1. Номенклатура ИЮПАК

Неко­то­рые на­зва­ния ор­га­ни­че­ских ве­ществ, на­при­мер, спирт и эфир, при­шли к нам еще от ал­хи­ми­ков, очень мно­гие ве­ще­ства по­лу­чи­ли свои имена в де­вят­на­дца­том веке. Одни на­зва­ния прямо ука­зы­ва­ют, из чего было впер­вые вы­де­ле­но дан­ное ве­ще­ство: вин­ный спирт, ге­ра­ниол, яб­лоч­ная, ща­ве­ле­вая, му­ра­вьи­ная кис­ло­ты и т.д. Дру­гие – от­ра­жа­ют спо­соб по­лу­че­ния ве­ще­ства: сер­ный эфир, имя от­крыв­ше­го их уче­но­го и т.п.

В на­сто­я­щее время об­ще­при­ня­той счи­та­ет­ся но­мен­кла­ту­ра, раз­ра­бо­тан­ная со­ю­зом ИЮПАК, хотя до сих пор ши­ро­ко при­ме­ня­ют­ся как три­ви­аль­ные на­зва­ния (ук­сус­ная кис­ло­та, мо­че­ви­на), так и на­зва­ния, со­став­лен­ные по прин­ци­пам уста­рев­ших но­мен­кла­тур (изоок­тан, тет­ра­ме­ти­л­эти­лен и т.п.)

· Но­мен­кла­ту­ра ИЮПАК со­став­ле­на по за­ме­сти­тель­но­му прин­ци­пу. Счи­та­ет­ся, что струк­тур­ная фор­му­ла со­сто­ит из ос­нов­ной цепи – ато­мов уг­ле­ро­да, со­еди­нен­ных между собой в нераз­ветв­лен­ную це­поч­ку – и при­со­еди­нен­ных к ним за­ме­сти­те­лей. За­ме­сти­тель – это любой атом или груп­па ато­мов, ко­то­рые за­ме­ща­ют атом во­до­ро­да в нераз­ветв­лен­ной струк­ту­ре ос­но­вой цепи.

· Функ­ци­о­наль­ные груп­пы, ко­то­рые непо­сред­ствен­но свя­за­ны с ос­нов­ной цепью или вхо­дят в ее со­став, в но­мен­кла­ту­ре ИЮПАК на­зы­ва­ют ха­рак­те­ри­сти­че­ски­ми груп­па­ми.

· На­зва­ние в но­мен­кла­ту­ре ИЮПАК со­сто­ит из корня, ко­то­рый обо­зна­ча­ет длину ос­нов­ной цепи, а также при­ста­вок и суф­фик­сов, от­ра­жа­ю­щих на­ли­чие и рас­по­ло­же­ние за­ме­сти­те­лей, крат­ных свя­зей и функ­ци­о­наль­ных групп.

· На­зва­ние может со­дер­жать все блоки, а может – толь­ко два: ко­рень и суф­фикс крат­но­сти свя­зей.

· Ко­рень на­зва­ния ве­ще­ства про­ис­хо­дит из на­зва­ний нераз­ветв­лен­ных ал­ка­нов с ана­ло­гич­ной дли­ной цепи.

Рис. 1. Прин­ци­пы на­зва­ний по но­мен­кла­ту­ре ИЮПАК

2. Названия неразветвленных алканов

Чтобы со­ста­вить на­зва­ние ве­ще­ства, необ­хо­ди­мо знать на­зва­ния нераз­ветв­лен­ных ал­ка­нов. Табл. 1.

Пер­вые че­ты­ре на­зва­ния: метан, этан, про­пан и бутан воз­ник­ли ис­то­ри­че­ски, а осталь­ные про­ис­хо­дят от гре­че­ских кор­ней, обо­зна­ча­ю­щих число ато­мов уг­ле­ро­да в мо­ле­ку­ле.

Все на­зва­ния нераз­ветв­лен­ных ал­ка­нов со­сто­ят из корня и суф­фик­са крат­но­сти связи -ан. Этот суф­фикс обо­зна­ча­ет то, что ве­ще­ство пре­дель­но – не со­дер­жит двой­ных и трой­ных свя­зей.

Двой­ную связь обо­зна­ча­ет суф­фикс -ен, трой­ную – -ин.

Нераз­ветв­лен­ную цепь можно вы­брать раз­ны­ми спо­со­ба­ми. Для того, чтобы на­зва­ние было од­но­знач­ным, в но­мен­кла­ту­ре су­ще­ству­ет ал­го­ритм вы­бо­ра ос­нов­ной цепи.

3. Алгоритм выбора основной цепи

1. В ос­нов­ную цепь вхо­дит «стар­шая» ха­рак­те­ри­сти­че­ская груп­па.

2. В ос­нов­ную цепь мак­си­маль­но вклю­че­ны ха­рак­те­ри­сти­че­ские груп­пы и крат­ные связи.

3. Ос­нов­ная цепь мак­си­маль­но длин­ная из всех воз­мож­ных.

4. Ос­нов­ная цепь – самая раз­ветв­лен­ная.

4. Названия характеристических групп

На­при­мер, в ос­нов­ную цепь необ­хо­ди­мо вклю­чить крат­ные связи (пра­ви­ла 2), даже, если она при этом не будет самой длин­ной (пра­ви­ло 3).

В таб­ли­це 2 при­ве­де­ны при­ме­ры на­зва­ний ха­рак­те­ри­сти­че­ских групп. Стре­лоч­ка спра­ва по­ка­зы­ва­ет уве­ли­че­ние стар­шин­ства: в дан­ной таб­ли­це, чем выше груп­па, тем она «стар­ше». На­зва­ние стар­шей ха­рак­те­ри­сти­че­ской груп­пы опре­де­ля­ет суф­фикс на­зва­ния ве­ще­ства. Осталь­ные ха­рак­те­ри­сти­че­ские груп­пы при этом обо­зна­ча­ют­ся при­став­ка­ми, на­равне с про­чи­ми за­ме­сти­те­ля­ми.

Таб. 2. На­зва­ния ха­рак­те­ри­сти­че­ских групп

5. Порядок составления названий веществ

1. В струк­тур­ной фор­му­ле вы­би­ра­ют ос­нов­ную цепь, ис­поль­зуя ал­го­ритм вы­бо­ра ос­нов­ной цепи.

2. Ос­нов­ную цепь ну­ме­ру­ют так, чтобы стар­шая ха­рак­те­ри­сти­че­ская груп­па по­лу­чи­ла наи­мень­ший номер. Если такая груп­па от­сут­ству­ет, наи­мень­ший номер по­лу­ча­ет крат­ная связь, при­чем, при­ня­то, что двой­ная связь стар­ше трой­ной. В слу­чае от­сут­ствия крат­ных свя­зей ну­ме­ра­цию про­во­дят так, чтобы за­ме­сти­те­ли по­лу­чи­ли наи­мень­шие но­ме­ра.

3. Пе­ре­чис­ля­ют за­ме­сти­те­ли с их но­ме­ра­ми в ал­фа­вит­ном по­ряд­ке, затем за­пи­сы­ва­ют ко­рень на­зва­ния, от­ве­ча­ю­щий числу ато­мов уг­ле­ро­да в ос­нов­ной цепи, до­бав­ля­ют суф­фикс крат­ных свя­зей и суф­фикс стар­шей ха­рак­те­ри­сти­че­ской груп­пы.

4. Если в мо­ле­ку­ле при­сут­ству­ет несколь­ко оди­на­ко­вых за­ме­сти­те­лей или крат­ных свя­зей, то упо­треб­ля­ют при­став­ку, обо­зна­ча­ю­щую их число (ди-, три-, тет­ра-, пен­та-, гек­са- и т.д.). Числа в на­зва­ни­ях от­де­ля­ют де­фи­са­ми, между чис­ла­ми ста­вят за­пя­тые.

6. История возникновения названий веществ

Вы смог­ли изу­чить тему «Ос­нов­ные прин­ци­пы но­мен­кла­ту­ры ор­га­ни­че­ских со­еди­не­ний». Вы узна­ли на­зва­ния ве­ществ по но­мен­кла­ту­ре IUPAC, ко­то­рой при­дер­жи­ва­ют­ся во всем мире. Рас­смот­ре­ли ал­го­ритм вы­бо­ра ос­нов­ной цепи, по­ря­док со­став­ле­ния на­зва­ния ор­га­ни­че­ских со­еди­не­ний. На­учи­лись со­став­лять на­зва­ния ор­га­ни­че­ских со­еди­не­ний по струк­тур­ной фор­му­ле.