1. Гомологический ряд алканов: общая формула, названия

Ал­ка­ны (пре­дель­ные или на­сы­щен­ные уг­ле­во­до­ро­ды, па­ра­фи­ны) – уг­ле­во­до­ро­ды, атомы уг­ле­ро­да в ко­то­рых со­еди­не­ны про­сты­ми свя­зя­ми. Общая фор­му­ла: C_nH_2n+2.

Со­от­но­ше­ние числа ато­мов во­до­ро­да и уг­ле­ро­да в мо­ле­ку­лах ал­ка­нов мак­си­маль­но по срав­не­нию с мо­ле­ку­ла­ми уг­ле­во­до­ро­дов дру­гих клас­сов.

По­сколь­ку все ва­лент­но­сти уг­ле­ро­да за­ня­ты либо уг­ле­ро­да­ми, либо во­до­ро­да­ми, как пра­ви­ло, хи­ми­че­ские свой­ства ал­ка­нов не очень ярко вы­ра­же­ны, по­это­му их еще на­зы­ва­ют пре­дель­ны­ми или на­сы­щен­ны­ми уг­ле­во­до­ро­да­ми. И су­ще­ству­ет еще более древ­нее на­зва­ние, лучше от­ра­жа­ю­щее их от­но­си­тель­ную, ко­неч­но, хи­ми­че­скую инерт­ность – па­ра­фи­ны, что пе­ре­во­дит­ся как «ли­шен­ные срод­ства».

2. Пространственное строение молекул

Атомы уг­ле­ро­да в ал­ка­нах на­хо­дят­ся в со­сто­я­нии sp³ - ги­бри­ди­за­ции, и мо­ле­ку­лу ал­ка­нов

можно пред­ста­вить как набор тет­ра­эд­ри­че­ских струк­тур уг­ле­ро­да, свя­зан­ных между собой и с во­до­ро­дом. Рис. 1.

Рис. 1. Тет­ра­эд­ри­че­ское стро­е­ние ме­та­на

s-свя­зи между ато­ма­ми Н и С проч­ные, прак­ти­че­ски непо­ляр­ные (очень мало по­ляр­ные).

Атомы во­круг про­стых свя­зей по­сто­ян­но вра­ща­ют­ся. По­это­му мо­ле­ку­лы ал­ка­нов могут при­ни­мать раз­ные формы. При этом длина связи и угол между свя­зя­ми оста­ют­ся по­сто­ян­ны­ми. Формы, пе­ре­хо­дя­щие друг в друга за счет вра­ще­ния мо­ле­ку­лы во­круг σ-свя­зей, на­зы­ва­ют кон­фор­ма­ци­я­ми мо­ле­ку­лы. Рис. 2.

Рис. 2. Кон­фор­ма­ция мо­ле­ку­лы

3. Номенклатура предельных углеводородов

Пер­вые че­ты­ре члена ряда ал­ка­нов имеют ис­то­ри­че­ски сло­жив­ши­е­ся на­зва­ния. Рис. 3.

Рис. 3. На­зва­ния нераз­ветв­лен­ных ал­ка­нов

На­зва­ния нераз­ветв­лен­ных ал­ка­нов с пятью и более ато­ма­ми уг­ле­ро­да в мо­ле­ку­ле об­ра­зо­ва­ны от гре­че­ских чис­ли­тель­ных, от­ра­жа­ю­щих это число ато­мов уг­ле­ро­да.

Суф­фикс -ан по­ка­зы­ва­ет при­над­леж­ность ве­ще­ства к на­сы­щен­ным со­еди­не­ни­ям.

Со­став­ляя на­зва­ния раз­ветв­лен­ных ал­ка­нов по но­мен­кла­ту­ре ИЮПАК, в ка­че­стве ос­нов­ной цепи вы­би­ра­ют цепь, со­дер­жа­щую мак­си­маль­ное число ато­мов уг­ле­ро­да. Ос­нов­ную цепь ну­ме­ру­ют таким об­ра­зом, чтобы за­ме­сти­те­ли по­лу­чи­ли наи­мень­шие но­ме­ра. Если цепей оди­на­ко­вой длины несколь­ко, то глав­ной вы­би­ра­ют цепь, со­дер­жа­щую наи­боль­шее число за­ме­сти­те­лей. См.рис. 4–6.

Рис. 4. 2-ме­тил­бу­тан

Рис. 5. 2,3-ди­ме­тил-3-этил­пен­тан

Рис. 6. 2,3,4-три­ме­тил-3-изо­про­пи­л­геп­тан

4. Физические свойства

Тем­пе­ра­ту­ры плав­ле­ния и ки­пе­ния в целом уве­ли­чи­ва­ют­ся с уве­ли­че­ни­ем числа ато­мов С в мо­ле­ку­ле. Пер­вые пред­ста­ви­те­ли ряда ал­ка­нов – газы при н.у., ал­ка­ны, со­дер­жа­щие от 5 до 15 ато­мов С – обыч­но жид­ко­сти, свыше 15 ато­мов С – твер­дые ве­ще­ства.

Нераз­ветв­лен­ные изо­ме­ры имеют более вы­со­кую тем­пе­ра­ту­ру ки­пе­ния, чем раз­ветв­лен­ные (при­чи­на – раз­ные силы меж­мо­ле­ку­ляр­но­го вза­и­мо­дей­ствия). Тем­пе­ра­ту­ры плав­ле­ния за­ви­сят, кроме того, от плот­но­сти упа­ков­ки мо­ле­кул в кри­стал­ле. Табл. 1.

Табл. 1. Фи­зи­че­ские свой­ства ал­ка­нов.

Га­зо­об­раз­ные и твер­дые ал­ка­ны не пах­нут, жид­кие ал­ка­ны об­ла­да­ют ха­рак­тер­ным «бен­зи­но­вым» за­па­хом.

Все ал­ка­ны бес­цвет­ны, легче воды и нерас­тво­ри­мы в ней. Ал­ка­ны хо­ро­шо рас­тво­ря­ют­ся в ор­га­ни­че­ских рас­тво­ри­те­лях, жид­кие ал­ка­ны (пен­тан, гек­сан) сами ши­ро­ко ис­поль­зу­ют­ся как рас­тво­ри­те­ли.

Под­ве­де­ние итога

Рас­смот­ре­на тема «Ал­ка­ны. Стро­е­ние мо­ле­кул, но­мен­кла­ту­ра, фи­зи­че­ские свой­ства». Вы узна­ли о том, что пред­став­ля­ют собой ал­ка­ны (нецик­ли­че­ские уг­ле­во­до­ро­ды, в ко­то­рых атомы уг­ле­ро­да со­еди­не­ны про­сты­ми свя­зя­ми), как их пра­виль­но обо­зна­чать и ка­ки­ми фи­зи­че­ски­ми свой­ства­ми об­ла­да­ют эти ве­ще­ства.