас­смот­ре­на одна из слож­ных тем ор­га­ни­че­ской химии – «Нук­ле­и­но­вые кис­ло­ты». Вы рас­смот­ре­ли, как стро­ят­ся эти кис­ло­ты, что вхо­дит в их со­став. Узна­ли, как ге­те­ро­цик­ли­че­ские со­еди­не­ния азот­со­дер­жа­щих мо­ле­кул пи­ри­ми­ди­на и пу­ри­на по­мо­га­ют по­стро­ить нук­лео­ти­ды, ко­то­рые в свою оче­редь об­ра­зу­ют нук­ле­и­но­вые кис­ло­ты.