Классификация органических соединений

1. Критерии классификации органических веществ

Клас­си­фи­ка­ция по со­ста­ву

Ор­га­ни­че­ские со­еди­не­ния под­раз­де­ля­ют по со­ста­ву на:

ü  уг­ле­во­до­ро­ды – ве­ще­ства, со­сто­я­щие толь­ко из уг­ле­ро­да и во­до­ро­да;

ü  кис­ло­род­со­дер­жа­щие ор­га­ни­че­ские со­еди­не­ния, в со­став ко­то­рых вхо­дят атомы уг­ле­ро­да, во­до­ро­да и кис­ло­ро­да;

ü  азот­со­дер­жа­щие ор­га­ни­че­ские со­еди­не­ния – со­дер­жат, кроме ато­мов уг­ле­ро­да, во­до­ро­да (и ино­гда кис­ло­ро­да) еще и атом азота.

Од­на­ко при этом в одну груп­пу кис­ло­род­со­дер­жа­щих со­еди­не­ний по­па­да­ют ве­ще­ства с очень раз­ны­ми свой­ства­ми, такие, на­при­мер, как ук­сус­ная кис­ло­та, сахар и цел­лю­ло­за.

Клас­си­фи­ка­ция по стро­е­нию

Рис. 1. Клас­си­фи­ка­ция по стро­е­нию

Наи­бо­лее по­лез­на для хи­ми­ков клас­си­фи­ка­ция ор­га­ни­че­ских ве­ществ по их стро­е­нию. Рис. 1. Внут­ри этой клас­си­фи­ка­ции су­ще­ству­ют при­зна­ки, поз­во­ля­ю­щие наи­бо­лее полно оха­рак­те­ри­зо­вать ве­ще­ства.

2. Классификация по типу скелета

Пер­вый при­знак клас­си­фи­ка­ции ор­га­ни­че­ско­го со­еди­не­ния по стро­е­нию – тип ске­ле­та мо­ле­ку­лы.

Ске­лет – это по­сле­до­ва­тель­ность свя­зан­ных ато­мов уг­ле­ро­да в мо­ле­ку­ле, ос­но­ва струк­ту­ры ор­га­ни­че­ско­го со­еди­не­ния.

Рис. 2. Раз­но­вид­но­сти уг­ле­род­но­го ске­ле­та

Кроме ато­мов уг­ле­ро­да, в со­став ске­ле­та могут вхо­дить и дру­гие атомы, на­при­мер, O, S, N, если они свя­за­ны, по мень­шей мере, с двумя ато­ма­ми уг­ле­ро­да.

На­при­мер, в ди­ме­ти­ло­вом эфире СН₃-О-СН₃ атом кис­ло­ро­да вклю­чен в ске­лет мо­ле­ку­лы, а в эта­но­ле CH₃-CH₂-OH – нет. Мо­ле­ку­лы, в ске­лет ко­то­рых, кроме ато­мов уг­ле­ро­да, вхо­дят атомы дру­гих эле­мен­тов, на­зы­ва­ют­ся ге­те­ро­атом­ны­ми(«ге­те­ро-» – лат. «раз­ный»).

Ске­лет мо­ле­ку­лы может быть нераз­ветв­лен­ным – все атомы уг­ле­ро­да со­еди­не­ны по­сле­до­ва­тель­но – и раз­ветв­лен­ным. Цепь из ато­мов уг­ле­ро­да может быть за­мкну­той. Такую за­мкну­тую груп­пу ато­мов на­зы­ва­ют цик­лом. По­это­му ске­лет мо­ле­ку­лы бы­ва­ет или ацик­ли­че­ским, (т.е. не цик­ли­че­ским) или цик­ли­че­ским. В ске­ле­те раз­ли­ча­ют пер­вич­ный, вто­рич­ный, тре­тич­ный, чет­вер­тич­ный атомы уг­ле­ро­да.

Пер­вич­ным на­зы­ва­ют атом уг­ле­ро­да, свя­зан­ный толь­ко с одним дру­гим ато­мом уг­ле­ро­да, вто­рич­ным – с двумя, тре­тич­ным – с тремя, а чет­вер­тич­ным – с че­тырь­мя дру­ги­ми ато­ма­ми уг­ле­ро­да.

Рис. 3. На­ли­чие крат­ных свя­зей и бен­золь­ных колец

3. Классификация по наличию кратных связей и бензольных колец

Вто­рой при­знак клас­си­фи­ка­ции – на­ли­чие (или от­сут­ствие) в мо­ле­ку­ле крат­ных свя­зей и бен­золь­ных колец. Ор­га­ни­че­ские ве­ще­ства, со­дер­жа­щие толь­ко про­стые (оди­нар­ные) связи, на­зы­ва­ют пре­дель­ны­ми или на­сы­щен­ны­ми. Ве­ще­ства, ко­то­рые со­дер­жат не толь­ко про­стые, но и крат­ные (двой­ные или трой­ные) связи между ато­ма­ми уг­ле­ро­да, на­зы­ва­ют непре­дель­ны­ми или нена­сы­щен­ны­ми. На один атом уг­ле­ро­да в их мо­ле­ку­лах при­хо­дит­ся мень­шее число ато­мов во­до­ро­да, чем у пре­дель­ных со­еди­не­ний. Если ве­ще­ство со­дер­жит бен­золь­ное коль­цо, то его при­ня­то на­зы­вать аро­ма­ти­че­ским со­еди­не­ни­ем. Ве­ще­ства, в со­став ко­то­рых не вхо­дят аро­ма­ти­че­ские груп­пи­ров­ки, на­зы­ва­ют али­фа­ти­че­ски­ми. Ино­гда можно встре­тить уста­рев­шее на­зва­ние али­фа­ти­че­ских со­еди­не­ний – со­еди­не­ния жир­но­го ряда.

Рис. 4. Клас­си­фи­ка­ция по на­ли­чию функ­ци­о­наль­ных групп

4. Классификация по наличию функциональных групп

Тре­тий при­знак клас­си­фи­ка­ции – на­ли­чие (или от­сут­ствие) функ­ци­о­наль­ных групп. Про­из­вод­ные уг­ле­во­до­ро­дов об­ра­зу­ют­ся при за­ме­ще­нии атома во­до­ро­да на ка­кой-ли­бо дру­гой атом (Cl, Br) или груп­пи­ров­ку ато­мов (OH – гид­рок­со­груп­па, NH₂ – ами­но­груп­па и т.п.). Такие атом или груп­пи­ров­ка ато­мов во мно­гом опре­де­ля­ют свой­ства ве­ще­ства, и по­это­му мно­гие из них на­зы­ва­ют функ­ци­о­наль­ны­ми груп­па­ми. По числу функ­ци­о­наль­ных групп в мо­ле­ку­ле ве­ще­ства делят на мо­но­функ­ци­о­наль­ные, по­ли­функ­ци­о­наль­ные (несколь­ко оди­на­ко­вых групп) и ге­те­ро­функ­ци­о­наль­ные (раз­ные функ­ци­о­наль­ные груп­пы).

Ве­ще­ства, об­ла­да­ю­щие оди­на­ко­вы­ми функ­ци­о­наль­ны­ми груп­па­ми и (или) оди­на­ко­вым на­бо­ром крат­ных свя­зей, имеют сход­ные свой­ства, по­это­му их от­но­сят к од­но­му клас­су ор­га­ни­че­ских со­еди­не­ний. На­при­мер, ве­ще­ства, со­дер­жа­щие ОН-груп­пу, от­но­сят­ся к клас­су спир­тов. СН₃ОН – ме­ти­ло­вый спирт, С₂Н₅ОН – эти­ло­вый спирт и т.д.

Ве­ще­ства, со­дер­жа­щие крат­ные связи, тоже об­ра­зу­ют клас­сы близ­ких по свой­ствам со­еди­не­ний. Со­еди­не­ния с двой­ной свя­зью, на­зы­ва­ют­ся ал­ке­на­ми, с трой­ной свя­зью – ал­ки­на­ми. Пре­дель­ные уг­ле­во­до­ро­ды, или ал­ка­ны – это со­еди­не­ния, не со­дер­жа­щие ни крат­ных свя­зей, ни функ­ци­о­наль­ных групп. Они также со­став­ля­ют от­дель­ный класс ор­га­ни­че­ских ве­ществ. Аро­ма­ти­че­ские уг­ле­во­до­ро­ды на­зы­ва­ют аре­на­ми.

5. Гомологические ряды

Ряды ве­ществ с по­хо­жи­ми свой­ства­ми, со­став ко­то­рых от­ли­ча­ет­ся на одну или несколь­ко групп CH₂-, на­зы­ва­ют го­мо­ло­ги­че­ски­ми ря­да­ми. Члены го­мо­ло­ги­че­ских рядов по от­но­ше­нию друг к другу – го­мо­ло­ги. По сути, го­мо­ло­ги­че­ские ряды со­став­ля­ют клас­сы ор­га­ни­че­ских со­еди­не­ний. Рис. 5.

Рис. 5. При­ме­ры го­мо­ло­ги­че­ских рядов

Го­мо­ло­ги об­ла­да­ют оди­на­ко­вы­ми хи­ми­че­ски­ми свой­ства­ми.

6. Примеры классификации разных органических веществ

Вы по­зна­ко­мились с темой «Клас­си­фи­ка­ция ор­га­ни­че­ских со­еди­не­ний». Были си­сте­ма­ти­зи­ро­ва­ны зна­ния уча­щих­ся об ор­га­ни­че­ских ве­ще­ствах, опре­де­ле­ны кри­те­рии клас­си­фи­ка­ции ор­га­ни­че­ских со­еди­не­ний. Вы узна­ли о со­став­ле­нии схемы клас­си­фи­ка­ции ор­га­ни­че­ских ве­ществ, что такое ске­лет мо­ле­кул, как клас­си­фи­ци­ру­ют ве­ще­ства по клас­сам и функ­ци­о­наль­ным груп­пам.