Строение аммиака и аминов

Амины – это про­из­вод­ные ам­ми­а­ка, в мо­ле­ку­лах ко­то­рых один или несколь­ко ато­мов во­до­ро­да за­ме­ще­ны уг­ле­во­до­род­ны­ми ра­ди­ка­ла­ми.

Хи­ми­че­ская фор­му­ла ам­ми­а­ка – NН₃. Атом азота имеет 5 ва­лент­ных элек­тро­нов, из них три элек­тро­на участ­ву­ют в об­ра­зо­ва­нии свя­зей с ато­ма­ми во­до­ро­да, а пара элек­тро­нов оста­ет­ся сво­бод­ной (Рис. 1).

Рис. 1. Элек­трон­ная фор­му­ла мо­ле­ку­лы ам­ми­а­ка

Если атом во­до­ро­да в мо­ле­ку­ле ам­ми­а­ка за­ме­нить на уг­ле­во­до­род­ный ра­ди­кал, на­при­мер метил, то по­лу­чим ор­га­ни­че­ское ве­ще­ство – амин. Фор­му­ла про­стей­ше­го амина – СН₃NH₂. Это ме­тил­амин.

В за­ви­си­мо­сти от числа за­ме­щен­ных во­до­род­ных ато­мов в мо­ле­ку­ле ам­ми­а­ка раз­ли­ча­ют амины пер­вич­ные (на­при­мер, ме­тил­амин), вто­рич­ные (ди­ме­тил­амин) и тре­тич­ные (три­ме­тил­амин):

СН₃NH₂         ме­тил­амин

СН₃–NH–СН₃ ди­ме­тил­амин

СН₃–N–(СН₃)₂ три­ме­тил­амин

Основные свойства аминов

Сво­бод­ная элек­трон­ная пара на атоме азота со­хра­ня­ет­ся в мо­ле­ку­ле амина, сле­до­ва­тель­но, свой­ства ами­нов сход­ны со свой­ства­ми ам­ми­а­ка. Непо­де­лен­ная пара элек­тро­нов атома азота спо­соб­на вза­и­мо­дей­ство­вать с ва­кант­ной ор­би­та­лью иона во­до­ро­да Н⁺ по до­нор­но-ак­цеп­тор­но­му ме­ха­низ­му (Рис. 2).

ка­ти­он ам­мо­ния

ка­ти­он ме­тил­ам­мо­ния

Рис. 2. До­нор­но-ак­цеп­тор­ный ме­ха­низм об­ра­зо­ва­ния ко­ва­лент­ной связи в ка­ти­о­нах ам­мо­ния и ме­тил­ам­мо­ния

Амины – более силь­ные ос­но­ва­ния, чем ам­ми­ак. На­при­мер, ме­тил­амин – более силь­ное ос­но­ва­ние, чем ам­ми­ак. Ди­ме­тил­амин за счет элек­трон­ной плот­но­сти, по­да­ю­щей­ся на атом азота от вто­ро­го ра­ди­ка­ла, об­ла­да­ет еще более силь­ны­ми ос­нов­ны­ми свой­ства­ми, чем ме­тил­амин. Од­на­ко три­ме­тил­амин (из-за про­стран­ствен­но­го эф­фек­та) по ос­нов­но­сти за­ни­ма­ет про­ме­жу­точ­ное по­ло­же­ние между ам­ми­а­ком и ме­тил­ами­ном (Рис. 3).

Сле­ду­ет за­ме­тить, что все амины яв­ля­ют­ся более сла­бы­ми ос­но­ва­ни­я­ми, чем ще­ло­чи.

Рис. 3. Срав­не­ние ос­нов­ных свойств ам­ми­а­ка и ами­нов

Ос­нов­ность ами­нов в первую оче­редь про­яв­ля­ет­ся в их ре­ак­ци­ях с водой и кис­ло­та­ми.

По­доб­но ам­ми­а­ку, амины при рас­тво­ре­нии в воде при­со­еди­ня­ют ион во­до­ро­да из мо­ле­ку­лы воды, об­ра­зуя связь N→H по до­нор­но-ак­цеп­тор­но­му ме­ха­низ­му. В ре­зуль­та­те в рас­тво­ре на­кап­ли­ва­ют­ся гид­рок­сид-ио­ны, и он ста­но­вит­ся ще­лоч­ным:

Лак­мус в рас­тво­рах ами­нов при­об­ре­та­ет синий цвет, фе­нол­фта­ле­ин – ма­ли­но­вый.

Как ос­но­ва­ния, амины ре­а­ги­ру­ют с кис­ло­та­ми, об­ра­зуя соли:

СН₃-NH₂ + НCl ↔ [СН₃-NH₃]Cl

Соли ами­нов (как и соли ам­мо­ния) – кри­стал­ли­че­ские ве­ще­ства ион­но­го стро­е­ния, хо­ро­шо рас­тво­ри­мы в воде. В вод­ных рас­тво­рах они дис­со­ци­и­ру­ют как силь­ные элек­тро­ли­ты:

[СН₃-NH₃]Cl = [СН₃-NH₃]⁺ + Cl^-

Ще­ло­чи, как более силь­ные ос­но­ва­ния, вы­тес­ня­ют амины (как и ам­ми­ак) из их солей при неболь­шом на­гре­ва­нии:

[СН₃-NH₃]Cl + NaOH → СН₃-NH₂ + NaCl + H₂O

Горение аминов

Га­зо­об­раз­ные амины, в от­ли­чие от ам­ми­а­ка, горят на воз­ду­хе. При этом об­ра­зу­ют­ся уг­ле­кис­лый газ, вода и мо­ле­ку­ляр­ный азот:

4CH₃NH₂ + 9O₂ → 4CO₂ + 10H₂O + 2N₂

Под­ве­де­ние итога

Были изу­че­ны хи­ми­че­ские свой­ства ами­нов. Амины часто на­зы­ва­ют ор­га­ни­че­ски­ми ос­но­ва­ни­я­ми. Из урока вы узна­ли о при­чи­нах ос­нов­но­сти ами­нов.