Решение задач на определение строения органических веществ

1. Задача №1

В мо­ле­ку­ле ка­ко­го ве­ще­ства есть

π-связь?

1. Пен­тан

2. Пен­та­нол-2

3. Ук­сус­ная кис­ло­та

4. Ме­тил­амин.

На­пи­шем струк­тур­ные фор­му­лы этих ве­ществ:

1. Пен­тан: СН₃-СН₂-СН₂-СН₂-СН₃

2. Пен­та­нол-2: СН₃-СН(ОН)-СН₂-СН₂-СН₃

3. Ук­сус­ная кис­ло­та СН₃-СООН

4. Ме­тил­амин. СН₃ - NH₂

π-связь есть в ве­ще­ствах с крат­ной свя­зью. Двой­ная связь есть в мо­ле­ку­ле ук­сус­ной кис­ло­ты.

Пра­виль­ный ответ: 3. Ук­сус­ная кис­ло­та.

2. Задача №2

Изо­ме­ром про­па­на­ля яв­ля­ет­ся:

1. СН₂=СН-СН₂-ОН

2. СН₃ –СН₂-СН=О

3. СН₃ –СН=О

4. СН₃-СН₂-СН₂-ОН

На­зва­ние со­от­вет­ству­ет фор­му­ле аль­де­ги­да на ос­но­ве трех ато­мов уг­ле­ро­да. Мо­ле­ку­ляр­ная фор­му­ла про­па­на­ля – С₃Н₆О. Среди пред­ло­жен­ных ве­ществ нужно найти те, ко­то­рые со­от­вет­ству­ют мо­ле­ку­ляр­ной фор­му­ле про­па­на­ля, ведь изо­ме­ры – это ве­ще­ства оди­на­ко­во­го со­ста­ва. Под но­ме­ром 2 при­ве­де­на фор­му­ла са­мо­го про­па­на­ля. Пра­виль­ный ответ: 1. СН₂=СН-СН₂-ОН

3. Задача №3

Ме­тил­аце­тат и про­па­но­вая кис­ло­та это:

1. Го­мо­ло­ги

2. Струк­тур­ные изо­ме­ры

3. Гео­мет­ри­че­ские изо­ме­ры

4. Одно и то же ве­ще­ство.

Струк­тур­ная фор­му­ла метил аце­та­та: и про­па­но­вой кис­ло­ты: . Они не могут быть го­мо­ло­га­ми, так как от­но­сят­ся к раз­ным клас­сам со­еди­не­ний. Не могут быть одним и тем же ве­ще­ством.Из струк­тур­ной фор­му­лы видно, что они раз­ные по струк­ту­ре.

Пра­виль­ный ответ: 2. Струк­тур­ные изо­ме­ры.

4. Задача №4

На­пи­ши­те все воз­мож­ные струк­тур­ные фор­му­лы для изо­ме­ров со­ста­ва С₄Н₁₀О.

Сна­ча­ла на­пи­шем воз­мож­ные уг­ле­род­ные ске­ле­ты. Их может быть толь­ко два: и. Затем про­ана­ли­зи­ру­ем, как могут рас­по­ло­жить­ся атомы кис­ло­ро­да. В пер­вом слу­чае 4 ва­ри­ан­та, во вто­ром – три. Оста­ет­ся до­пи­сать атомы во­до­ро­да и пе­ре­чис­лить фор­му­лы.

1.                    2- метил про­па­нол-2

2.           метил изо­про­пи­ло­вый эфир

3.            2 -ме­тил про­па­нол -1.

4.             бу­та­нол- 2.

5. СН₃-СН₂-СН₂-СН₂-ОН      бу­та­нол-1

6. СН₃-СН₂-СН₂-О-СН₃         ме­тил­про­пи­ло­вый эфир.

7. СН₃-СН₂-О-СН₂-СН₃         ди­эти­ло­вый эфир.

5. Задача №5

На­пи­ши­те струк­тур­ную фор­му­лу ве­ще­ства со­ста­ва С₇Н₁₆, об­ла­да­ю­ще­го оп­ти­че­ской изо­ме­ри­ей, от­меть­те асим­мет­ри­че­ский атом уг­ле­ро­да и на­зо­ви­те ве­ще­ство по си­сте­ма­ти­че­ской но­мен­кла­ту­ре.

Оп­ти­че­ская изо­ме­рия может воз­ни­кать толь­ко в том слу­чае, если один атом уг­ле­ро­да свя­зан с че­тырь­мя раз­ны­ми за­ме­сти­те­ля­ми. По­лу­ча­ем два со­еди­не­ния, от­ве­ча­ю­щих усло­вию за­да­чи: , его на­зва­ние 3-ме­ти­л­гек­сан, и 2,3-ди­ме­тил­пен­тан:

 .

6. Задача №6

Опре­де­ли­те общую фор­му­лу го­мо­ло­ги­че­ско­го ряда уг­ле­во­до­ро­дов, име­ю­щих одну двой­ную связь, одну трой­ную связь и два цикла. Сколь­ко σ- и π-свя­зей со­дер­жит мо­ле­ку­ла ве­ще­ства дан­но­го ряда, в со­став мо­ле­ку­лы ко­то­рой вхо­дит n ато­мов уг­ле­ро­да? При­ве­ди­те при­мер струк­тур­ной фор­му­лы такой мо­ле­ку­лы, со­дер­жа­щей 10 ато­мов уг­ле­ро­да.

Фор­му­ла уг­ле­во­до­ро­дов пре­дель­но­го ряда С_nH_2n+2. Если есть двой­ная связь, то число ато­мов во­до­ро­да ста­но­вит­ся на 2 мень­ше, если трой­ная связь, то на 4 мень­ше. Каж­дый цикл ли­ша­ет мо­ле­ку­лу еще 2-х ато­мов во­до­ро­да. По­лу­ча­ем: С_nH_{2n+2-2-4-2-2.}Общая фор­му­ла для всех чле­нов этого го­мо­ло­ги­че­ско­го ряда по­лу­ча­ет­ся С_nH_2n-8. Одна двой­ная связь со­дер­жит одну π-связь, одна трой­ная со­дер­жит две π-свя­зи. Уг­ле­во­до­род со­дер­жит π-свя­зи: 3. Счи­та­ем σ- связи. Свя­зей С-Н будет 2n-8, свя­зей С-С: n+1. Всего σ-свя­зей: 3n-7. Таким об­ра­зом, по­лу­чим для 10 ато­мов уг­ле­ро­да такую струк­тур­ную фор­мулу: 

Под­ве­де­ние итога

Вы по­лу­чи­ли общее пред­став­ле­ние о ре­ше­нии задач по теме «Ре­ше­ние задач на опре­де­ле­ние стро­е­ния ор­га­ни­че­ских ве­ществ». Вы на­учи­лись ре­шать за­да­чи на опре­де­ле­ние стро­е­ния ор­га­ни­че­ских ве­ществ. Вы узна­ли суть ал­го­рит­ма при ре­ше­нии по­доб­но­го рода задач, были при­ве­де­ны при­ме­ры ре­ше­ния шести задач на опре­де­ле­ние стро­е­ния ор­га­ни­че­ских ве­ществ (ана­ло­гич­ные за­да­ни­ям на Еди­ном го­су­дар­ствен­ном эк­за­мене).