1. Реакции гидрирования и галогенирования

Гид­ри­ро­ва­ние ал­ки­нов про­те­ка­ет в тех же усло­ви­ях, что гид­ри­ро­ва­ние ал­ке­нов. В за­ви­си­мо­сти от ко­ли­че­ства во­до­ро­да может об­ра­зо­вать­ся алкен или алкан.

Элек­тро­филь­ное при­со­еди­не­ние

Ал­ки­ны менее ак­тив­ны в элек­тро­филь­ном при­со­еди­не­нии, чем ал­ке­ны. По­че­му? По­то­му что трой­ная связь ко­ро­че и проч­нее, чем двой­ная. По­это­му в неко­то­рых слу­ча­ях для осу­ществ­ле­ния ре­ак­ции необ­хо­ди­мы спе­ци­аль­ные усло­вия (на­при­мер, при­сут­ствие солей ртути в ка­че­стве ка­та­ли­за­то­ра).

Ре­ак­ции при­со­еди­не­ния к ал­ки­нам могут про­хо­дить в два этапа: на пер­вом об­ра­зу­ет­ся ве­ще­ство с двой­ной свя­зью.

2. Качественная реакция на алкины

1. Га­ло­ге­ни­ро­ва­ние.

Обес­цве­чи­ва­ние бром­ной воды – ка­че­ствен­ная ре­ак­ция на ал­ки­ны, так же как на ал­ке­ны.

2. Гид­ро­га­ло­ге­ни­ро­ва­ние.

При­со­еди­не­ние хло­ро­во­до­ро­да к аце­ти­ле­ну при­во­дит к об­ра­зо­ва­нию ви­нил­хло­ри­да (хлор­эте­на) – мо­но­ме­ра для син­те­за рас­про­стра­нен­но­го ма­те­ри­а­ла по­ли­ви­нил­хло­ри­да (ПВХ):

3. Реакция Кучерова

3. Гид­ра­та­ция (ре­ак­ция Ку­че­ро­ва)

Ре­ак­ция про­хо­дит в кис­лой среде в при­сут­ствии солей ртути. Об­ра­зу­ю­щий­ся на пер­вой ста­дии фенол пе­ре­груп­пи­ро­вы­ва­ет­ся в кар­бо­ниль­ное со­еди­не­ние.

4. Получение ацетилена в лаборатории

Кис­лот­ные свой­ства ал­ки­нов

Ал­ки­ны, у ко­то­рых при трой­ной связи есть атом во­до­ро­да, про­яв­ля­ют свой­ства очень сла­бых кис­лот. Они ре­а­ги­ру­ют, на­при­мер, с вод­но-ам­ми­ач­ны­ми рас­тво­ра­ми солей Cu(I) и Ag(I). Атом во­до­ро­да за­ме­ща­ет­ся на атом ме­тал­ла, вы­па­да­ет оса­док соли, ко­то­рая на­зы­ва­ет­ся аце­ти­ле­ни­дом.

Аце­ти­ле­нид меди – тем­но-крас­ный, а аце­ти­ле­нид се­реб­ра – жел­тый или белый. Это можно ис­поль­зо­вать при опре­де­ле­нии ал­ки­нов с кон­це­вой трой­ной свя­зью.

Окис­ле­ние ал­ки­нов

1. Обес­цве­чи­ва­ние под­кис­лен­но­го рас­тво­ра пер­ман­га­на­та калия – ка­че­ствен­ная ре­ак­ция на со­еди­не­ния с крат­ной свя­зью. Рис. 1.

5HCºCR + 8KMnO₄ + 24HCl ®5CO₂ + 5RCOOH + 8MnCl₂ + 8KCl + 12H₂O.

2. На воз­ду­хе ал­ки­ны горят коп­тя­щим пла­ме­нем:

2С₂Н₂ + 5О₂ = 4СО₂ + 2Н₂О.

Рис. 1. Обес­цве­чи­ва­ние КМnO4

При­ме­не­ние ал­ки­нов

Бла­го­да­ря яр­ко­му пла­ме­ни в XIX веке ши­ро­ко рас­про­стра­ни­лись аце­ти­ле­но­вые фо­на­ри.

При го­ре­нии смеси аце­ти­ле­на с кис­ло­ро­дом  тем­пе­ра­ту­ра пла­ме­ни до­сти­га­ет 2800–3000^оС – можно пла­вить мно­гие ме­тал­лы. На этом свой­стве ос­но­ва­на аце­ти­ле­но­вая свар­ка. Рис. 2, 3.

Рис. 2. Аце­ти­ле­но­вая го­рел­ка

Рис. 3. Свар­ка и резка ме­тал­лов

Кроме того, аце­ти­лен ис­поль­зу­ют в про­мыш­лен­ном ор­га­ни­че­ском син­те­зе для по­лу­че­ния ви­нил­хло­ри­да, ак­ри­ло­нит­ри­ла, ви­нил­аце­ти­ле­на – ис­ход­ных ве­ществ при про­из­вод­стве рас­про­стра­нен­ных по­ли­ме­ров.

Под­ве­де­ние итога

Вы изу­чи­ли тему «Ал­ки­ны. Хи­ми­че­ские свой­ства и при­ме­не­ние». Вы смог­ли узнать, что пред­став­ля­ют собой ал­ки­ны и ка­ки­ми хи­ми­че­ски­ми свой­ства­ми ха­рак­те­ри­зу­ет­ся этот класс со­еди­не­ний. Вы узна­ли о том, как свой­ства ал­ки­нов вли­я­ют на их прак­ти­че­ское при­ме­не­ние.