Алкины. Строение, номенклатура, изомерия, физические свойства, получение

1. Номенклатура алкинов

Ал­ки­ны (аце­ти­ле­но­вые уг­ле­во­до­ро­ды) – уг­ле­во­до­ро­ды, мо­ле­ку­лы ко­то­рых со­дер­жат трой­ную связь уг­ле­род-уг­ле­род. Общая фор­му­ла ал­ки­нов – CnH2n-2.

Но­мен­кла­ту­ра ал­ки­нов

Трой­ную связь обо­зна­ча­ют суф­фик­сом -ин.

 аце­ти­лен (этин)     аце­ти­лен (этин)

бутин-1бутин-1

Глав­ная цепь долж­на вклю­чать в себя трой­ные связи, а ну­ме­ра­ция про­во­дит­ся так, чтобы они по­лу­чи­ли наи­мень­шие но­ме­ра.

3,6-ди­ме­ти­л­геп­тадиин-1,43,6-ди­ме­ти­л­геп­тадиин-1,4

Ша­ро­стерж­не­вая мо­дель аце­ти­ле­на

Рис. 1. Ша­ро­стерж­не­вая мо­дель аце­ти­ле­на

2. Строение алкинов

Атомы уг­ле­ро­да трой­ной связи на­хо­дят­ся в со­сто­я­нии sp-ги­бри­ди­за­ции. Сиг­ма-свя­зи, об­ра­зу­е­мые sp-ги­брид­ны­ми ато­ма­ми уг­ле­ро­да, рас­по­ло­же­ны под углом 180о друг к другу.

Трой­ная связь ко­ро­че и проч­нее двой­ной связи. Она об­ра­зо­ва­на тремя па­ра­ми элек­тро­нов и вклю­ча­ет одну σ- и две π-свя­зи. Две π-свя­зи лежат во вза­им­но пер­пен­ди­ку­ляр­ных плос­ко­стях. Рис. 2.

Об­ра­зо­ва­ние трой­ной связи в мо­ле­ку­ле аце­ти­ле­на

Рис. 2. Об­ра­зо­ва­ние трой­ной связи в мо­ле­ку­ле аце­ти­ле­на

3. Изомерия алкинов

1. Изо­ме­рия ске­ле­та

2. Изо­ме­рия по­ло­же­ния трой­ной связи

Изо­ме­рия по­ло­же­ния трой­ной связи -   бу­тин-1                Изо­ме­рия по­ло­же­ния трой­ной связи  -  бу­тин-2

            бу­тин-1                                  бу­тин-2

3. Меж­клас­со­вая изо­ме­рия. Ал­ки­нам изо­мер­ны, на­при­мер, ал­ка­ди­е­ны и цик­ло­ал­ке­ны.

бу­тин-1                          бу­та­ди­ен-1,3                                           цик­ло­бу­тен

бу­тин-1                                                          бу­та­ди­ен-1,3                                                 цик­ло­бу­тен

Ал­ки­ны не об­ла­да­ют гео­мет­ри­че­ской изо­ме­ри­ей.

4. Физические свойства и получение алкинов

Аце­ти­лен, про­пин и бу­тин-1 при ком­нат­ной тем­пе­ра­ту­ре – бес­цвет­ные газы, осталь­ные ал­ки­ны – жид­ко­сти или твер­дые ве­ще­ства.

Аце­ти­лен немно­го рас­тво­рим в воде, хо­ро­шо рас­тво­ря­ет­ся в аце­тоне. Это ис­поль­зу­ют для его хра­не­ния и транс­пор­ти­ров­ки. Аце­ти­лен нель­зя хра­нить в бал­ло­нах в сжа­том со­сто­я­нии, т.к. под дав­ле­ни­ем он раз­ла­га­ет­ся со взры­вом. В бал­лон по­ме­ща­ют по­ри­стый ма­те­ри­ал, про­пи­тан­ный аце­то­ном, а в нем рас­тво­ря­ют аце­ти­лен.

По­лу­че­ние ал­ки­нов

1. В про­мыш­лен­но­сти аце­ти­лен по­лу­ча­ют тер­ми­че­ским раз­ло­же­ни­ем (пи­ро­ли­зом) ме­та­на:                                          2СН4 С2Н2 + 3Н2.

2. Для по­лу­че­ния аце­ти­ле­на в ла­бо­ра­то­рии и в тех­ни­че­ских целях ис­поль­зу­ют вза­и­мо­дей­ствие кар­би­да каль­ция с водой:

СаC2 + Н2О ¾¾¾® Сa(OH)2 + C2H2­.

3. Дру­гие ал­ки­ны в ла­бо­ра­то­рии по­лу­ча­ют вза­и­мо­дей­стви­ем ди­га­ло­ге­нал­ка­нов, со­дер­жа­щих атомы га­ло­ге­нов у од­но­го или у со­сед­них ато­мов уг­ле­ро­да, со спир­то­вым рас­тво­ром ще­ло­чи при  на­гре­ва­нии:

получение ал­ки­нов в ла­бо­ра­то­рии вза­и­мо­дей­стви­ем ди­га­ло­ге­нал­ка­нов, со­дер­жа­щих атомы га­ло­ге­нов у од­но­го или у со­сед­них ато­мов уг­ле­ро­да, со спир­то­вым рас­тво­ром ще­ло­чи при  на­гре­ва­нии

Под­ве­де­ние итога

Вы изу­чи­ли тему «Ал­ки­ны. Стро­е­ние, но­мен­кла­ту­ра, изо­ме­рия, фи­зи­че­ские свой­ства, по­лу­че­ние». В ходе урока вы узна­ли о том, что пред­став­ля­ют собой ал­ки­ны – ацик­ли­че­ские уг­ле­во­до­ро­ды, со­дер­жа­щие в мо­ле­ку­ле одну трой­ную связь. По­зна­ко­ми­лись с фи­зи­че­ски­ми свой­ства­ми ал­ки­нов, осо­бен­но­стя­ми их стро­е­ния.

 

Последнее изменение: Среда, 14 Март 2018, 15:10