Алкины. Строение, номенклатура, изомерия, физические свойства, получение
1. Номенклатура алкинов
Алкины (ацетиленовые углеводороды) – углеводороды, молекулы которых содержат тройную связь углерод-углерод. Общая формула алкинов – CnH2n-2.
Номенклатура алкинов
Тройную связь обозначают суффиксом -ин.
ацетилен (этин)
бутин-1
Главная цепь должна включать в себя тройные связи, а нумерация проводится так, чтобы они получили наименьшие номера.
3,6-диметилгептадиин-1,4
Рис. 1. Шаростержневая модель ацетилена
2. Строение алкинов
Атомы углерода тройной связи находятся в состоянии sp-гибридизации. Сигма-связи, образуемые sp-гибридными атомами углерода, расположены под углом 180о друг к другу.
Тройная связь короче и прочнее двойной связи. Она образована тремя парами электронов и включает одну σ- и две π-связи. Две π-связи лежат во взаимно перпендикулярных плоскостях. Рис. 2.
Рис. 2. Образование тройной связи в молекуле ацетилена
3. Изомерия алкинов
1. Изомерия скелета
2. Изомерия положения тройной связи
бутин-1 бутин-2
3. Межклассовая изомерия. Алкинам изомерны, например, алкадиены и циклоалкены.
бутин-1 бутадиен-1,3 циклобутен
Алкины не обладают геометрической изомерией.
4. Физические свойства и получение алкинов
Ацетилен, пропин и бутин-1 при комнатной температуре – бесцветные газы, остальные алкины – жидкости или твердые вещества.
Ацетилен немного растворим в воде, хорошо растворяется в ацетоне. Это используют для его хранения и транспортировки. Ацетилен нельзя хранить в баллонах в сжатом состоянии, т.к. под давлением он разлагается со взрывом. В баллон помещают пористый материал, пропитанный ацетоном, а в нем растворяют ацетилен.
Получение алкинов
1. В промышленности ацетилен получают термическим разложением (пиролизом) метана: 2СН4 С2Н2 + 3Н2.
2. Для получения ацетилена в лаборатории и в технических целях используют взаимодействие карбида кальция с водой:
СаC2 + Н2О ¾¾¾® Сa(OH)2 + C2H2.
3. Другие алкины в лаборатории получают взаимодействием дигалогеналканов, содержащих атомы галогенов у одного или у соседних атомов углерода, со спиртовым раствором щелочи при нагревании:
Подведение итога
Вы изучили тему «Алкины. Строение, номенклатура, изомерия, физические свойства, получение». В ходе урока вы узнали о том, что представляют собой алкины – ациклические углеводороды, содержащие в молекуле одну тройную связь. Познакомились с физическими свойствами алкинов, особенностями их строения.