1. Горение алканов

Ранее уже были рас­смот­ре­ны ре­ак­ции ра­ди­каль­но­го га­ло­ге­ни­ро­ва­ния ал­ка­нов. И было по­ка­за­но, что, для того чтобы ал­ка­ны всту­пи­ли в ре­ак­цию, к ним нужен до­пол­ни­тель­ный под­вод энер­гии либо в виде из­лу­че­ния, либо в виде тепла. При обыч­ных усло­ви­ях ал­ка­ны не вза­и­мо­дей­ству­ют с кис­ло­ро­дом воз­ду­ха. Для на­ча­ла ре­ак­ции нужно либо от­кры­тое пламя, либо хотя бы элек­три­че­ская искра. Если под­ве­сти пер­во­на­чаль­ную энер­гию, ре­ак­ция будет про­дол­жать­ся са­мо­про­из­воль­но, по­сколь­ку она эк­зо­тер­ми­че­ская, т.е. в про­цес­се ре­ак­ции вы­де­ля­ет­ся много энер­гии.

Рас­смот­рим эту ре­ак­цию на при­ме­ре го­ре­ния ме­та­на. В смеси га­зо­об­раз­ных ал­ка­нов с воз­ду­хом обыч­но взры­во­опас­ны, в до­воль­но ши­ро­ком диа­па­зоне кон­цен­тра­ции.

CH₄+2O₂→CO₂+2H₂O+Q

2. Термический крекинг

При на­гре­ва­нии до тем­пе­ра­ту­ры выше 500^оС в мо­ле­ку­лах ал­ка­нов про­ис­хо­дит раз­рыв свя­зей между ато­ма­ми С, и об­ра­зу­ют­ся уг­ле­во­до­ро­ды с мень­шей мо­ляр­ной мас­сой – ал­ка­ны и ал­ке­ны. На­гре­ва­ние про­из­во­дят без до­сту­па воз­ду­ха. Чем выше тем­пе­ра­ту­ра кре­кин­га, тем более лег­кие уг­ле­во­до­ро­ды об­ра­зу­ют­ся.

Наи­бо­лее энер­ге­ти­че­ски вы­го­ден раз­рыв мо­ле­ку­лы по­по­лам, но связи рвут­ся и в дру­гих ме­стах:

С₁₀Н₂₂¾®C₅Н₁₂+С₅Н₁₀;

С₁₀Н₂₂¾®C₄Н₁₀+С₆Н₁₂;

С₁₀Н₂₂¾®C₆Н₁₄+С₄Н₈ и т.д.

3. Каталитический крекинг

Кре­кинг чаще про­во­дят, ис­поль­зуя ка­та­ли­за­то­ры (обыч­но алю­мо­си­ли­ка­ты). Ка­та­ли­ти­че­ский кре­кинг про­те­ка­ет при более низ­ких тем­пе­ра­ту­рах, чем тер­ми­че­ский.

На­ря­ду с рас­щеп­ле­ни­ем уг­ле­во­до­ро­дов при ка­та­ли­ти­че­ском кре­кин­ге про­ис­хо­дит пе­ре­строй­ка уг­ле­род­но­го ске­ле­та – изо­ме­ри­за­ция. В ре­зуль­та­те об­ра­зу­ют­ся уг­ле­во­до­ро­ды с более раз­ветв­лен­ным ске­ле­том:

CН₃–CН₂–CН₂–CН₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃

СН₃–СH₂–СH₂–СH₃+

Ка­та­ли­ти­че­ский кре­кинг уг­ле­во­до­ро­дов нефти – один из про­мыш­лен­ных спо­со­бов по­вы­ше­ния ок­та­но­во­го числа бен­зи­на.

Рис. 1. Уста­нов­ка ка­та­ли­ти­че­ско­го кре­кин­га

4. Пиролиз

Уве­ли­чи­вая тем­пе­ра­ту­ру, можно до­стичь такой сте­пе­ни раз­ло­же­ния уг­ле­во­до­ро­да, когда об­ра­зу­ют­ся про­стые ве­ще­ства: уг­ле­род (в виде сажи) и во­до­род. Такой про­цесс на­зы­ва­ют пи­ро­ли­зом:

CH₄ С + 2Н₂.

5. Дегидрирование

При про­пус­ка­нии на­гре­то­го ал­ка­на над пла­ти­но­вым или ни­ке­ле­вым ка­та­ли­за­то­ром от­щеп­ля­ет­ся во­до­род. В ре­зуль­та­те по­лу­ча­ют­ся ал­ке­ны.

  + H₂

6. Риформинг

Если на­гре­вать ал­ка­ны с уг­ле­род­ной цепью не менее чем из 6 ато­мов, над ка­та­ли­за­то­ром из пла­ти­ны и алю­мо­си­ли­ка­тов, то от­щеп­ля­ет­ся во­до­род и об­ра­зу­ют­ся аро­ма­ти­че­ские уг­ле­во­до­ро­ды – арены. Эту ре­ак­цию – ри­фор­минг – так же, как и кре­кинг, ис­поль­зу­ют для по­лу­че­ния бен­зи­на с вы­со­ким ок­та­но­вым чис­лом.

CН₃–CН₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂-CH₃ + 4H₂.

Рис. 2. Раз­ные ка­та­ли­за­то­ры ри­фор­мин­га.

7. Конверсия

Кон­вер­сия – вза­и­мо­дей­стви­е­ал­ка­нов (чаще всего ис­поль­зу­ют при­род­ный газ) с па­ра­ми воды при вы­со­кой тем­пе­ра­ту­ре (800–1000°C):

CH₄ + H₂O  CO + 3H₂.

Смесь ок­си­да уг­ле­ро­да (II) и во­до­ро­да – син­тез-газ – не раз­де­ля­ют, а ис­поль­зу­ют для по­лу­че­ния из нее раз­ных ор­га­ни­че­ских ве­ществ.

Под­ве­де­ние итога

Рас­смот­ре­на тема «Ал­ка­ны. Хи­ми­че­ские свой­ства. Ре­ак­ции с из­ме­не­ни­ем уг­ле­род­но­го ске­ле­та». На этом уроке вы про­дол­жи­ли изу­чать хи­ми­че­ские свой­ства ал­ка­нов. Рас­смот­ре­ли по­дроб­нее ре­ак­ции с из­ме­не­ни­ем уг­ле­род­но­го ске­ле­та, а также узна­ли об их осо­бен­но­стях.