Номенклатура аренов

Со­глас­но но­мен­кла­ту­ре ИЮПАК, арены с одним бен­золь­ным коль­цом рас­смат­ри­ва­ют как про­из­вод­ные бен­зо­ла. В ка­че­стве глав­ной цепи вы­би­ра­ют бен­золь­ное коль­цо. Мно­гие арены имеют свои ис­то­ри­че­ские на­зва­ния.

На­при­мер:

Ме­тил­бен­зол                       изо­про­пил­бен­зол                 ви­нил­бен­зол

(то­лу­ол)                                 кумол)                                      (сти­рол)

Ну­ме­ра­цию на­чи­на­ют с од­но­го из за­ме­сти­те­лей так, чтобы сумма но­ме­ров за­ме­сти­те­лей была ми­ни­маль­на.

Если со­еди­не­ние со­дер­жит два за­ме­сти­те­ля у бен­золь­но­го коль­ца, то рас­по­ла­гать­ся они могут тремя раз­ны­ми спо­со­ба­ми друг от­но­си­тель­но друга. Часто вме­сто ну­ме­ра­ции для 1,2-ди­за­ме­щен­ных бен­зо­лов ис­поль­зу­ют обо­зна­че­ние орто-, для 1,3-за­ме­щен­ных – мета-, а для 1,4-за­ме­щен­ных – пара-.

  1,2-ди­ме­тил­бен­зол           1,3-ди­ме­тил­бен­зол            1,4-ди­ме­тил­бен­зол

ор­то-ди­ме­тил­бен­зол          ме­та-ди­ме­тил­бен­зол         па­ра-ди­ме­тил­бен­зол

(о-кси­лол)                              (м-кси­лол)                             (п-кси­лол)

Изомерия аренов

Ди­ме­тил­бен­зо­лы изо­мер­ны друг другу. Изо­мер­ные три­ме­тил­бен­зо­лы:

1,2,3-три­ме­тил­бен­зол                  1,2,4-три­ме­тил­бен­зол                  1,3,5-три­ме­тил­бен­зол

Им изо­мер­ны также ме­ти­л­этил­бен­зо­лы (при­ве­дем в при­мер один из них), а также про­пил- и изо­про­пил­бен­зо­лы:

м-ме­ти­л­этил­бен­зол                       про­пил­бен­зол                       изо­про­пил­бен­зол

У аре­нов есть и меж­клас­со­вые изо­ме­ры – со­еди­не­ния с несколь­ки­ми двой­ны­ми и трой­ны­ми свя­зя­ми, циклы и т.п.

Физические свойства аренов

Арены по­хо­жи на осталь­ные уг­ле­во­до­ро­ды – они нерас­тво­ри­мы в воде и легче ее. Бен­зол при ком­нат­ной тем­пе­ра­ту­ре  –  бес­цвет­ная про­зрач­ная жид­кость со свое­об­раз­ным за­па­хом. Т_пл = 5,5^оС, Т_кип = 80^оС.

Бен­зол ток­си­чен и легко вос­пла­ме­ня­ет­ся.

Получение аренов

1. Пе­ре­ра­бот­ка ка­мен­но­го угля

Ка­мен­ный уголь на­гре­ва­ют без до­сту­па воз­ду­ха до 1000°С. При этом по­лу­ча­ют смесь ле­ту­чих ве­ществ и твер­дый оста­ток – кокс. Часть ле­ту­чих ве­ществ при охла­жде­нии кон­ден­си­ру­ет­ся с об­ра­зо­ва­ни­ем ам­ми­ач­ной воды и ка­мен­но­уголь­ной смолы – жид­кой смеси ор­га­ни­че­ских ве­ществ, из ко­то­рой вы­де­ля­ют мно­гие цен­ные со­еди­не­ния, в том числе и арены.

2. Ри­фор­минг (аро­ма­ти­за­ция нефти)

3. Три­ме­ри­за­ция ал­ки­нов.

Под­ве­де­ние итога

Вы изу­чи­ли тему «Арены. Но­мен­кла­ту­ра, изо­ме­рия, по­лу­че­ние и фи­зи­че­ские свой­ства». В ходе этого за­ня­тия вы смог­ли узнать, что пред­став­ля­ют собой арены. Узна­ли о но­мен­кла­ту­ре, фи­зи­че­ских свой­ствах, изо­ме­рии, а также ме­то­де по­лу­че­ния аре­нов.