Решение задач на определение строения органических веществ
Задача 1. Определение по молекулярной формуле и реакциям
Дано соединение с молекулярной формулой C₂H₆O. При реакции с натрием выделяется водород, а при окислении перманганатом калия образуется уксусная кислота.
Вопрос: Определите структуру вещества.
Подсказка:
- Реакция с Na → наличие -OH группы.
- Окисление KMnO₄ → наличие первичной спиртовой группы.
Ответ: Этанол, CH₃–CH₂–OH.
Задача 2. Определение типа углеводорода
Соединение C₄H₈ участвует в реакции присоединения брома и не изменяет окраску бромной воды.
Вопрос: Какое строение имеет соединение?
Подсказка:
- Присоединение Br₂ → наличие двойной связи (алкены).
- Не меняет окраску → возможно, это циклоалкан.
Ответ: Циклобутан, C₄H₈ (циклогексан исключен из-за количества атомов).
Задача 3. Определение функциональной группы
Соединение C₃H₆O:
- Имеет резкий запах ацетона.
- Не дает реакции с гидроксидом серебра (реакция Толленса).
Вопрос: Какое строение у вещества?
Подсказка:
- Реакция с Толленсом → альдегиды дают серебряное зеркало, кетоны — нет.
- Запах похож на кетон.
Ответ: Пропанон (ацетон), CH₃–CO–CH₃.
Задача 4. Определение изомерии
Соединение C₄H₁₀O имеет два изомера:
- Изомер А реагирует с натрием и окисляется KMnO₄ до кислоты.
- Изомер В — только с натрием, не окисляется.
Вопрос: Определите строение изомеров.
Подсказка:
- А: первичный спирт → окисляется до кислоты.
- В: вторичный спирт → не окисляется до кислоты.
Ответ:
- А: бутанол-1, CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–OH
- В: бутанол-2, CH₃–CH(OH)–CH₂–CH₃
Задача 5. Определение по количеству заместителей
Вещества C₆H₆Cl₂ существуют как три изомера: орто-, мета- и пара-дихлорбензол. Один из изомеров плавится при 53 °C, другой — при 41 °C, третий — при 9 °C.
Вопрос: Как определить, какой изомер перед вами по физическим свойствам?
Подсказка:
- Чем выше симметрия → выше температура плавления.
- Пара-дихлорбензол → самая симметричная структура → tₘ = 53 °C.
Ответ:
- tₘ = 53 °C → пара-изомер
- tₘ = 41 °C → мета-изомер
- tₘ = 9 °C → орто-изомер