1. Реакции окисления алкенов

Как и все уг­ле­во­до­ро­ды, ал­ке­ны горят.

1. Го­ре­ние на воз­ду­хе

2. Окис­ле­ние вод­ным рас­тво­ром пер­ман­га­на­та (ре­ак­ция Ва­г­не­ра)

В ней­траль­ной среде по­лу­ча­ет­ся ко­рич­не­вый оксид мар­ган­ца (IV), а по двой­ной связи ор­га­ни­че­ско­го ве­ще­ства при­со­еди­ня­ют­ся две ОН-груп­пы:

Слева – алкен с пер­ман­га­на­том калия, спра­ва – алкан. Ор­га­ни­че­ский слой (свер­ху) не сме­ши­ва­ет­ся с вод­ным (снизу). Спра­ва окрас­ка пер­ман­га­на­та не из­ме­ни­лась. Рис. 1.

Рис. 1. Ре­ак­ция Ва­г­не­ра

3. Окис­ле­ние под­кис­лен­ным рас­тво­ром пер­ман­га­на­та

В кис­лой среде рас­твор обес­цве­чи­ва­ет­ся: Мn⁺⁷ вос­ста­нав­ли­ва­ет­ся до Mn⁺². Обес­цве­чи­ва­ние под­кис­лен­но­го рас­тво­ра пер­ман­га­на­та калия – ка­че­ствен­ная ре­ак­ция на непре­дель­ные со­еди­не­ния.

5СН₂=СН₂ + 12KMnO₄ + 18H₂SO₄ = 12MnSO₄ + 10CO₂ + 6K₂SO₄ + 28H₂O.

За­ви­си­мость про­дук­тов окис­ле­ния от стро­е­ния ал­ке­на:

Ра­ди­каль­ное за­ме­ще­ние в ал­ке­нах

Про­пен и хлор при вы­со­кой тем­пе­ра­ту­ре: 400–500^оС (усло­вия, бла­го­при­ят­ству­ю­щие ра­ди­каль­ным ре­ак­ци­ям) дают про­дукт не при­со­еди­не­ния, а за­ме­ще­ния.

2. Получение алкенов

В про­мыш­лен­но­сти ал­ке­ны по­лу­ча­ют кре­кин­гом или де­гид­ри­ро­ва­ни­ем ал­ка­нов нефти.

Ла­бо­ра­тор­ные спо­со­бы по­лу­че­ния ал­ке­нов ос­но­ва­ны на ре­ак­ци­ях от­щеп­ле­ния.

1. Де­га­ло­ге­ни­ро­ва­ние

Ре­ак­ция ди­га­ло­ге­нал­ка­нов, в мо­ле­ку­лах ко­то­рых атомы га­ло­ге­нов рас­по­ло­же­ны у со­сед­них ато­мов уг­ле­ро­да, с маг­ни­ем или цин­ком при­во­дит к об­ра­зо­ва­нию двой­ной связи:

СН₂Сl-CН₂Сl + Zn ® CH₂=CH₂ + ZnCl₂

2. Де­гид­ро­га­ло­ге­ни­ро­ва­ние

При вза­и­мо­дей­ствии га­ло­ге­нал­ка­нов с го­ря­чим спир­то­вым рас­тво­ром ще­ло­чи от­щеп­ля­ет­ся мо­ле­ку­ла га­ло­ге­но­во­до­ро­да и об­ра­зу­ет­ся алкен:

СН₃-СН₂-СНCl-СН₃ + КОН_спирт. CH₃-CH=CH-CH₃ + KCl + H₂O

3. Де­гид­ра­та­ция

На­гре­ва­ние спир­тов с кон­цен­три­ро­ван­ной сер­ной или фос­фор­ной кис­ло­той при­во­дит к от­щеп­ле­нию воды и об­ра­зо­ва­нию ал­ке­на.

Ре­ак­ции от­щеп­ле­ния несим­мет­рич­ных га­ло­ге­нал­ка­нов и спир­тов часто про­те­ка­ют в со­от­вет­ствии с пра­ви­лом Зай­це­ва:Атом во­до­ро­да пре­иму­ще­ствен­но от­щеп­ля­ет­ся от того из ато­мов С, ко­то­рый свя­зан с наи­мень­шим чис­лом ато­мов Н.

Пра­ви­ло Зай­це­ва, как и пра­ви­ло Мар­ков­ни­ко­ва, можно объ­яс­нить, срав­ни­вая устой­чи­вость про­ме­жу­точ­ных ча­стиц, ко­то­рые об­ра­зу­ют­ся в ре­ак­ции.

3. Применение алкенов

Эти­лен, про­пен и бу­те­ны – ис­ход­ные ве­ще­ства для неф­те­хи­ми­че­ско­го син­те­за, пре­жде всего для по­лу­че­ния пла­сти­ков.

При при­со­еди­не­нии хлора к ал­ке­нам по­лу­ча­ют­ся хло­ро­про­из­вод­ные.

СН₂=СН-СН₃+Cl₂→ CH₂Cl-CHCl-CH₃ (1,2-ди­хлор­про­пан)

Но еще в 1884 году рус­ский уче­ный Львов М.Д. (рис. 2) про­вел ре­ак­цию хло­ри­ро­ва­ния про­пе­на в более жест­ких усло­ви­ях, при t = 400⁰С. В ре­зуль­та­те по­лу­чил­ся про­дукт не при­со­еди­не­ния хлора, а за­ме­ще­ния.

СН₂=СН-СН₃+Cl₂ СН₂=СН-СН₂Cl + HCl

Рис. 2. Рус­ский уче­ный М.Д. Львов

Вза­и­мо­дей­ствие одних и тех же ве­ществ при раз­ных усло­ви­ях при­во­дят к раз­ным ре­зуль­та­там. Эта ре­ак­ция ши­ро­ко ис­поль­зу­ет­ся для по­лу­че­ния гли­це­ри­на. Ино­гда эти­лен ис­поль­зу­ют в ово­ще­хра­ни­ли­щах для уско­ре­ния со­зре­ва­ния пло­дов.

Под­ве­де­ние итога

Вы рас­смот­ре­ли тему «Ал­ке­ны. Хи­ми­че­ские свой­ства – 2. По­лу­че­ние и при­ме­не­ние ал­ке­нов». В ходе за­ня­тия вы смог­ли углу­бить свои зна­ния об ал­ке­нах, узна­ли о хи­ми­че­ских свой­ствах ал­ке­нов, а также об осо­бен­но­стях по­лу­че­ния и при­ме­не­ния ал­ке­нов.