Оли­го- и по­ли­са­ха­ри­ды, са­ха­ро­за, гид­ро­лиз са­ха­ро­зы, крах­мал

Мо­ле­ку­лы уг­ле­во­дов мо­но­са­ха­ри­дов спо­соб­ны вза­и­мо­дей­ство­вать друг с дру­гом, об­ра­зуя цепи раз­лич­ной длины. По­смот­рим, как это про­ис­хо­дит.

Вза­и­мо­дей­ствие про­ис­хо­дит по ме­ха­низ­му об­ра­зо­ва­ния про­стых эфи­ров. Из­вест­но, что две мо­ле­ку­лы спир­та, оди­на­ко­вые или раз­ные, могут вза­и­мо­дей­ство­вать друг с дру­гом с вы­де­ле­ни­ем мо­ле­ку­лы воды и об­ра­зо­ва­ни­ем связи уг­ле­род – кис­ло­род, ко­то­рый и на­зы­ва­ет­ся свя­зью в про­стом эфире. Точно такие же связи воз­ни­ка­ют между мо­ле­ку­ла­ми мо­но­са­ха­ри­дов.

На­при­мер, из глю­ко­зы и фрук­то­зы легко об­ра­зу­ет­ся ди­са­ха­рид – са­ха­ро­за. Две мо­ле­ку­лы мо­но­са­ха­ри­да глю­ко­зы вза­и­мо­дей­ству­ют друг с дру­гом в кис­лой среде, об­ра­зуя ди­са­ха­рид – маль­то­зу. Самый из­вест­ный из ди­са­ха­ри­дов и наи­бо­лее рас­про­стра­нен­ный – это са­ха­ро­за. В ее со­став вхо­дят два мо­но­са­ха­ри­да: глю­ко­за в виде 6 член­но­го цикла и фрук­то­за в виде 5 член­но­го цикла.

В от­ли­чие от со­став­ля­ю­щих ее мо­но­са­ха­ри­дов са­ха­ро­за не дает ха­рак­тер­ных ре­ак­ций, на­при­мер, для аль­де­ги­дов. Все осталь­ные свой­ства ее обыч­ны. Слад­кий вкус, рас­тво­ри­мость в воде, спо­соб­ность да­вать ка­ра­ме­ли.

А по­че­му нет аль­де­гид­ной ре­ак­ции?

По­то­му что, во-пер­вых, глю­ко­за в са­ха­ро­зе на­хо­дит­ся в цик­ли­че­ской форме.

Во-вто­рых, эта цик­ли­че­ская форма ста­би­ли­зи­ро­ва­на эфир­ной свя­зью между двумя мо­ле­ку­ла­ми мо­но­са­ха­ри­дов, по­это­му ре­ак­ции окис­ле­ния не идут.

Толь­ко одна ре­ак­ция са­ха­ро­зы не ха­рак­тер­на для со­став­ля­ю­щих ее мо­но­са­ха­ри­дов. Ра­зу­ме­ет­ся, эта ре­ак­ция об­рат­ная, т.е. гид­ро­лиз ди­са­ха­ри­да в кис­лой среде или под дей­стви­ем фер­мен­тов с об­ра­зо­ва­ни­ем ис­ход­ных мо­но­са­ха­ри­дов – глю­ко­зы и фрук­то­зы.

Кроме ди­са­ха­ри­да ши­ро­ко рас­про­стра­не­ны по­ли­са­ха­ри­ды, ко­то­рые нам хо­ро­шо из­вест­ны. Это крах­мал и цел­лю­ло­за. Их фор­маль­ный со­став оди­на­ков, т.е. это по­ли­ме­ры глю­ко­зы. Тем не менее, свой­ства их су­ще­ствен­но раз­ли­ча­ют­ся.

Крах­мал яв­ля­ет­ся со­став­ной ча­стью очень мно­гих пи­ще­вых про­дук­тов. Он вхо­дит в со­став хлеба, кар­то­фе­ля, все­воз­мож­ных зер­но­вых про­дук­тов и ряда рас­те­ний.

Мо­ле­ку­ла крах­ма­ла со­сто­ит из остат­ков a глю­ко­зы. Струк­тур­ную еди­ни­цу од­но­го звена можно пред­ста­вить себе сле­ду­ю­щим об­ра­зом: крах­мал, как по­ли­са­ха­рид, спо­со­бен гид­ро­ли­зо­вать­ся с об­ра­зо­ва­ни­ем ис­ход­но­го мо­но­са­ха­ри­да. Гид­ро­лиз идет либо в кис­лой среде при на­гре­ва­нии, либо под дей­стви­ем фер­мен­тов. Про­дук­том гид­ро­ли­за яв­ля­ет­ся глю­ко­за.

В воде крах­мал ведет себя спе­ци­фи­че­ски. В хо­лод­ной воде крах­мал прак­ти­че­ски не рас­тво­ря­ет­ся, а при на­гре­ва­нии и ки­пя­че­нии спо­со­бен об­ра­зо­вать вяз­кий рас­твор, так на­зы­ва­е­мый крах­маль­ный клей­стер.

Рас­смот­рим эту ре­ак­цию на при­ме­ре хо­ро­шо из­вест­но­го при­род­но­го объ­ек­та – кар­то­фе­ля. Берем кар­то­фе­ли­ну, раз­ре­за­ем и на све­жий раз­рез кар­то­фе­ля на­но­сим ри­су­нок йодом. Видно, что ко­рич­не­ва­тая окрас­ка йода по­сте­пен­но пре­вра­ща­ет­ся в несколь­ко иной цвет. В раз­бав­лен­ных вод­ных рас­тво­рах это си­не­ва­тый от­те­нок, на при­род­ном объ­ек­те это может быть почти чер­ный или се­ро-чер­ный от­те­нок. Эта ре­ак­ция ха­рак­тер­на для всех при­род­ных про­дук­тов, со­дер­жа­щих крах­мал.

На ос­но­ве этой ре­ак­ции в хи­ми­че­ском ана­ли­зе ис­поль­зу­ет­ся так на­зы­ва­е­мая йод-крах­маль­ная бу­ма­га, ко­то­рая со­дер­жит йодид калия и рас­твор крах­ма­ла.