Линейная форма глюкозы

На ос­но­ва­нии хи­ми­че­ских свойств глю­ко­зы легко вы­ве­сти общие за­ко­но­мер­но­сти её по­ве­де­ния, а имен­но: в ней при­сут­ству­ют спир­то­вые груп­пы и аль­де­гид­ные груп­пы. Можно по­пы­тать­ся изоб­ра­зить её мо­ле­ку­ляр­ную и струк­тур­ную фор­му­лу. Этой же фор­му­ле со­от­вет­ству­ет изо­мер глю­ко­зы – га­лак­то­за. В се­ре­дине мо­ле­ку­лы глю­ко­зы со­дер­жит­ся 4 асим­мет­ри­че­ских атома уг­ле­ро­да, т. е. об­ла­да­ю­щих оп­ти­че­ской ак­тив­но­стью. Зна­чит, что каж­дый из них может дать глю­ко­зе оп­ти­че­ские изо­ме­ры. Чтобы фор­му­ла пе­ре­да­ва­ла про­стран­ствен­ное стро­е­ние глю­ко­зы, нужно изоб­ра­зить её осо­бен­ным об­ра­зом, чтобы гид­рок­со­груп­пы рас­по­ла­га­лись спра­ва и слева от це­поч­ки. Имеем стан­дарт­ную про­ек­ци­он­ную форму. Рис. 1.

Рис. 1. Струк­тур­ная  фор­му­ла глю­ко­зы

Но кроме таких фор­мул в на­уч­ной ли­те­ра­ту­ре при­ме­ня­ют­ся более про­стые формы, не изоб­ра­жа­ют се­ре­дин­ные атомы уг­ле­ро­да и по­лу­ча­ет­ся такое гра­фи­че­ское изоб­ра­же­ние:

Проекционные формулы

На при­ве­ден­ных про­ек­ци­он­ных фор­му­лах изоб­ра­же­ны раз­лич­ные уг­ле­во­ды, т. е. те, ко­то­рые наи­бо­лее ши­ро­ко рас­про­стра­не­ны. Рис. 2.

Рис. 2. Про­ек­ци­он­ные фор­му­лы уг­ле­во­дов

Здесь видно, что уг­ле­вод фрук­то­за не со­дер­жит аль­де­гид­ной груп­пы в от­ли­чие от глю­ко­зы, а вме­сто неё со­дер­жит ке­тон­ную груп­пу. Из-за этого хи­ми­че­ские свой­ства глю­ко­зы и фрук­то­зы несколь­ко от­ли­ча­ют­ся. Но все равно эти фор­му­лы не от­ра­жа­ют тех ре­аль­ных фор­мул, в виде ко­то­рых эти уг­ле­во­ды су­ще­ству­ют в живой при­ро­де.

Циклическая форма глюкозы

Все уг­ле­во­ды на­хо­дят­ся в цик­ли­че­ской форме. По­то­му что осу­ществ­ля­ет­ся вза­и­мо­дей­ствие между аль­де­гид­ной и спир­то­вой груп­пой в самой глю­ко­зе. В ре­зуль­та­те этого по­лу­ча­ет­ся цик­ли­че­ское стро­е­ние глю­ко­зы. В вод­ных рас­тво­рах менее 1% глю­ко­зы су­ще­ству­ет вне цик­ли­че­ской формы. Прак­ти­че­ски все вод­ные рас­тво­ры яв­ля­ют­ся цик­ла­ми. Рис. 3. Об­ра­зу­ю­щий­ся ше­сти­член­ный цикл яв­ля­ет­ся ге­те­ро­цик­лом, т. к. вклю­ча­ет атом кис­ло­ро­да. Все уг­ле­во­ды в вод­ной среде на­хо­дят­ся в цик­ли­че­ской форме.

Рис. 3. Цик­ли­че­ская глю­ко­за

Под­ве­де­ние итога

Вы рас­смот­ре­ли тему: «Мо­но­са­ха­ри­ды на при­ме­ре глю­ко­зы. Стро­е­ние глю­ко­зы». На этом уроке вы изу­чи­ли мо­но­са­ха­ри­ды на при­ме­ре глю­ко­зы. Вна­ча­ле вы­ве­ли общие за­ко­но­мер­но­сти ее по­ве­де­ния. Рас­смот­ре­ли, как изоб­ра­зить мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу глю­ко­зы, чтобы она пе­ре­да­ва­ла ин­фор­ма­цию о её про­стран­ствен­ном стро­е­нии и от­ра­жа­ла осо­бен­но­сти её по­ве­де­ния.