Задача 1

Усло­вие за­да­чи.

Какие ис­ход­ные кис­ло­ты и спир­ты необ­хо­ди­мо взять для син­те­за слож­ных эфи­ров этил­бен­зо­ата (с за­па­хом мяты) и бен­зил­аце­та­та (с за­па­хом жас­ми­на)? 

Ре­ше­ние

1. Вспом­ни­те, как об­ра­зу­ет­ся на­зва­ние слож­но­го эфира.

Ответ: сна­ча­ла ука­зы­ва­ют на­зва­ние ра­ди­ка­ла – остат­ка от спир­та, а затем на­зва­ние кис­лот­но­го остат­ка.

2. Опре­де­лим ис­ход­ные ве­ще­ства для син­те­за этил­бен­зо­ата и бен­зил­аце­та­та.

«Этил» – оста­ток эти­ло­во­го спир­та, «бен­зо­ат» – оста­ток бен­зой­ной кис­ло­ты. Сле­до­ва­тель­но, этил­бен­зо­ат об­ра­зу­ет­ся из бен­зой­ной кис­ло­ты и эти­ло­во­го спир­та. «Бен­зил» – оста­ток бен­зи­ло­во­го спир­та, «аце­тат» – оста­ток ук­сус­ной кис­ло­ты.

Фор­му­лы слож­ных эфи­ров пред­став­ле­ны на ри­сун­ке 1.

Рис. 1. Фор­му­лы и ис­ход­ные ве­ще­ства для син­те­за этил­бен­зо­ата и бен­зил­аце­та­та

При­ве­ден­ные слож­ные эфиры между собой яв­ля­ют­ся изо­ме­ра­ми, их со­став со­от­вет­ству­ет фор­му­ле С₉Н₁₀О₂ (Рис. 2).

Рис. 2. Изо­мер­ные слож­ные эфиры

Задача 2

Усло­вие за­да­чи

При гид­ро­ли­зе слож­но­го эфира, мо­ляр­ная масса ко­то­ро­го равна 130 г/моль, об­ра­зу­ют­ся кис­ло­та А и спирт Б. Опре­де­ли­те стро­е­ние эфира, если: а)се­реб­ря­ная соль кис­ло­ты А со­дер­жит 59,66 % се­реб­ра, б) спирт Б не окис­ля­ет­ся ди­хро­ма­том калия.

Ре­ше­ние

1. Пред­по­ло­жим, что кис­ло­та, об­ра­зу­ю­щая слож­ный эфир, од­но­ос­нов­на. Но если за­да­ча не будет ре­ше­на таким об­ра­зом, то при­дет­ся рас­смат­ри­вать слу­чаи двух-, трех­ос­нов­ной кис­лот и так далее.

2. За­пи­шем фор­му­лу се­реб­ря­ной соли и рас­счи­та­ем мо­ляр­ную массу уг­ле­во­до­род­но­го ра­ди­ка­ла R в кис­ло­те.

RCOOAg – фор­му­ла се­реб­ря­ной соли кис­ло­ты А.

Зная мо­ляр­ные массы се­реб­ра, уг­ле­ро­да и кис­ло­ро­да, вы­ра­зим мо­ляр­ную массу RCOOAg:

Из­вест­но, что се­реб­ро со­став­ля­ет 59,66 % от массы всей соли. Со­ста­вим про­пор­цию:

59,66 % – 108 г/моль

100 % – (M(R) + 152) г/моль

Про­из­ве­дем со­от­вет­ству­ю­щие вы­чис­ле­ния и най­дем мо­ляр­ную массу R:

Такая мо­ляр­ная масса со­от­вет­ству­ет ра­ди­ка­лу этилу – С₂Н₅. Сле­до­ва­тель­но, кис­ло­та, об­ра­зу­ю­щая слож­ный эфир, – про­па­но­вая. Тогда, общая фор­му­ла эфира – С₂Н₅СООR.

Зная мо­ляр­ную массу эфира С₂Н₅СООR, можно найти мо­ляр­ную массу ра­ди­ка­ла R:

Мо­ляр­ной массе 57 г/моль со­от­вет­ству­ют 4 изо­мер­ных ра­ди­ка­ла (Рис. 3).

Рис. 3. Изо­ме­ры со­ста­ва -С₄Н₉

В усло­вии за­да­чи ска­за­но, что спирт Б не окис­ля­ет­ся ди­хро­ма­том калия, сле­до­ва­тель­но, этот спирт яв­ля­ет­ся тре­тич­ным.

Таким об­ра­зом, ис­ход­ный слож­ный эфир об­ра­зо­ван про­па­но­вой кис­ло­той и трет­бу­ти­ло­вым спир­том:

Задача 3

Усло­вие за­да­чи

Рас­ти­тель­ное масло мас­сой 17,56 г на­гре­ли с 3,36 г гид­рок­си­да калия до пол­но­го ис­чез­но­ве­ния мас­ля­но­го слоя. При дей­ствии из­быт­ка бром­ной воды на по­лу­чен­ный после гид­ро­ли­за рас­твор об­ра­зу­ет­ся толь­ко одно тет­раб­ром­про­из­вод­ное.

Уста­но­ви­те воз­мож­ную фор­му­лу жира.

Ре­ше­ние

За­пи­шем в общем виде урав­не­ние гид­ро­ли­за жира:

На 1 моль жира при гид­ро­ли­зе при­хо­дит­ся 3 моль гид­рок­си­да калия.

Най­дем ко­ли­че­ство ве­ще­ства гид­рок­си­да калия и жира (ко­ли­че­ство жира втрое мень­ше):

Зная ко­ли­че­ство и массу жира, можно найти его мо­ляр­ную массу:

На три уг­ле­во­до­род­ных ра­ди­ка­ла R кис­лот при­хо­дит­ся 705 г/моль:

Зная, что тет­раб­ром­про­из­вод­ное по­лу­че­но толь­ко одно, можно сде­лать вывод, что все кис­лот­ные остат­ки оди­на­ко­вы и со­дер­жат по 2 двой­ные связи. Тогда по­лу­ча­ем, что в каж­дом ра­ди­ка­ле со­дер­жит­ся 17 ато­мов уг­ле­ро­да, это ра­ди­кал ли­но­ле­вой кис­ло­ты:

Воз­мож­ная фор­му­ла жира пред­став­ле­на на ри­сун­ке 4.

Рис. 4. Фор­му­ла жира