Классификация аминов

Амины – это­ ор­га­ни­че­ские со­еди­не­ния, в со­став ко­то­рых вхо­дит трех­ва­лент­ный атом азота. Амины можно пред­ста­вить как ор­га­ни­че­ские про­из­вод­ные ам­ми­а­ка. Рис. 1.

Ами­но­груп­па – функ­ци­о­наль­ная груп­па ами­нов. Со­сто­ит из трех­ва­лент­но­го атома азота и свя­зан­ных с ним ато­мов во­до­ро­да. На­при­мер: -NH₂, -NH-.

Рис. 1 Ша­ро­стерж­не­вая мо­дель мо­ле­ку­лы ам­ми­а­ка

Клас­си­фи­ка­ция ами­нов

 

Пер­вич­ный амин – это амин, в ко­то­ром атом азота об­ра­зу­ет одну связь с уг­ле­во­до­род­ным ра­ди­ка­лом и две с ато­ма­ми во­до­ро­да.

Вто­рич­ный амин – это амин, в ко­то­ром атом азота об­ра­зу­ет две связи с уг­ле­во­до­род­ны­ми ра­ди­ка­ла­ми и одну с ато­мом во­до­ро­да.

Тре­тич­ный амин – это амин, в ко­то­ром атом азота об­ра­зу­ет три связи с уг­ле­во­до­род­ны­ми ра­ди­ка­ла­ми.

Су­ще­ству­ют цик­ли­че­ские амины (рис. 2). На­при­мер:

пир­ро­ли­дин            пи­пе­ри­дин                      пи­пе­ра­зин

Рис. 2. Цик­ли­че­ские амины

По­доб­но мно­го­атом­ным спир­там, су­ще­ству­ют и амины, име­ю­щие несколь­ко ами­но­групп:

NH₂-CH₂-CH₂-NH₂                                          эти­лен­ди­а­мин

NH₂-(CH₂)₅-NH₂                                             ка­да­ве­рин

NH₂-(CH₂)₃-NH-(CH₂)₄-NH-(CH₂)₃-NH₂           спер­мин

Номенклатура аминов

Для по­стро­е­ния на­зва­ний пер­вич­ных ами­нов ис­поль­зу­ет­ся суф­фикс «-амин» (или при­став­ка «ами­но-»).

CH₃-NH₂                                  ме­та­на­мин

                     про­па­на­мин-2

NH₂-(CH₂)₆-NH₂                            гек­сандиамин-1,6

Эта но­мен­кла­ту­ра неудоб­на для вто­рич­ных и тре­тич­ных ами­нов. Их на­зва­ния стро­ят­ся, ис­хо­дя из корня «амин». К нему при­со­еди­ня­ют­ся при­став­ки, обо­зна­ча­ю­щие ра­ди­ка­лы. Они пе­ре­чис­ля­ют­ся в ал­фа­вит­ном по­ряд­ке. Пер­вич­ные амины также можно на­зы­вать таким об­ра­зом.

СH₃-NH-C₂H₅              ме­ти­л­этил­амин

СH₃-NH-CH₃                диме­тил­амин

CH₃-NH₂                     ме­тил­амин

Изомерия аминов

Ске­лет­ная изо­ме­рия

                     про­па­на­мин-2, изо­про­пил­амин

CH₃-CH₂-CH₂-NH₂                   про­па­на­мин-1, н-про­пил­амин

Изо­ме­рия по­ло­же­ния и вза­им­но­го по­ло­же­ния ами­но­групп

NH₂-(CH₂)₄-NH₂                      бу­тан­ди­а­мин-1,4, пу­трес­цин

             бу­тан­ди­а­мин-1,3, изо­пу­трес­цин

Оп­ти­че­ская изо­ме­рия

В мо­ле­ку­ле изо­пу­трес­ци­на (см. выше) есть асим­мет­ри­че­ский атом уг­ле­ро­да. Он вы­де­лен зе­ле­ным цве­том и от­ве­ча­ет за су­ще­ство­ва­ние двух раз­ных оп­ти­че­скихизо­ме­ров этого со­еди­не­ния.

Изо­ме­рия, свя­зан­ная с пе­ре­рас­пре­де­ле­ни­ем ато­мов уг­ле­ро­да между уг­ле­во­до­род­ны­ми ра­ди­ка­ла­ми:

CH₃-CH₂-CH₂-NH₂                   н-про­пил­амин

СH₃-NH-C₂H₅                           ме­ти­л­этил­амин

N(CH₃)₃                                   три­ме­тил­амин

Физические свойства аминов

Амины имеют рез­кий запах, с одной сто­ро­ны, по­хо­жий на запах ам­ми­а­ка, а с дру­гой – на запах гни­ю­щей рыбы.

По­ляр­ность связи N-H и на­ли­чие во­до­род­ных свя­зей Þ

1. Боль­шин­ство ами­нов – жид­ко­сти (толь­ко ме­тил­амин, этил­амин, ди­ме­тил­амин и три­ме­тил­амин – газы).

2. Хо­ро­шая рас­тво­ри­мость в воде.

Рас­тво­ри­мость тре­тич­ных ами­нов мень­ше, чем вто­рич­ных и пер­вич­ных. По­че­му? По­то­му что у тре­тич­ных ами­нов от­сут­ству­ют атомы во­до­ро­да при атоме азот, нет силь­но по­ляр­ной связи N-H.

Амины с боль­ши­ми уг­ле­во­до­род­ны­ми ра­ди­ка­ла­ми рас­тво­ря­ют­ся плохо. По­че­му? По­то­му что ма­ло­по­ляр­ные фраг­мен­ты ал­ка­нов гид­ро­фоб­ны.

Под­ве­де­ние итога

Вы рас­смот­рели тему «Ами­но­со­еди­не­ния. Клас­си­фи­ка­ция, изо­ме­рия, на­зва­ния и фи­зи­че­ские свой­ства». Вы по­вто­ри­ли ге­не­зис кис­ло­род­со­дер­жа­щих ор­га­ни­че­ских со­еди­не­ний и вспом­ни­ли о неко­то­рых общих свой­ствах ам­ми­а­ка и воды. Затем рас­смот­ре­ли, как по­лу­чить ами­но­со­еди­не­ния. Изу­чи­ли их клас­си­фи­ка­цию, изо­ме­рию, на­зва­ния и при­су­щие им фи­зи­че­ские свой­ства.