1. Понятие о алкенах и их классификация

Ал­ке­ны (оле­фи­ны, эти­ле­но­вые уг­ле­во­до­ро­ды)– уг­ле­во­до­ро­ды, ко­то­рые со­дер­жат в мо­ле­ку­ле одну двой­ную связь. Общая фор­му­ла – C_nH_2n.

Пер­вый член ряда – эти­лен (этен) C₂H₄:

2. Номенклатура алкенов

Двой­ную связь обо­зна­ча­ют с по­мо­щью суф­фик­са -ен. Ос­нов­ная цепь долж­на вклю­чать крат­ную связь. Ну­ме­ра­ция цепи про­во­дит­ся с того конца, к ко­то­ро­му ближе двой­ная связь.

CH₃-CH₂-CH₂-CH=CH-CH₃

гек­сен-2  (гек­сен-4)

2-этил­пен­тен-1

3. Строение алкенов

Рис. 1. Стро­е­ние эти­ле­на

Атомы уг­ле­ро­да при двой­ной связи на­хо­дят­ся в со­сто­я­нии sp²-ги­бри­ди­за­ции. Двой­ная связь со­сто­ит из σ-свя­зи, об­ра­зо­ван­ной sp²-ги­брид­ны­ми ор­би­та­ля­ми, и π-свя­зи, воз­ни­ка­ю­щей за счет пе­ре­кры­ва­ния p-ор­би­та­лей. Три σ-свя­зи атома уг­ле­ро­да на­прав­ле­ны к вер­ши­нам тре­уголь­ни­ка с ато­мом С в цен­тре, угол между свя­зя­ми 120^о. Рис. 1.

Мо­ле­ку­ла эти­ле­на плос­кая, а элек­трон­ная плот­ность π-свя­зи рас­по­ло­же­на над и под этой плос­ко­стью. Рис. 2. В дру­гих ал­ке­нах плос­ким яв­ля­ет­ся фраг­мент, ко­то­рый непо­сред­ствен­но при­мы­ка­ет к двой­ной связи. Рис. 3. В уг­ле­род­ных со­еди­не­ни­ях π-связь зна­чи­тель­но сла­бее, чем σ-связь. Под воз­дей­стви­ем ре­а­ген­тов π-связь легко раз­ры­ва­ет­ся. Ша­ро­стерж­не­вые мо­де­ли мо­ле­кул этена и про­пе­на от­ра­жа­ют их про­стран­ствен­ное стро­е­ние.

Рис. 2. Мо­дель мо­ле­ку­лы этена

Рис. 3. Мо­дель мо­ле­ку­лы про­пе­на

4. Изомерия алкенов

1. Изо­ме­рия уг­ле­род­но­го ске­ле­та.

бу­тен-1                                                        2-ме­тил­про­пен

2. Изо­ме­рия по­ло­же­ния двой­ной связи.

бу­тен-1                                                                    бу­тен-2

3. Меж­клас­со­вая изо­ме­рия (с цик­ло­ал­ка­на­ми)

цик­ло­бу­тан              ме­тил­цик­ло­про­пан

4. Гео­мет­ри­че­ская изо­ме­рия.

Рис. 4. Гео­мет­ри­че­ские изо­ме­ры бу­те­на-2

Вра­ще­ния во­круг двой­ной связи не про­ис­хо­дит, ведь для этого нужно разо­рвать π-связь. Из-за этого у ал­ке­нов су­ще­ству­ет изо­ме­рия, свя­зан­ная с тем, что за­ме­сти­те­ли могут рас­по­ла­гать­ся по одну или по раз­ные сто­ро­ны двой­ной связи, как, на­при­мер, у бу­те­на-2. Рис. 4.

Для бу­те­на-1 гео­мет­ри­че­ская изо­ме­рия невоз­мож­на (у од­но­го из ато­мов С при двой­ной связи оба за­ме­сти­те­ля оди­на­ко­вы: 2 атома во­до­ро­да).

5. Физические свойства и нахождение в природе алкенов

Этен, про­пен и бутен – газы. Ал­ке­ны, со­дер­жа­щие от 5 до 18 ато­мов С в мо­ле­ку­ле, – жид­ко­сти. Если ато­мов в мо­ле­ку­ле ал­ке­на боль­ше 19 – это твер­дые ве­ще­ства.

Ал­ке­ны бес­цвет­ны, нерас­тво­ри­мы в воде и легче ее, об­ла­да­ют ха­рак­тер­ным рез­ким за­па­хом.

Ал­ке­ны в при­ро­де

Эти­лен об­ра­зу­ет­ся в фрук­тах, ре­гу­ли­руя про­цесс их со­зре­ва­ния. К клас­су ал­ке­нов при­над­ле­жат фе­ро­мо­ны неко­то­рых на­се­ко­мых.

Под­ве­де­ние итога

Вы на­ча­ли изу­чать новый го­мо­ло­ги­че­ский ряд уг­ле­во­до­ро­дов, ко­то­рый от­но­сит­ся уже к непре­дель­ным уг­ле­во­до­ро­дам. Тема: «Ал­ке­ны. Стро­е­ние, но­мен­кла­ту­ра, изо­ме­рия и фи­зи­че­ские свой­ства». Вы узна­ли о том, что пред­став­ля­ют собой ал­ке­ны: стро­е­ние ал­ке­нов и их фи­зи­че­ские свой­ства, а также изо­ме­рия и но­мен­кла­ту­ра.